Se cuenta que algunos de sus clubes nocturnos más caros pertenecían a gánsteres como Mickey Cohen.
Otros lugares del Sunset Strip asociados a Hollywood son el edificio de apartamentos Garden of Allah y Schwab's Drug Store.
Como el Strip se convirtió en punto de encuentro para los artistas musicales en los años 1960 y 70, el hotel Hyatt West Hollywood (actualmente conocido como el Andaz West Hollywood) se convirtió en un hotel legendario.
Muchos músicos vivieron o durmieron en el hotel debido al fácil acceso hacia los locales nocturnos de Sunset Boulevard.
El aumento en las tarifas de renta y en el cobro a los artistas por sus presentaciones en los locales nocturnos provocó que la escena musical declinara en Sunset Strip, trasladándose a otros sectores de California.