stringtranslate.com

Hidruro de aluminio

El hidruro de aluminio (también conocido como alano y alumano ) es un compuesto inorgánico con la fórmula Al H 3 . El alano y sus derivados son parte de una familia de reactivos reductores comunes en la síntesis orgánica basada en hidruros del grupo 13 . [1] En solución, típicamente en solventes etéreos como tetrahidrofurano o éter dietílico , el hidruro de aluminio forma complejos con bases de Lewis y reacciona selectivamente con grupos funcionales orgánicos particulares (por ejemplo, con ácidos carboxílicos y ésteres sobre haluros orgánicos y grupos nitro ), y aunque no es un reactivo de elección, puede reaccionar con enlaces múltiples carbono-carbono (es decir, a través de hidroaluminización ). Dada su densidad, y con un contenido de hidrógeno del orden del 10% en peso, [2] algunas formas de alano son, a partir de 2016, [3] candidatos activos para almacenar hidrógeno y, por lo tanto, para la generación de energía en aplicaciones de celdas de combustible, incluidos los vehículos eléctricos. [ no verificado en el cuerpo ] A partir de 2006 se observó que se necesitaba más investigación para identificar una forma eficiente y económica de revertir el proceso, regenerando el alano a partir del producto de aluminio gastado.

El hidruro de aluminio sólido, o alano, es incoloro y no volátil, y en su forma reactiva más común es una especie altamente polimerizada (es decir, tiene múltiples unidades AlH 3 que están autoasociadas); se funde con descomposición a 110 °C. [4] Si bien no es espontáneamente inflamable, los sólidos y soluciones de alano requieren precauciones en su uso similares a las de otros hidruros metálicos altamente inflamables , y deben manipularse y almacenarse con la exclusión activa de la humedad. El alano se descompone al exponerse al aire (principalmente debido a la humedad adventicia), aunque la pasivación (en este caso, lo que permite el desarrollo de un revestimiento superficial inerte) disminuye en gran medida la velocidad de descomposición de las preparaciones de alano. [ no verificado en el cuerpo ]

Forma y estructura

El alano es un sólido incoloro y no volátil que se funde con la descomposición a 110 °C; [4] Las muestras suficientemente grandes se pueden calentar aún más para completar la descomposición a 150 °C. [5] Sin embargo, la forma sólida a menudo se presenta como un sólido blanco que puede teñirse de gris (con la disminución del tamaño de partícula del reactivo o el aumento de los niveles de impurezas). [ cita requerida ] Esta coloración surge de una fina capa de pasivación superficial de óxido o hidróxido de aluminio. [ cita requerida ]

En condiciones de laboratorio comunes, el alano es "altamente polimérico", estructuralmente. [4] Esto a veces se indica con la fórmula (AlH 3 ) n , donde n no se especifica. [6] [ fuente no primaria necesaria ] Las preparaciones de alano se disuelven en tetrahidrofurano (THF) o éter dietílico (éter), [4] a partir del cual precipitan alótropos puros. [7] [ fuente no primaria necesaria ]

Estructuralmente, el alano puede adoptar numerosas formas polimórficas . En 2006, se conocían "al menos 7 fases de AlH 3 no solvatadas ": α-, α'-, β-, γ-, ε- y ζ-alanos; [2] posteriormente se descubrieron los δ- y θ-alanos. [ cita requerida ] Cada uno tiene una estructura diferente, siendo el α-alano el polimorfo más estable térmicamente. [ cita requerida ] Por ejemplo, cristalográficamente , el α-alano adopta una morfología cúbica o romboédrica, mientras que el α'-alano forma cristales aciculares y el γ-alano forma haces de agujas fusionadas. [ cita requerida ] Se ha determinado la estructura cristalina del α-alano, y presenta átomos de aluminio rodeados por seis átomos de hidrógeno orientados octaédricamente que forman puentes con otros seis átomos de aluminio (ver tabla), donde las distancias Al-H son todas equivalentes (172 pm) y el ángulo Al-H-Al es 141°. [8]

Cuando los β- y γ-alanos se producen juntos, se convierten en α-alano al calentarse, mientras que los δ-, ε- y θ-alanos se producen en otras condiciones de cristalización; aunque son menos estables térmicamente, los polimorfos δ-, ε- y θ-alanos no se convierten en α-alano al calentarse. [7] [ se necesita una mejor fuente ]

En condiciones especiales, se pueden preparar y estudiar alanos no poliméricos (es decir, formas moleculares de este). Se ha aislado el AlH 3 monomérico a baja temperatura en una matriz de gas noble sólida donde se demostró que es planar. [10] La forma dimérica, Al 2 H 6 , se ha aislado en hidrógeno sólido y es isoestructural con diborano ( B 2 H 6 ) y digalano ( Ga 2 H 6 ). [11] [12] [13]

Manejo

El alano no es espontáneamente inflamable. [14] Aun así, se recomiendan "una manipulación y precauciones similares a las que se toman para el Li[AlH 4 ] " (el reactivo químico, hidruro de litio y aluminio ), ya que su "reactividad [es] comparable" a la de este reactivo reductor relacionado. [4] Para estos reactivos, tanto las preparaciones en soluciones como los sólidos aislados son "altamente inflamables y deben almacenarse en ausencia de humedad". [15] Las guías de laboratorio recomiendan el uso del alano dentro de una campana extractora de humos . [4] [ ¿ Por qué? ] Los sólidos de este tipo de reactivo llevan recomendaciones de manipulación "en una bolsa de guantes o una caja seca ". [15] Después del uso, los recipientes de la solución suelen sellarse herméticamente con un enjuague concomitante con gas inerte para excluir el oxígeno y la humedad del aire ambiente. [15]

La pasivación [ aclaración necesaria ] disminuye en gran medida la tasa de descomposición asociada con las preparaciones de alano. [ cita requerida ] Sin embargo, el alano pasivado conserva una clasificación de riesgo de 4.3 (sustancias químicas que, en contacto con el agua, emiten gases inflamables). [16]

Accidentes reportados

Se cree que las reducciones de alano se producen a través de un complejo de coordinación intermedio , con aluminio unido al grupo funcional parcialmente reducido, y liberado cuando la reacción sufre extinción prótica . Si el sustrato también está fluorado , el intermedio puede explotar si se expone a un punto caliente por encima de los 60 °C. [17]

Preparación

Los hidruros de aluminio y varios complejos derivados se conocen desde hace mucho tiempo. [18] Su primera síntesis se publicó en 1947, y se asignó una patente para la síntesis en 1999. [19] [20] El hidruro de aluminio se prepara tratando hidruro de litio y aluminio con tricloruro de aluminio . [21] El procedimiento es complejo: se debe prestar atención a la eliminación del cloruro de litio .

3 Li[AlH 4 ] + AlCl 3 → 4 AlH 3 + 3 LiCl

La solución de éter de alano requiere un uso inmediato, ya que el material polimérico precipita rápidamente en forma de sólido. Se sabe que las soluciones de hidruro de aluminio se degradan después de 3 días. El hidruro de aluminio es más reactivo que el Li[AlH 4 ] . [7]

Existen otros métodos para la preparación de hidruro de aluminio:

2 Li[AlH 4 ] + BeCl 2 → 2 AlH 3 + Li 2 [BeH 2 Cl 2 ]
2 Li[AlH 4 ] + H 2 SO 4 → 2 AlH 3 + Li 2 SO 4 + 2 H 2
2 Li[AlH 4 ] + ZnCl 2 → 2 AlH 3 + 2 LiCl + ZnH 2
2 Li[AlH 4 ] + I 2 → 2 AlH 3 + 2 LiI + H 2

Síntesis electroquímica

Varios grupos han demostrado que el alano se puede producir electroquímicamente . [22] [23] [24] [25] [26] Se han patentado diferentes métodos de producción electroquímica de alano. [27] [28] La generación electroquímica de alano evita las impurezas de cloruro. Se discuten dos posibles mecanismos para la formación de alano en la celda electroquímica de Clasen que contiene THF como disolvente, hidruro de sodio y aluminio como electrolito, un ánodo de aluminio y un alambre de hierro (Fe) sumergido en mercurio (Hg) como cátodo. El sodio forma una amalgama con el cátodo de Hg evitando reacciones secundarias y el hidrógeno producido en la primera reacción podría capturarse y reaccionar nuevamente con la amalgama de sodio y mercurio para producir hidruro de sodio. El sistema de Clasen no produce pérdida de material de partida. Para los ánodos insolubles, ocurre la reacción 1, mientras que para los ánodos solubles, se espera la disolución anódica de acuerdo con la reacción 2:

  1. [AlH 4 ] − − e − + n THF → AlH 3 · n THF + 1/ 2 H 2
  2. 3 [AlH 4 ] − + Al − 3 e − + 4 n THF → 4 AlH 3 · n THF

En la reacción 2, el ánodo de aluminio se consume, lo que limita la producción de hidruro de aluminio para una celda electroquímica determinada.

Se ha demostrado la cristalización y recuperación de hidruro de aluminio a partir de alano generado electroquímicamente. [25] [26]

Hidrogenación de aluminio a alta presión

El α- AlH 3 se puede producir por hidrogenación de aluminio a 10 GPa y 600 °C (1112 °F). La reacción entre el hidrógeno licuado produce α- AlH 3 que se puede recuperar en condiciones ambientales. [29]

Reacciones

Formación de aductos con bases de Lewis

AlH 3 forma fácilmente aductos con bases de Lewis fuertes . Por ejemplo, se forman complejos 1:1 y 1:2 con trimetilamina . El complejo 1:1 es tetraédrico en la fase gaseosa, [30] pero en la fase sólida es dimérico con centros de hidrógeno puente, (N(CH 3 ) 3 Al(μ-H)) 2 . [31] El complejo 1:2 adopta una estructura bipiramidal trigonal . [30] Algunos aductos (por ejemplo, dimetiletilamina alano, (CH 3 CH 2 )(CH 3 ) 2 N·AlH 3 ) se descomponen térmicamente para dar aluminio y pueden tener uso en aplicaciones de MOCVD . [32]

Su complejo con éter dietílico se forma según la siguiente estequiometría:

AlH3 + ( CH3CH2 ) 2O → ( CH3CH2 ) 2O · AlH3​​​

La reacción con hidruro de litio en éter produce hidruro de litio y aluminio (alanato de litio, tetrahidruroaluminato de litio):

AlH3 + LiH → Li[ AlH4 ]

Alanatos análogos (por ejemplo, Na
3AlH
6, Ca(AlH
4))
2, SrAlH
5) existen con otros metales alcalinos, alcalinotérreos y algunos otros. [33] Li
3AlH
6Está bajo investigación como material para el ánodo de celdas de iones de litio.

Reducción de grupos funcionales

En química orgánica, el hidruro de aluminio se utiliza principalmente para la reducción de grupos funcionales. [34] En muchos sentidos, la reactividad del hidruro de aluminio es similar a la del hidruro de litio y aluminio . El hidruro de aluminio reducirá aldehídos , cetonas , ácidos carboxílicos , anhídridos , cloruros de ácido , ésteres y lactonas a sus correspondientes alcoholes . Las amidas , nitrilos y oximas se reducen a sus correspondientes aminas .

En términos de selectividad de grupos funcionales, el alano difiere de otros reactivos hidruros. Por ejemplo, en la siguiente reducción de ciclohexanona, el hidruro de litio y aluminio da una relación trans:cis de 1,9:1, mientras que el hidruro de aluminio da una relación trans:cis de 7,3:1. [35]

Reducción estereoselectiva de una ciclohexanona sustituida utilizando hidruro de aluminio
Reducción estereoselectiva de una ciclohexanona sustituida utilizando hidruro de aluminio

El alano permite la hidroximetilación de ciertas cetonas (es decir, el reemplazo de C−H por C−CH 2 OH en la posición alfa ). [36] La cetona en sí no se reduce ya que está "protegida" como su enolato.

Reducción de grupos funcionales mediante hidruro de aluminio
Reducción de grupos funcionales mediante hidruro de aluminio

Los organohalogenuros se reducen lentamente o no se reducen en absoluto con el hidruro de aluminio. Por lo tanto, los grupos funcionales reactivos, como los ácidos carboxílicos, pueden reducirse en presencia de haluros. [37]

Reducción de grupos funcionales mediante hidruro de aluminio
Reducción de grupos funcionales mediante hidruro de aluminio

Los grupos nitro no se reducen con hidruro de aluminio. Asimismo, el hidruro de aluminio puede lograr la reducción de un éster en presencia de grupos nitro. [38]

Reducción de ésteres mediante hidruro de aluminio
Reducción de ésteres mediante hidruro de aluminio

El hidruro de aluminio se puede utilizar en la reducción de acetales a dioles semiprotegidos. [39]

Reducción de acetal con hidruro de aluminio
Reducción de acetal con hidruro de aluminio

El hidruro de aluminio también se puede utilizar en la reacción de apertura del anillo de epóxido como se muestra a continuación. [40]

Reducción de epóxidos con hidruro de aluminio
Reducción de epóxidos con hidruro de aluminio

La reacción de reordenamiento alílico llevada a cabo utilizando hidruro de aluminio es una reacción S N 2 y no es estéricamente exigente. [41]

Reducción de fosfina mediante hidruro de aluminio
Reducción de fosfina mediante hidruro de aluminio

El hidruro de aluminio reducirá el dióxido de carbono a metano con el calentamiento: [ cita requerida ]

4 AlH 3 + 3 CO 2 → 3 CH 4 + 2 Al 2 O 3

Hidroaluminización

De manera similar a la hidroboración , el hidruro de aluminio puede, en presencia de tetracloruro de titanio , agregarse a través de enlaces múltiples . [42] [43] Cuando el enlace múltiple en cuestión es un alcohol propargílico , los resultados son compuestos de alquenilaluminio . [44]

Hidroaluminización de 1-hexeno
Hidroaluminización de 1-hexeno

Combustible

En su forma pasivada, el alano es un candidato activo para almacenar hidrógeno y se puede utilizar para la generación eficiente de energía a través de aplicaciones de celdas de combustible, incluidos vehículos eléctricos y de celdas de combustible y otras aplicaciones de energía liviana. [45] El AlH3 contiene hasta un 10,1% de hidrógeno en peso (a una densidad de 1,48 gramos por mililitro), [2] o el doble de la densidad de hidrógeno del H2 líquido . [ cita requerida ] A partir de 2006, el AlH3 se describió como un candidato para el cual "se requeriría más investigación para desarrollar un proceso eficiente y económico para regenerarlo a partir del polvo de Al gastado". [2] [ necesita actualización ]

El alano también es un aditivo potencial para el combustible sólido para cohetes y para composiciones explosivas y pirotécnicas [ cita requerida ] debido a su alto contenido de hidrógeno y baja temperatura de deshidrogenación. [45] En su forma no pasivada, el alano también es un aditivo prometedor para el combustible para cohetes , capaz de generar ganancias de eficiencia de impulso de hasta un 10%. [46] Sin embargo, el AlH 3 puede degradarse cuando se almacena a temperatura ambiente, y algunas de sus formas cristalinas tienen "poca compatibilidad" con algunos componentes del combustible. [45]

Declaración

El alano calentado libera gas hidrógeno y produce una película muy fina de metal de aluminio. [5]

Referencias

  1. ^ Brown, HC; Krishnamurthy, S. (1979). "Cuarenta años de reducciones con hidruros". Tetrahedron . 35 (5): 567–607. doi :10.1016/0040-4020(79)87003-9.
  2. ^ abcd Graetz, J..; Reilly, J..; Sandrock, G..; Johnson, J..; Zhou, W.-M.; Wegrzyn, J. (2006). Hidruro de aluminio, A1H3, como compuesto de almacenamiento de hidrógeno (informe). Washington, DC: Oficina de Información Científica y Técnica [OSTI]. doi :10.2172/899889. OSTI  899889 . Consultado el 28 de julio de 2022 .
  3. ^ Lin-Lin Wang; Aditi Herwadkar; Jason M. Reich; Duane D. Johnson; Stephen D. House; Pamela Peña-Martin; Angus A. Rockett; Ian M. Robertson; Shalabh Gupta; Vitalij K. Pecharsky (2016). "Hacia la síntesis directa de alano: una vía predicha mediada por defectos confirmada experimentalmente". ChemSusChem . 9 (17): 2358–2364. Bibcode :2016ChSCh...9.2358W. doi :10.1002/cssc.201600338. PMID  27535100.
  4. ^ abcdef Galatsis, P; Sintim, Herman O.; Wang J. (15 de septiembre de 2008). "Hidruro de aluminio". Enciclopedia de reactivos para síntesis orgánica (edición en línea). Nueva York, NY: John Wiley & Sons. doi :10.1002/047084289X.ra082.pub2. ISBN 978-0471936237. Recuperado el 28 de julio de 2022 .
  5. ^ de Housecroft, CE; Sharpe, AG (2018). Química inorgánica (5.ª ed.). Prentice-Hall . pág. 401. ISBN 978-0273742753.
  6. ^ Véase, por ejemplo, Andrews y Wang, 2003.
  7. ^ abc Solicitud estadounidense 2007066839, Lund, GK; Hanks, JM; Johnston, HE, "Método para la producción de α-alano". 
  8. ^ Turley & Rinn 1969. (Resumen) "La distancia final Al⋯H de 1,72 Å, la participación de cada Al en seis puentes y la equivalencia de todas las distancias Al⋯H sugieren que se produce un enlace 3c-2e". El ángulo se indica como "Al(6)-H(5)-Al(4)" en la Tabla IV.
  9. ^ Turley, J. W.; Rinn, H. W. (1969). "La estructura cristalina del hidruro de aluminio". Química inorgánica . 8 (1): 18–22. doi :10.1021/ic50071a005.
  10. ^ Kurth, FA; Eberlein, RA; Schnöckel, H.-G.; Downs, AJ; Pulham, CR (1993). "Trihidruro de aluminio molecular, AlH 3 : Generación en una matriz sólida de gas noble y caracterización por su espectro infrarrojo y cálculos ab initio ". Revista de la Sociedad Química, Comunicaciones químicas . 1993 (16): 1302–1304. doi :10.1039/C39930001302.(Resumen) La fotólisis de banda ancha de una matriz sólida de gas noble que contiene átomos de Al y H 2 da lugar a la molécula plana y monomérica AlH 3 .
  11. ^ Andrews, Lester; Wang Xuefeng (2003). "El espectro infrarrojo de Al2H6 en hidrógeno sólido ". Science . 299 (5615): 2049–2052. Bibcode :2003Sci...299.2049A. doi :10.1126/science.1082456. JSTOR  3833717. PMID  12663923. S2CID  45856199.Véanse también las enmiendas en doi :10.1126/science.300.5620.741a.
  12. ^ Pulham, CR; Downs, AJ; Goode, MJ; Rankin DWH; Robertson, HE (1991). "Gallane: síntesis, propiedades físicas y químicas y estructura de la molécula gaseosa Ga2H6 determinada por difracción de electrones". Revista de la Sociedad Química Estadounidense . 113 (14): 5149–5162. doi :10.1021/ja00014a003.
  13. ^ Housecroft, Catherine (2018). Química inorgánica (5.ª ed.). Pearson. pág. 397. ISBN 978-1-292-13414-7.
  14. ^ Galatsis, Sintim & Wang 2008, que describe el fenómeno utilizando el sinónimo "inflamable" .
  15. ^ abc Paquette, L. A.; Ollevier, T.; Desyroy, V. (15 de octubre de 2004). "Hidruro de litio y aluminio". Enciclopedia de reactivos para síntesis orgánica (edición en línea). Nueva York, NY: John Wiley & Sons. doi :10.1002/047084289X.rl036.pub2. ISBN 0471936235. Recuperado el 28 de julio de 2022 .
  16. ^ 2013 CFR Título 29 Volumen 6 Sección 1900.1200 Apéndice B.12
  17. ^ Taydakov, Ilya V. (8 de julio de 2020). "Explosión grave durante la preparación a gran escala de una amina mediante reducción con alano (AlH3) de un nitrilo que contiene un grupo CF3". ACS Chemical Health & Safety . 27 (4). Sociedad Química Estadounidense (ACS): 235–239. doi :10.1021/acs.chas.0c00045. ISSN  1871-5532. S2CID  225542103.
  18. ^ Brower, FM; Matzek, NE; Reigler, PF; Rinn, HW; Schmidt, DL; Snover, JA; Terada, K. (1976). "Preparación y propiedades del hidruro de aluminio". Revista de la Sociedad Química Americana . 98 (9): 2450–2454. doi :10.1021/ja00425a011.
  19. ^ Finholt, AE; Bond, AC Jr.; Schlesinger, HI (1947). "Hidruro de litio y aluminio, hidruro de aluminio e hidruro de litio y galio, y algunas de sus aplicaciones en química orgánica e inorgánica". Revista de la Sociedad Química Americana . 69 (5): 1199–1203. doi :10.1021/ja01197a061.
  20. ^ Patente estadounidense 6228338, Petrie, MA; Bottaro, JC; Schmitt, RJ; Penwell, PE; Bomberger, DC, "Preparación de polimorfos de hidruro de aluminio, particularmente α-AlH 3 estabilizado ", publicada el 8 de mayo de 2001 
  21. ^ Schmidt, DL; Roberts, CB; Reigler, PF; Lemanski, MF Jr.; Schram, EP (1973). "Trihidruro de aluminio-eterato de dietilo ( alano eterado )". Síntesis inorgánicas . vol. 14. págs. 47–52. doi :10.1002/9780470132456.ch10. ISBN 9780470132456.
  22. ^ Alpatova, NM; Dymova, TN; Kessler, Yu. M.; Osipov, OR (1968). "Propiedades fisicoquímicas y estructura de compuestos complejos de hidruro de aluminio". Russian Chemical Reviews . 37 (2): 99–114. Código Bibliográfico :1968RuCRv..37...99A. doi :10.1070/RC1968v037n02ABEH001617. S2CID  250839118.
  23. ^ Semenenko, KN; Bulychev, BM; Shevlyagina, EA (1966). "Hidruro de aluminio". Russian Chemical Reviews . 35 (9): 649–658. Código Bibliográfico :1966RuCRv..35..649S. doi :10.1070/RC1966v035n09ABEH001513. S2CID  250889877.
  24. ^ Osipov, Oregón; Alpatova, Nuevo México; Kessler, Yu. M. (1966). Electrokhimiya . 2 : 984.{{cite journal}}: CS1 maint: publicación periódica sin título ( enlace )
  25. ^ ab Zidan, R.; Garcia-Diaz, BL; Fewox, CS; Stowe, AC; Gray, JR; Harter, AG (2009). "Hidruro de aluminio: un material reversible para el almacenamiento de hidrógeno". Chemical Communications (25): 3717–3719. doi :10.1039/B901878F. PMID  19557259. S2CID  21479330.
  26. ^ ab Martinez-Rodriguez, MJ; Garcia-Diaz, BL; Teprovich, JA; Knight, DA; Zidan, R. (2012). "Avances en la regeneración electroquímica del hidruro de aluminio". Applied Physics A: Materials Science & Processing . 106 (25): 545–550. Bibcode :2012ApPhA.106..545M. doi :10.1007/s00339-011-6647-y. S2CID  93879202.
  27. ^ Patente DE 1141623, Clasen, H., "Verfahren zur Herstellung von Aluminiumhydrid bzw. aluminiumwasserstoffreicher komplexer Hydride", expedida el 27 de diciembre de 1962, asignada a Metallgesellschaft 
  28. ^ Patente estadounidense 8470156, Zidan, R., "Proceso electroquímico y producción de nuevos hidruros complejos", expedida el 25 de junio de 2013, asignada a Savannah River Nuclear Solutions, LLC 
  29. ^ Saitoh, H; Sakurai, Y; Machida, A; Katayama, Y; Aoki, K (2010). "Medición in situ por difracción de rayos X de la hidrogenación y deshidrogenación del aluminio y caracterización del AlH3 recuperado". Journal of Physics: Conference Series . 215 (1): 012127. Bibcode :2010JPhCS.215a2127S. doi : 10.1088/1742-6596/215/1/012127 . ISSN  1742-6596.
  30. ^ ab Greenwood, Norman N. ; Earnshaw, Alan (1997). Química de los elementos (2.ª ed.). Butterworth-Heinemann . ISBN 978-0-08-037941-8.
  31. ^ Atwood, JL; Bennett, FR; Elms, FM; Jones, C.; Raston, CL ; Robinson, KD (1991). "Dialano estabilizado con amina terciaria". Revista de la Sociedad Química Americana . 113 (21): 8183–8185. doi :10.1021/ja00021a063.
  32. ^ Yun, J.-H.; Kim, B.-Y.; Rhee, S.-W. (1998). "Deposición química en fase de vapor metalorgánica de aluminio a partir de dimetiletilamina alano". Thin Solid Films . 312 (1–2): 259–263. Bibcode :1998TSF...312..259Y. doi :10.1016/S0040-6090(97)00333-7.
  33. ^ Suárez-Alcántara, Karina; Tena-García, Juan Rogelio; Guerrero-Ortiz, Ricardo (2019). "Alanates, una revisión integral". Materiales . 12 (17): 2724. Bibcode : 2019Mate...12.2724S. doi : 10.3390/ma12172724 . PMC 6747775 . PMID  31450714. 
  34. ^ Galatsis, P. (2001). "Hidruro de diisobutilaluminio". Enciclopedia de reactivos para síntesis orgánica . doi :10.1002/047084289X.rd245. ISBN 978-0-470-84289-8.
  35. ^ Ayres, DC; Sawdaye, R. (1967). "La reducción estereoselectiva de cetonas por hidruro de aluminio". Journal of the Chemical Society B. 1967 : 581–583. doi :10.1039/J29670000581.
  36. ^ Corey, EJ; Cane, DE (1971). "Hidroximetilación controlada de cetonas". Revista de química orgánica . 36 (20): 3070. doi :10.1021/jo00819a047.
  37. ^ Jorgenson, Margaret J. (julio de 1962). "Reducciones selectivas con hidruro de aluminio". Tetrahedron Letters . 3 (13): 559–562. doi :10.1016/S0040-4039(00)76929-2.
  38. ^ Takano, S.; Akiyama, M.; Sato, S.; Ogasawara, K. (1983). "Una escisión fácil de acetales de bencilideno con hidruro de diisobutilaluminio" (pdf) . Chemistry Letters . 12 (10): 1593–1596. doi :10.1246/cl.1983.1593.[ enlace muerto permanente ]
  39. ^ Richter, WJ (1981). "Síntesis asimétrica en centros proquirales: 1,3-dioxolanos sustituidos". Journal of Organic Chemistry . 46 (25): 5119–5124. doi :10.1021/jo00338a011.
  40. ^ Maruoka, K.; Saito, S.; Ooi, T.; Yamamoto, H. (1991). "Reducción selectiva de óxidos de metilenocicloalcano con 2,6-Di- terc -butilfenóxidos de diisobutilaluminio 4-sustituidos". Synlett . 1991 (4): 255–256. doi :10.1055/s-1991-20698. S2CID  196795254.
  41. ^ Claesson, A.; Olsson, L.-I. (1979). "Alenes and Acetilenos. 22. Aspectos mecanísticos de las reducciones formadoras de aleno (reacción SN2') de derivados propargílicos quirales con reactivos de hidruro". Journal of the American Chemical Society . 101 (24): 7302–7311. doi :10.1021/ja00518a028.
  42. ^ Sato, F.; Sato, S.; Kodama, H.; Sato, M. (1977). "Reacciones de hidruro de litio y aluminio o alano con olefinas catalizadas por tetracloruro de titanio o tetracloruro de circonio. Una ruta conveniente para alcanos, 1-haloalcanos y alcoholes terminales a partir de alquenos". Journal of Organometallic Chemistry . 142 (1): 71–79. doi :10.1016/S0022-328X(00)91817-5.
  43. ^ Smith (2020), Química orgánica avanzada de marzo , rxn. 15-12.
  44. ^ Corey, EJ; Katzenellenbogen, JA; Posner, GH (1967). "Nueva síntesis estereoespecífica de olefinas trisustituidas. Síntesis estereoespecífica de farnesol". Revista de la Sociedad Química Americana . 89 (16): 4245–4247. doi :10.1021/ja00992a065.
  45. ^ abc Liu, Y.; Yang, F.; Zhang, Y.; Wu, Z.; Zhang, Z. (2024). "AlH3 como combustibles de alta energía para propulsores sólidos: síntesis, termodinámica, cinética y estabilización". Compuestos . 4 (2): 230–251. doi : 10.3390/compounds4020012 .
  46. ^ Calabro, M. (2011). "Descripción general de la propulsión híbrida". Progress in Propulsion Physics . 2 : 353–374. Bibcode :2011EUCAS...2..353C. doi : 10.1051/eucass/201102353 . ISBN 978-2-7598-0673-7.

Enlaces externos