Los almizcles sintéticos son una clase de compuestos aromáticos sintéticos que imitan el olor del almizcle de ciervo y otros almizcles animales ( castóreo y civeta ). Los almizcles sintéticos tienen un aroma limpio, suave y dulce que carece de las notas fecales de los almizcles animales. Se utilizan como aromatizantes y fijadores en cosméticos , detergentes , perfumes y alimentos , y proporcionan la nota base de muchas fórmulas de perfumes. La mayoría de las fragancias de almizcle que se utilizan en perfumería hoy en día son sintéticas.
Los almizcles sintéticos, en sentido estricto, son sustancias químicas que imitan los principales odorantes del almizcle animal: la muscona del almizcle de ciervo y la civetona de la civeta. La muscona y la civetona son cetonas macrocíclicas. Otros compuestos estructuralmente diferentes pero funcionalmente similares también se conocen como almizcles.
En 1888, Albert Baur obtuvo un almizcle artificial condensando tolueno con bromuro de isobutilo en presencia de cloruro de aluminio y nitrando el producto. Se descubrió accidentalmente como resultado de los intentos de Baur de producir una forma más eficaz de trinitrotolueno (TNT). Parece que el olor depende de la simetría de los tres grupos nitro.
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La creación de esta clase de almizcles fue impulsada en gran medida por la necesidad de eliminar el grupo funcional nitro de los nitroalmizcles debido a su reactividad fotoquímica y su inestabilidad en medios alcalinos. Esto se demostró que era posible gracias al descubrimiento del abróxido, un almizcle aromático no nitro, que promovió la investigación en el desarrollo de almizcles libres de nitro. Esto condujo al descubrimiento final de la phantolida, llamada así debido a su comercialización por Givaudan sin conocimiento inicial de su estructura química (dilucidada 4 años después). Si bien es más pobre en fuerza de olor, el rendimiento y la estabilidad de esta clase de compuestos en detergentes agresivos llevaron a su uso común, lo que estimuló un mayor desarrollo de otros almizcles policíclicos, incluido el galaxolide . [4]
Una clase de almizcle artificial que consiste en un solo anillo compuesto de más de 6 carbonos (a menudo 10-15). De todos los almizcles artificiales, estos son los que más se parecen al compuesto odorífero primario del almizcle de Tonkín en su estructura de "anillos grandes". Mientras que los almizcles macrocíclicos extraídos de plantas consisten en lactonas de anillos grandes , todos los almizcles macrocíclicos derivados de animales son cetonas . [4]
Aunque la muscona, el principal compuesto macrocíclico del almizcle, se conocía desde hacía mucho tiempo, recién en 1926 Leopold Ruzicka pudo sintetizar este compuesto en cantidades muy pequeñas. A pesar de este descubrimiento y del descubrimiento de otras vías para la síntesis de almizcles macrocíclicos, los compuestos de esta clase no se produjeron comercialmente ni se utilizaron comúnmente hasta fines de la década de 1990 debido a las dificultades en su síntesis y, en consecuencia, a su mayor precio. [5]
Los almizcles alicíclicos, también conocidos como ésteres de cicloalquilo o almizcles lineales, son una clase relativamente nueva de compuestos de almizcle. El primer compuesto de esta clase se introdujo en 1975 con el cicloalmizcle, aunque se observaron estructuras similares antes en el oxalato de citronelilo y el rosalmusk. [6] Los almizcles alicíclicos tienen una estructura radicalmente diferente a la de los almizcles anteriores (aromáticos, policíclicos, macrocíclicos) en el sentido de que son ésteres de alquilo modificados. [7] Aunque se descubrieron antes de 1980, recién en 1990, con el descubrimiento e introducción de la helvetolida en Firmenich , se produjo un compuesto de esta clase a escala comercial. [6] La romandolida, un almizcle alicíclico más ambreta y menos afrutado en comparación con la helvetolida, se introdujo diez años después. [7]
Los almizcles sintéticos son compuestos lipofílicos y tienden a depositarse y persistir en los tejidos grasos. [8] Los nitroalmizcles y los almizcles policíclicos, que se han utilizado durante 100 años, tienen una baja biodegradabilidad y se acumulan en el medio ambiente. Los productos químicos como la cetona de almizcle y el ftalato de dietilo , que se encuentran en las fórmulas de los perfumes, pueden provocar reacciones alérgicas, alteración hormonal y se ha sugerido que la exposición a perfumes y/o fragancias sintéticas puede estar relacionada con el desarrollo del trastorno del espectro autista . [9]