La fenilhidrazina es un compuesto químico con la fórmula C6H5NHNH2 . Suele abreviarse como PhNHNH2 . También se encuentra en hongos comestibles . [ 5 ]
La fenilhidrazina forma prismas monoclínicos que se funden y forman un aceite a temperatura ambiente que puede volverse de color amarillo a rojo oscuro al exponerse al aire. [1] La fenilhidrazina es miscible con etanol , éter dietílico , cloroformo y benceno . Es escasamente soluble en agua.
La fenilhidrazina se prepara haciendo reaccionar anilina con nitrito de sodio en presencia de cloruro de hidrógeno para formar la sal de diazonio , que posteriormente se reduce utilizando sulfito de sodio en presencia de hidróxido de sodio para formar el producto final. [6]
La fenilhidrazina fue el primer derivado de hidrazina caracterizado, reportado por Hermann Emil Fischer en 1875. [7] [8] La preparó por reducción de una sal de fenil diazonio usando sales de sulfito . Fischer usó fenilhidrazina para caracterizar azúcares a través de la formación de hidrazonas conocidas como osazonas con el azúcar aldehído . También demostró en este primer artículo muchas de las propiedades clave reconocidas para las hidrazinas.
La fenilhidrazina se utiliza para preparar indoles mediante la síntesis de indoles de Fischer , que son intermediarios en la síntesis de diversos colorantes y productos farmacéuticos.
La fenilhidrazina se utiliza para formar fenilhidrazonas de mezclas naturales de azúcares simples con el fin de hacer que los diferentes azúcares sean fácilmente separables entre sí. [9]
Esta molécula también se utiliza para inducir anemia hemolítica aguda en modelos animales.
La exposición a la fenilhidrazina puede causar dermatitis de contacto , anemia hemolítica y daño hepático . [1]