Debutó como actor a la edad de 8 años en un pequeño papel en la popular película de 1990 Home Alone (Solo en casa en España y Mi pobre angelito en Hispanoamérica), en la que caracterizaba a Fuller, el insoportable primo hermano del protagonista, Kevin, encarnado por su hermano Macaulay.Mantuvo su carrera como actor a lo largo de su adolescencia y luego ya de adulto, destacando en Home Alone 2: Lost in New York, Igby Goes Down, The Dangerous Lives of Altar Boys, Scott Pilgrim vs.The World y la serie Succession, por la que ha ganado un Globo de Oro.Probablemente su interpretación más destacada fue en Igby Goes Down, papel por el cual recibió una nominación para el Globo de Oro.En mayo de 2019 anunciaron que esperaban su primer hijo.
