Hoddle fue uno de los jugadores a los que Diego Armando Maradona eludió en el llamado "Gol del Siglo".
Fue traspasado al Mónaco por £750,000 tras disputar su tercera final de FA Cup, aunque esta vez la perdió ante el Coventry City por 3-2.
Jugaría en el equipo del Principado hasta 1990, cuando tras una grave lesión decide retirarse y regresar a su país.
En 1991 el Swindon Town le ofrece un puesto como entrenador-jugador y Hoddle vuelve a los terrenos de juego.
Uno de los momentos más recordados en el Swindon Town fue en un partido ante el Leicester City, cuando Glenn sustituyó a su excompañero en el Tottenham, Ardiles y consiguió anotar el gol del triunfo, 4-3, y que significó el regreso del club de Wiltshire a la Premiership.
Hoddle proyectó una academia de fútbol profesional innovadora durante 2007, inaugurándola al año siguiente.
Luego de la experiencia española, la Academia Glenn Hoddle siguió funcionando unos años más pero con otro modelo.