El antraceno es un hidrocarburo aromático policíclico (HAP) sólido de fórmula C 14 H 10 , que consta de tres anillos de benceno fusionados . Es un componente del alquitrán de hulla . El antraceno se utiliza en la producción del colorante rojo alizarina y otros colorantes. El antraceno es incoloro pero exhibe una fluorescencia azul (pico de 400–500 nm) bajo radiación ultravioleta . [13]
El alquitrán de hulla, que contiene alrededor de un 1,5% de antraceno, sigue siendo una fuente importante de este material. Las impurezas comunes son el fenantreno y el carbazol . La forma mineral del antraceno se llama freitalita y está relacionada con un depósito de carbón. [14] Un método clásico de laboratorio para la preparación del antraceno es mediante ciclodeshidratación de diarilcetonas o-metil- u o-metileno-sustituidas en la llamada reacción de Elbs , por ejemplo a partir de o -tolil fenil cetona. [15]
La reducción del antraceno con metales alcalinos produce sales aniónicas radicales de color intenso M + [antraceno] − (M = Li, Na, K). La hidrogenación da 9,10- dihidroantraceno , preservando la aromaticidad de los dos anillos flanqueantes. [16]
En cualquier disolvente excepto el agua, [17] el antraceno se fotodimeriza por la acción de la luz ultravioleta :
El dímero , llamado diantraceno (o a veces parantraceno), está conectado por un par de nuevos enlaces carbono-carbono, resultado de la cicloadición [4+4] . Vuelve a convertirse en antraceno mediante reacciones térmicas o con irradiación UV por debajo de los 300 nm. Los derivados sustituidos del antraceno se comportan de manera similar. La reacción se ve afectada por la presencia de oxígeno . [18] [19]
El antraceno también reacciona con el oxígeno singlete dienófilo en una [4+2]-cicloadición ( reacción de Diels-Alder ):
La oxidación química se produce fácilmente, dando lugar a antraquinona , C 14 H 8 O 2 (abajo), por ejemplo utilizando peróxido de hidrógeno y acetilacetonato de vanadilo . [20]
La sustitución electrofílica del antraceno se produce en la posición 9. Por ejemplo, la formilación produce 9-antracenocarboxaldehído . La sustitución en otras posiciones se efectúa indirectamente, por ejemplo, comenzando con antroquinona. [21] La bromación del antraceno produce 9,10-dibromoantraceno. [22]
El antraceno se convierte principalmente en antraquinona , un precursor de los colorantes. [23]
El antraceno, un semiconductor orgánico de banda ancha , se utiliza como centelleador para detectores de fotones , electrones y partículas alfa de alta energía . Los plásticos, como el poliviniltolueno , se pueden dopar con antraceno para producir un centelleador plástico que sea aproximadamente equivalente al agua para su uso en dosimetría de radioterapia . El espectro de emisión del antraceno alcanza su punto máximo entre 400 nm y 440 nm.
También se utiliza en conservantes de madera , insecticidas y materiales de revestimiento . [ cita requerida ]
El antraceno se utiliza habitualmente como trazador de rayos ultravioleta en los revestimientos de conformación aplicados a las placas de circuito impreso. El trazador de antraceno permite inspeccionar el revestimiento de conformación con luz ultravioleta. [24]
Una variedad de derivados del antraceno encuentran usos especializados. Los derivados que tienen un grupo hidroxilo son el 1-hidroxiantraceno y el 2-hidroxiantraceno, homólogos del fenol y los naftoles , y el hidroxiantraceno (también llamado antrol y antracenol) [25] [26] son farmacológicamente activos. El antraceno también se puede encontrar con múltiples grupos hidroxilo, como en el 9,10-dihidroxiantraceno .
Algunos derivados del antraceno se utilizan como medicamentos farmacéuticos, entre ellos el bisantreno , la trazitilina y la benzoctamina .
El antraceno, como muchos otros hidrocarburos aromáticos policíclicos , se genera durante los procesos de combustión. La exposición de los seres humanos se produce principalmente a través del humo del tabaco y la ingestión de alimentos contaminados con productos de combustión.
Numerosas investigaciones indican que el antraceno no es cancerígeno: "resultados consistentemente negativos en numerosas pruebas de genotoxicidad in vitro e in vivo". Los primeros experimentos sugirieron lo contrario porque las muestras crudas estaban contaminadas con otros hidrocarburos aromáticos policíclicos. Además, se biodegrada fácilmente en el suelo. Es especialmente susceptible a la degradación en presencia de luz. [23]
