El fenantreno es un hidrocarburo aromático policíclico (HAP) con la fórmula C 14 H 10 , que consta de tres anillos de benceno fusionados . Es un sólido incoloro, similar a un cristal, pero también puede ser de color amarillo. El fenantreno se utiliza para fabricar tintes, plásticos, pesticidas, explosivos y fármacos. También se ha utilizado para fabricar ácidos biliares, colesterol y esteroides. [3]
El fenantreno se produce de forma natural y también es una sustancia química fabricada por el hombre. Por lo general, los seres humanos están expuestos al fenantreno a través de la inhalación del humo del cigarrillo, pero existen muchas vías de exposición. Los estudios realizados en animales han demostrado que el fenantreno es un carcinógeno potencial. [3] Sin embargo, según el IARC, no está identificado como un carcinógeno humano probable, posible o confirmado. [4]
Los tres anillos fusionados del fenantreno están en ángulo, como en los fenacenos , en lugar de rectos, como en los acenos . El compuesto con un esqueleto de fenantreno y nitrógenos en las posiciones 4 y 5 se conoce como fenantrolina .
El fenantreno es casi insoluble en agua, pero es soluble en la mayoría de los disolventes orgánicos de baja polaridad, como tolueno , tetracloruro de carbono , éter , cloroformo , ácido acético y benceno .
El fenantreno es fluorescente bajo luz ultravioleta y presenta un gran desplazamiento de Stoke . [5] Se puede utilizar en centelleadores .
Las reacciones del fenantreno ocurren típicamente en las posiciones 9 y 10, incluyendo:
El fenantreno es más estable que su isómero lineal antraceno . Una explicación clásica y bien establecida se basa en la regla de Clar . Una teoría novedosa invoca los llamados enlaces hidrógeno-hidrógeno estabilizadores entre los átomos de hidrógeno C4 y C5. [ cita requerida ]
La síntesis de fenantrenos de Bardhan-Sengupta es una forma clásica de producir fenantrenos. [11]
Este proceso implica una sustitución aromática electrofílica mediante un grupo ciclohexanol unido mediante pentóxido de difósforo , que cierra el anillo central sobre un anillo aromático existente. La deshidrogenación mediante selenio convierte también los otros anillos en aromáticos. La aromatización de anillos de seis miembros por selenio no se entiende con claridad, pero sí produce H 2 Se .
El fenantreno también puede obtenerse fotoquímicamente a partir de ciertos diariletenos ( reacción de Mallory ):
Otras rutas de síntesis incluyen la reacción de Haworth y la expansión de anillo de tipo Wagner-Meerwein , como se muestra a continuación:
La ravatita es un mineral natural compuesto de fenantreno. [12] Se encuentra en pequeñas cantidades en algunos sitios donde se queman carbón. La ravatita representa un pequeño grupo de minerales orgánicos.
Los derivados del fenantreno se encuentran en las plantas como fenantrenos . Se han reportado en plantas con flores, principalmente en la familia Orchidaceae , y algunas en las familias Dioscoreaceae , Combretaceae y Betulaceae , así como en la clase de plantas inferiores Marchantiophyta (hepáticas). [13]