Con 15 años se cambió a The Northwest School en Seattle, terminando su educación ahí.

Por un tiempo, Shears, quien es abiertamente homosexual, fue un personaje fijo en la escena Electroclash y gay de Nueva York.

En los conciertos, Shears es conocido por sus movimientos de baile provocativos, trajes extravagantes y cercanos a la desnudez.

(Durante los años que luchó para tener éxito en New York, frecuentemente ganaba dinero extra como un Go-Go dancer y como bailarín erótico en clubs para personas de orientación homosexual).

Entre sus influencias musicales se encuentran ABBA, Blondie, David Bowie, Duran Duran, Roxy Music, The New York Dolls, Queen, Madonna, Paul McCartney, Pet Shop Boys, The Beatles y Dolly Parton.