En química , los vinilidenos son compuestos con el grupo funcional C=CH2 . Un ejemplo es el 1,1-dicloroeteno (CCl2 = CH2 ) , comúnmente llamado cloruro de vinilideno . Este y el fluoruro de vinilideno son precursores de polímeros comercialmente útiles.
El cloruro y el fluoruro de vinilideno se pueden convertir en polímeros lineales: cloruro de polivinilideno (PVDC) y fluoruro de polivinilideno (PVDF). La reacción de polimerización es:
Estos polímeros de vinilideno son isoméricos con los producidos a partir de monómeros de vinileno , por lo que el fluoruro de polivinileno se obtiene a partir del fluoruro de vinileno (HFC=CHF).
Aunque los vinilidenos son sólo especies transitorias, se encuentran como ligandos en la química organometálica . Por lo general, surgen por la protonación de acetiluros metálicos o por la reacción de electrófilos metálicos con alquinos terminales. El complejo cloro(ciclopentadienil)bis(trifenilfosfina)rutenio forma fácilmente dichos complejos: [1]
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Los vinilidenos, que contienen carbono divalente , son especies poco comunes en la química orgánica. Son inestables como sólidos o líquidos, pero pueden generarse como gases diluidos estables. El miembro principal de esta serie es el metilidenocarbeno . Con la fórmula :C=CH 2 ), es un carbeno .
En la nomenclatura IUPAC, el 1,1-etendiilo describe la conectividad >C=CH 2 . Las especies relacionadas, los etenilidenos, tienen la conectividad =C=CH 2 . [3]