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glucano

Un glucano es un polisacárido derivado de la D- glucosa , [1] unido por enlaces glicosídicos . Los glucanos se presentan en dos formas: alfa glucanos y beta glucanos. Muchos betaglucanos son médicamente importantes. Representan un objetivo farmacológico para los medicamentos antimicóticos de la clase de las equinocandinas .

Tipos

Los siguientes son glucanos (los números α y β aclaran el tipo de enlace glicosídico O y los carbonos específicos involucrados): [2]

Alfa

Beta

Propiedades

Las propiedades de los glucanos incluyen resistencia a los ácidos/enzimas orales e insolubilidad en agua. Los glucanos extraídos de los cereales tienden a ser tanto solubles como insolubles. [ se necesita aclaración ]

Estructura

Los glucanos son polisacáridos derivados de monómeros de glucosa . Los monómeros están unidos por enlaces glicosídicos . Son posibles cuatro tipos de polisacáridos a base de glucosa: 1,6- ( almidón ), 1,4- ( celulosa ), 1,3- ( laminarina ) y glucanos con enlaces 1,2.

Los primeros representantes de polímeros lineales no hidrolizables de cadena principal formados por unidades de levoglucosano se sintetizaron en 1985 mediante polimerización aniónica de 2,3- derivados epoxi de levoglucosano (1,6;2,3-dianhidro-4-O-alquil-β- D -manopiranosas). [3]

2,3-polímero

Se puede sintetizar una amplia gama de monómeros únicos con diferentes radicales R. [4] Se sintetizaron polímeros con R= -CH 3 , [3] -CH 2 CHCH 2 , [5] y -CH 2 C 6 H 5 . [6] La investigación de la cinética de polimerización de esos derivados, el peso molecular y la distribución del peso molecular mostró que la polimerización tiene las características de un sistema de polimerización vivo. El proceso se lleva a cabo sin terminación ni transferencia de la cadena polimérica con un grado de polimerización igual a la relación molar del monómero al iniciador . [7] [8] En consecuencia, el valor superior del peso molecular del polímero determina únicamente el grado de purificación del sistema, lo que determina la presencia en el sistema de una cantidad incontrolable de terminadores de cadenas poliméricas.

La poli(2-3)-D-glucosa se sintetizó mediante transformación de polímero funcionalizado con bencilo ( R = -CH2C6H5 ) . [6]

poliglucosa

La polimerización de 3,4-epoxi levoglucosano (1,6;3,4-dianhidro-2-O-alquil-β- D -galactopiranosa) da como resultado la formación de un polímero de levoglucosano unido a 3,4. [9]

3,4-polímero

La presencia de una estructura 1,6-anhidra en cada unidad de cadenas poliméricas permite a los investigadores aplicar todos los espectros de métodos bien desarrollados de química de carbohidratos con la formación de polímeros de aplicaciones biológicas altamente intrigantes. Los polímeros son los únicos poliéteres regulares conocidos formados por unidades de carbohidratos en la cadena polimérica principal. [10] [11]

Funciones

Los glucanos cumplen un conjunto diverso de funciones. Dentro de la célula, ciertos glucanos almacenan energía, fortalecen la estructura celular, se comportan en reconocimiento y mejoran la virulencia en organismos patógenos. [12]

El glucógeno y el almidón son glucanos destacados responsables de almacenar energía para la célula. Las moléculas receptoras del sistema inmunológico, como el receptor 3 del complemento, o CR3, y el receptor CD5 , reconocen y se unen a los betaglucanos en las superficies celulares invasoras. [13]

Ver también

Referencias

  1. ^ Glucanos en los títulos de materias médicas (MeSH) de la Biblioteca Nacional de Medicina de EE. UU.
  2. ^ Synytsya A, Novak M. Análisis estructural de glucanos. Ann Transl Med. febrero de 2014; 2 (2):17. doi :10.3978/j.issn.2305-5839.2014.02.07.
  3. ^ ab Berman, EL, Gorkovenko AA, Zubov, VP y Ponomarenko, VA, "Síntesis regio y estereoespecífica de poliglucosa con enlace tipo novedoso" J.Bioorg soviético. Química. 11 (1985), 1125-1129
  4. ^ Carlson, LJ (noviembre de 1965). "Preparación de derivados de D-glucosa 2 y 4 sustituidos a partir de 1,6-anhidro-β-D-glucopiranosa". La Revista de Química Orgánica . 30 (11): 3953–3955. doi :10.1021/jo01022a517.
  5. ^ Gorkovenko, AA, Berman, EL y Ponomarenko, VA Polimerización de 1, 6; 2,3 dianhidro 4 O alil β D mano¬piranosa Vysocomol. Soed., Ser. B, 1987, 29, 134 137
  6. ^ ab Gorkovenko, AA, Berman, EL y Ponomarenko, VA "Un nuevo polímero de glucosa. Poli (2 3) D glucosa" J. Bioorg soviético. Química, 1987, 13, 218 222
  7. ^ Berman, EL, Gorkovenko, AA, Rogozhkina, ED, Izumnikov, AA y Ponomarenko, VA “Cinética y mecanismo de polimerización con apertura de anillo epoxi de 1,6; 2,3-Dianhidro-4-O-alquil-bD- manopiranosas” Polymer Sci. URSS, 1988, 413-418
  8. ^ Berman EL Gorkovenko, AA, Rogozhkina, ED, Izyumnikov, AL y Ponomarenko, VA "Síntesis de derivados quirales de poli (óxido de etileno)" Bull. Acad. Ciencia. URSS, división. Química. Ciencia, 1988, 705 707
  9. ^ Gorkovenko AA, Berman, EL y Ponomarenko, VA, Poli (3 4) 2 O metil 1,6 anhidro b D glucopiranosa. El primer ejemplo de carbohidratos poliméricos enlazados (3 4) "Soviet J. Bioorg. Chem. 12 (1986), 514-520
  10. ^ Berman EL, Gorkovenko, AA y Ponomarenko, VA "Estructura y polimerizabilidad de 1,6; 2,3 y 1,6; 3,4¬ dianhidrohexapiranosas" Polymer Sci. URSS, 1988, 30, 497¬-502
  11. ^ Berman, EL, “Nuevos polímeros de glucosa” en “Levoglucosenona y levoglucosanos: Simposio: 204ª reunión nacional”, Zbigniew J. Witczak (editor), Sociedad Química Estadounidense. División de Química de Carbohidratos, 189-214. Editorial: ATL Press, Scientific Publishers ISBN 978-1-882360-13-0 ISBN 1882360133   
  12. ^ Ruiz-Herrera, José; Ortiz-Castellanos, Lucila (01-12-2019). "Glucanos de la pared celular de hongos. Una revisión". La superficie celular . 5 : 100022. doi : 10.1016/j.tcsw.2019.100022 . ISSN  2468-2330. PMC 7389562 . PMID  32743138. S2CID  108720495. 
  13. ^ Goodridge, Helena; Lobo, Andrea; Underhill, David (29 de junio de 2009). "Reconocimiento de β-glucano por el sistema inmunológico innato". Revisiones inmunológicas . 230 (1): 38–50. doi :10.1111/j.1600-065X.2009.00793.x. eISSN  1600-065X. ISSN  0105-2896. PMC 6618291 . PMID  19594628.