El 1-hexeno ( hex-1-eno ) es un compuesto orgánico con la fórmula C6H12 . Es un alqueno que se clasifica en la industria como olefina superior y alfa - olefina , este último término significa que el doble enlace se encuentra en la posición alfa (primaria), lo que le otorga al compuesto una mayor reactividad y, por lo tanto, propiedades químicas útiles. El 1-hexeno es una alfa-olefina lineal de importancia industrial . Es un líquido incoloro.
El 1-hexeno se fabrica habitualmente mediante dos vías generales: (i) procesos de espectro completo mediante la oligomerización de etileno y (ii) tecnología específica. Una vía menor para obtener 1-hexeno, utilizada comercialmente en escalas más pequeñas, es la deshidratación del hexanol . Antes de la década de 1970, el 1-hexeno también se fabricaba mediante el craqueo térmico de ceras. Los hexenos internos lineales se fabricaban mediante cloración / deshidrocloración de parafinas lineales . [1]
La " oligomerización de etileno " combina moléculas de etileno para producir alfa-olefinas lineales de varias longitudes de cadena con un número par de átomos de carbono. Este enfoque da como resultado una distribución o "rango completo" de alfa-olefinas. El proceso de olefinas superiores de Shell (SHOP) emplea este enfoque. Linde y SABIC han desarrollado la tecnología α-SABLIN utilizando la oligomerización de etileno para producir 1-hexeno al 21 por ciento. CP Chemicals e Innovene también tienen procesos de rango completo. Por lo general, el contenido de 1-hexeno varía de aproximadamente un veinte por ciento de distribución en el proceso Ethyl (Innovene), mientras que solo un doce por ciento de distribución en los procesos de CP Chemicals e Idemitsu .
En 2003, Chevron-Phillips puso en funcionamiento por primera vez en Qatar una ruta intencionada para obtener 1-hexeno mediante trimerización de etileno. Se programó el inicio de una segunda planta en 2011 en Arabia Saudita y una tercera planeada para 2014 en los EE. UU. [2] El proceso Sasol también se considera una ruta intencionada para obtener 1-hexeno. Sasol emplea comercialmente la síntesis de Fischer-Tropsch para fabricar combustibles a partir de gas de síntesis derivado del carbón. La síntesis recupera 1-hexeno de las corrientes de combustible mencionadas anteriormente, donde el corte de concentración inicial de 1-hexeno puede ser del 60 % en una destilación estrecha, siendo el resto vinilidenos , olefinas internas lineales y ramificadas, parafinas lineales y ramificadas, alcoholes , aldehídos , ácidos carboxílicos y compuestos aromáticos . Se ha demostrado la trimerización del etileno mediante catalizadores homogéneos. [3] Lummus Technology ha informado sobre una ruta alternativa intencionada. [4]
El uso principal del 1-hexeno es como comonómero en la producción de polietileno . El polietileno de alta densidad (HDPE) y el polietileno lineal de baja densidad (LLDPE) utilizan aproximadamente entre un 2 y un 4 % y un 8 y un 10 % de comonómeros, respectivamente.
Otro uso importante del 1-hexeno es la producción del aldehído lineal heptanal mediante hidroformilación ( síntesis oxo ). El heptanal se puede convertir en ácido heptanoico, un ácido graso de cadena corta , o en el alcohol heptanol.
El químico se utiliza en la síntesis de sabores, perfumes, colorantes y resinas.
El 1-hexeno se considera peligroso porque en forma líquida y de vapor es altamente inflamable y puede ser fatal si se ingiere y entra en las vías respiratorias.
El uso generalizado del 1-hexeno puede provocar su liberación al medio ambiente a través de diversos flujos de desechos. La sustancia es tóxica para los organismos acuáticos. [5]