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grupo vinilideno

En química , los vinilidenos son compuestos con el grupo funcional C= CH2 . Un ejemplo es el 1,1-dicloroeteno (CCl 2 =CH 2 ) comúnmente llamado cloruro de vinilideno . Éste y el fluoruro de vinilideno son precursores de polímeros comercialmente útiles.

Monómeros y polímeros.

El cloruro y el fluoruro de vinilideno se pueden convertir en polímeros lineales : cloruro de polivinilideno (PVDC) y fluoruro de polivinilideno (PVDF). La reacción de polimerización es:

norte CH 2 =CX 2 → (CH 2 −CX 2 ) norte

Estos polímeros de vinilideno son isoméricos con los producidos a partir de monómeros de vinileno . Por tanto, el fluoruro de polivinileno se obtiene a partir de fluoruro de vinileno (HFC=CHF).

Complejos de vinilideno

Aunque los vinilidenos son sólo especies transitorias, se encuentran como ligandos en la química organometálica . Normalmente surgen por la protonación de acetiluros metálicos o por la reacción de electrófilos metálicos con alquinos terminales. El complejo cloro (ciclopentadienil) bis (trifenilfosfina) rutenio forma fácilmente tales complejos: [1]

CpRu(PPh 3 ) 2 Cl + RC 2 H + KPF 6 → [CpRu(PPh 3 ) 2 (=C=C(H)Ph]PF 6 + KCl
Estructura del complejo de vinilideno derivado del DDT Fe(TPP)C 2 (C 6 H 4 Cl) 2 , uno de varios complejos carbenoides de hierro preparados por Mansuy (TPP = base conjugada de tetrafenilporfirina ). [2]

Existencia de vinilidenos en fase gaseosa.

Los vinilidenos, que presentan carbono divalente , son especies inusuales en la química orgánica. Son inestables como sólidos o líquidos, pero pueden generarse como gases diluidos estables. El miembro principal de esta serie es el metilidenocarbeno . De fórmula: C=CH 2 ), es un carbeno .

nomenclatura IUPAC

En la nomenclatura IUPAC, 1,1-etendiilo describe la conectividad >C= CH2 . Las especies relacionadas etenilidenos tienen la conectividad =C= CH2 . [3]

Ver también

Referencias

  1. ^ Barry M. Trost; Andrew McClory "Vinilidenos metálicos como especies catalíticas en reacciones orgánicas" Chem Asian J. 2008, volumen 3, 164-194. doi:10.1002/asia.200700247
  2. ^ Mansuy, Daniel; Battioni, Jean Paul; Lavallee, David K.; Fischer, Jean; Weiss, Raymond (1988). "Naturaleza de los complejos derivados de la reacción del 1,1-bis(p-clorofenil)-2,2,2-tricloroetano (DDT) con porfirinas de hierro: Estructura cristalina y molecular del complejo vinilideno carbeno Fe(TPP)(C :C(p-ClC6H4)2)". Química Inorgánica . 27 (6): 1052–1056. doi :10.1021/ic00279a023.
  3. ^ IUPAC , Compendio de terminología química , 2ª ed. (el "Libro de Oro") (1997). Versión corregida en línea: (2006–) "vinylidenes". doi :10.1351/librooro.V06623