En la cárcel, fue un miembro destacado del equipo de béisbol: jugó tan bien que se llegó a comentar que bajo condiciones normales, hubiera podido llegar a ser un jugador profesional.
Algunos miembros de su primera banda fueron Harry Pierpont, Russell Clark, Charles Makley, Walter Dietrich y John “Red” Hamilton.
En estos atracos había muy pocos muertos – en algunos casos ninguno – y el público que leía las noticias en los periódicos, molestos con los banqueros por los efectos recesivos de la Gran Depresión, comenzó a idealizar a Dillinger como un ladrón justiciero y con notable estilo personal.
Se les encontraron varias armas y más de 25.000 dólares en efectivo, que representaban una fortuna para la época, parte del robo al Banco en Chicago.
[cita requerida] Ya en Chicago, Dillinger se reunió con su novia, Evelyn Frechette y luego se asoció con Homer Van Meter, Lester Joseph Gillis (Baby Face Nelson), Eddie Green y Tommy Carrol, entre otros.
Con esta segunda banda también logró realizar grandes robos de dinero a los bancos.
Este último logró escapar, pero Green murió ocho días después en un hospital.
[cita requerida] Después del enfrentamiento con el FBI, Dillinger y su novia Evelyn se fueron a Mooresville, Indiana, donde permanecieron en la casa de su padre y de su hermanastro, hasta que sanara su herida.
Consiguió un empleo y encontró una nueva novia, llamada Polly Hamilton, que no tenía conocimiento de su verdadera identidad.
[cita requerida] El día de su muerte, Dillinger, que era el hombre más buscado en aquel entonces, acudió con Polly y su amiga Anna Sage, quien lo delató para evitar ser deportada, a ver la cinta El enemigo público número uno al cine Biograph, en Lincoln Park, en Illinois.
La inestabilidad económica motivó la desconfianza en las entidades financieras, que no ofrecían ninguna solvencia.
Esta situación, que afectó a todas las naciones, favoreció el surgimiento de gangsters y bandoleros en los Estados Unidos.
Su muerte tan joven (apenas 31 años), sus sonadas fugas, su estampa viril, su atractivo sexual y su aparente e idealizada limpieza delictiva — al permitirse tan pocas muertes — le han servido para ganarse un lugar destacado en la cultura popular.
[3] Más tarde, John Milius dirigió Dillinger, película de 1973 protagonizada por Warren Oates, y la última caracterización en 2009 estuvo a cargo de Johnny Depp, en la película Enemigos públicos, en la que también actúan Christian Bale, interpretando a Melvin Purvis, y Marion Cotillard, interpretando a la novia de Dillinger, Evelyn Frechette.