Fue miembro del grupo de jazz The Bobby Doyle Three con los que realizó diferentes actuaciones nocturnas en clubs de jazz; junto a The Doyle Three realizó algunas grabaciones hasta su disolución en 1965.
Un año después, en 1966, se unió al grupo New Christy Minstrels como vocalista, y realizó colaboraciones con otros artistas.
El grupo Kenny Rogers and The First Edition se disolvió en 1976, año en el que inició su carrera en solitario.
Con la canción Islands in the stream (1983) compuesta por los Bee Gees, dirigida inicialmente para el cantante Marvin Gaye, fue adaptada al country que interpretaron Rogers y Dolly Parton en los años 80.
[3] Formó parte del grupo USA for Africa, cantó la famosa canción We Are The World en 1985.