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Grupo del vinileno

En química , el vinileno (también etenileno o 1,2-etenodiilo ) [1] es un grupo funcional divalente (una parte de una molécula ) [2] con la fórmula −CH=CH−; [3] es decir, dos carbonos, cada uno conectado al otro por un doble enlace, a un átomo de hidrógeno por un enlace sencillo y al resto de la molécula por otro enlace sencillo. [4] [5]

Este grupo puede verse como una molécula de eteno (etileno, H 2 C=CH 2 ) con un hidrógeno eliminado de cada carbono; o un grupo vinilo −CH=CH 2 con un hidrógeno eliminado del carbono terminal. [6] [7] [8] No debe confundirse con el grupo vinilideno =C=CH 2 o >C=CH 2 .

Una unidad de vinileno unida a dos átomos distintos del hidrógeno (es decir, R−CH=CH−R') es una fuente de isomería cis-trans . [9] [10]

El grupo vinílico es la unidad repetitiva en el poliacetileno y en los polienos . [11]

Véase también

Referencias

  1. ^ Liu, Qibo; Burton, Donald J. (2002-05-02). "Preparación estereoselectiva de (E)-(1,2-difluoro-1,2-etenodiil) bis[tributilestannano] y síntesis estereoespecífica de (E)-1,2-difluoroestilbenos". Organic Letters . 4 (9): 1483–1485. doi :10.1021/ol025686+. ISSN  1523-7060. PMID  11975609.
  2. ^ Blockhuys, null; Claes, null; Van Grieken R, null; Geise, null (15 de julio de 2000). "Evaluación del peso molecular de un polímero conductor mediante XRF de emisión rasante". Química analítica . 72 (14): 3366–3368. doi :10.1021/ac990877k. ISSN  1520-6882. PMID  10939413.
  3. ^ Ryskulova, Kanykei; Rao Gulur Srinivas, Anupama; Kerr-Phillips, Thomas; Peng, Hui; Barker, David; Travas-Sejdic, Jadranka; Hoogenboom, Richard (18 de octubre de 2016). "Comportamiento multirresponsivo de poli(p-fenileno vinílico) funcionales en agua". Polímeros . 8 (10): E365. doi : 10.3390/polym8100365 . ISSN  2073-4360. PMC 6432201 . PMID  30974643. 
  4. ^ Wang, Dengxu; Xue, Lei; Li, Liguo; Deng, Bei; Feng, Shengyu; Liu, Hongzhi; Zhao, Xian (27 de mayo de 2013). "Diseño racional y síntesis de polímeros porosos híbridos derivados de silsesquioxanos oligoméricos poliédricos mediante reacciones de acoplamiento de Heck". Macromolecular Rapid Communications . 34 (10): 861–866. doi :10.1002/marc.201200835. ISSN  1521-3927. PMID  23529823.
  5. ^ Sasidharan, Manickam; Bhaumik, Asim (10 de abril de 2013). "Estrategia sintética nueva y suave para la funcionalización del ácido sulfónico en sílice-etenileno mesoporoso periódico". ACS Applied Materials & Interfaces . 5 (7): 2618–2625. doi :10.1021/am4000326. ISSN  1944-8252. PMID  23484521.
  6. ^ Reichert, Edward. "El bicloruro de etileno como agente anestésico: con una consideración del metiletilato de etileno, el etilato de etileno, el nitrato de etilo y el bicloruro de etilideno". Biblioteca Nacional de Medicina . Consultado el 28 de septiembre de 2022 .
  7. ^ "Agentes de guerra química y problemas químicos relacionados". Biblioteca Nacional de Medicina . 14111270RX1. 1946 . Consultado el 28 de septiembre de 2022 .
  8. ^ Mukherjee, Soumya (1 de enero de 2019). "Avances recientes en el mecanismo de señalización del óxido nítrico asociado con la interacción entre sulfuro de hidrógeno y melatonina durante la maduración de la fruta inducida por etileno en plantas". Óxido nítrico: biología y química . 82 : 25–34. doi :10.1016/j.niox.2018.11.003. ISSN  1089-8611. PMID  30465876. S2CID  53753053.
  9. ^ Valentini, Alessio; Rivero, Daniel; Zapata, Felipe; García-Iriepa, Cristina; Marazzi, Marco; Palmeiro, Raúl; Fdez Galvn, Ignacio; Sampedro, Diego; Olivucci, Massimo; Frutos, Luis Manuel (27-03-2017). "Control optomecánico del rendimiento cuántico en la fotoisomerización ultrarrápida Trans-Cis de un modelo de cromóforo de retina". Edición internacional Angewandte Chemie . 56 (14): 3842–3846. doi :10.1002/anie.201611265. ISSN  1521-3773. PMID  28251753.
  10. ^ Georgiev, Antón; Kostadinov, Antón; Ivanov, Deyan; Dimov, Deyan; Stoyanov, Simeón; Nedelchev, Lian; Nazarova, Dimana; Yancheva, Denitsa (1 de marzo de 2018). "Síntesis, estudio de mecánica cuántica espectroscópica y TD-DFT de colorantes azo-azometina. Un ciclo de fotoisomerización trans-cis-trans inducido por láser". Spectrochimica Acta Parte A: Espectroscopia molecular . 192 : 263–274. Código Bib : 2018AcSpA.192..263G. doi :10.1016/j.saa.2017.11.016. PMID  29156313.
  11. ^ Johnston, Dean H.; Gao, Lei; Lonergan, Mark C. (23 de marzo de 2010). "Estudio cinético de la copolimerización por metátesis de apertura de anillo de derivados iónicos y no iónicos de ciclooctatetraeno para producir ionómeros de poliacetileno". Macromolecules . 43 (6): 2676–2683. Bibcode :2010MaMol..43.2676J. doi :10.1021/ma100034h. ISSN  0024-9297.