osazona

Clase de compuestos químicos.

Modelo de bola y palo de glucosazona

La osazona es una clase de derivados de carbohidratos que se encuentran en la química orgánica y se forman cuando los azúcares reductores reaccionan con un exceso de fenilhidrazina a temperaturas de ebullición. ^{[1] [2]}

Formación

La formación de osazona fue desarrollada por Emil Fischer , ^[3] quien utilizó la reacción como prueba para identificar monosacáridos .

La formación de un par de funcionalidades de hidrazona implica reacciones tanto de oxidación como de condensación. ^[4] Dado que la reacción requiere un grupo carbonilo libre, sólo participan "azúcares reductores". La sacarosa , que no es reductora, no forma osazona.

Una reacción típica que muestra la formación de una osazona. La D- glucosa reacciona con la fenilhidrazina para dar glucosazona. El mismo producto se obtiene a partir de fructosa y manosa .

Pasos generales en la formación de osazona.

Apariencia

Las osazonas son compuestos cristalinos y muy coloreados. Las osazonas se distinguen fácilmente. ^[5]

• La maltosazona (de maltosa ) forma cristales en forma de pétalos.
• La lactosazona (de la lactosa ) forma cristales en forma de bolitas de polvo.
• La galactosazona (de galactosa ) forma cristales en forma de placa rómbica.
• La glucosazona (a partir de glucosa , fructosa o manosa ) forma cristales en forma de palo de escoba o de aguja.

Referencias históricas

• Fischer, Emil (1908). "Schmelzpunkt des Phenylhidrazins und einiger Osazone". Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft . 41 : 73–77. doi :10.1002/cber.19080410120.
• Fischer, Emil (1894). "Ueber einige Osazone und Hydrazone der Zuckergruppe". Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft . 27 (2): 2486–2492. doi :10.1002/cber.189402702249.
• Barry, VICENTE C.; Mitchell, PW (1955). "Mecanismo de formación de osazona". Naturaleza . 175 (4448): 220. Bibcode : 1955Natur.175..220B. doi : 10.1038/175220a0 . PMID  13235861.

Referencias

1. El Khadem, Hassan S.; Fatiadi, Alejandro J. (2000). "Derivados de hidrazina de carbohidratos y compuestos relacionados". Avances en Química y Bioquímica de Carbohidratos . 55 : 175-263. doi :10.1016/S0065-2318(00)55006-9. ISBN 9780120072552. Consultado el 31 de marzo de 2021 .
2. Maestro, L.; El Khadem, H.; Horton, D. (1970). "Estructura de sacáridos osazonas". Revista de la Sociedad Química C: Orgánica (18): 2567. doi :10.1039/J39700002567.
3. Helferich, B. (1953). "Emil Fischer zum 100. Geburtstag". Angewandte Chemie . 65 (2): 45–52. Código bibliográfico : 1953AngCh..65...45H. doi : 10.1002/ange.19530650202.
4. Ramakrishnan, S. (2004). Libro de texto de bioquímica médica. Oriente Cisne Negro. ISBN 9788125020714.
5. Gupta, Anil (2019). "Carbohidratos". Bioquímica Integral para Odontología . Singapur: Springer. págs. 108-110. ISBN 978-981-13-1035-5.