[1] Nació en North Hampton, Nuevo Hampshire, residencia de sus padres, Simon Dearborn y Sarah Marston.
Pasó la mayor parte de su juventud en Epping donde asistió a escuelas públicas estudiando medicina y abriendo un consultorio en 1772.
[2] Durante el invierno de 1778 y 1779 estuvo acampado junto a sus milicias en el actual Putnam Memorial State Park of Redding, Connecticut.
Durante su mandato ayudó a planear la eliminación de los indios más allá del Río Misisipi.
Durante la guerra de 1812, Dearborn preparó planes para llevar a cabo una serie de ataques simultáneos en Montreal, Kingston, Niagara Fort, y Amherstburg; su ejecución fue muy imperfecta, lo que no le permitió defender Detroit, que fue rendida por William Hull ante el general británico Isaac Brock sin haber pegado un tiro.