En química , los vinilidenos son compuestos con el grupo funcional C= CH2 . Un ejemplo es el 1,1-dicloroeteno (CCl 2 =CH 2 ) comúnmente llamado cloruro de vinilideno . Éste y el fluoruro de vinilideno son precursores de polímeros comercialmente útiles.
El cloruro y el fluoruro de vinilideno se pueden convertir en polímeros lineales : cloruro de polivinilideno (PVDC) y fluoruro de polivinilideno (PVDF). La reacción de polimerización es:
Estos polímeros de vinilideno son isoméricos con los producidos a partir de monómeros de vinileno . Por tanto, el fluoruro de polivinileno se obtiene a partir de fluoruro de vinileno (HFC=CHF).
Aunque los vinilidenos son sólo especies transitorias, se encuentran como ligandos en la química organometálica . Normalmente surgen por la protonación de acetiluros metálicos o por la reacción de electrófilos metálicos con alquinos terminales. El complejo cloro (ciclopentadienil) bis (trifenilfosfina) rutenio forma fácilmente tales complejos: [1]
Los vinilidenos, que presentan carbono divalente , son especies inusuales en la química orgánica. Son inestables como sólidos o líquidos, pero pueden generarse como gases diluidos estables. El miembro principal de esta serie es el metilidenocarbeno . De fórmula: C=CH 2 ), es un carbeno .
En la nomenclatura IUPAC, 1,1-etendiilo describe la conectividad >C= CH2 . Las especies relacionadas etenilidenos tienen la conectividad =C= CH2 . [3]