El fenóxido de sodio ( fenolato de sodio ) es un compuesto orgánico con la fórmula NaOC6H5 . Es un sólido cristalino blanco. Su anión, el fenóxido, también conocido como fenolato, es la base conjugada del fenol . Se utiliza como precursor de muchos otros compuestos orgánicos, como los éteres arílicos .
Lo más común es que las soluciones de fenóxido de sodio se produzcan tratando el fenol con hidróxido de sodio. [2] Se pueden preparar derivados anhidros combinando fenol y sodio. Un procedimiento actualizado relacionado utiliza metóxido de sodio en lugar de hidróxido de sodio: [3]
El fenóxido de sodio también se puede producir mediante la "fusión alcalina" del ácido bencenosulfónico , donde los grupos sulfonato son desplazados por el hidróxido:
Esta ruta fue en su día la principal ruta industrial hacia el fenol. [ cita requerida ]
Al igual que otros alcóxidos de sodio , el fenóxido de sodio sólido adopta una estructura compleja que involucra múltiples enlaces Na-O. El material libre de solventes es polimérico, y cada centro de Na está unido a tres ligandos de oxígeno, así como al anillo de fenilo . Los aductos de fenóxido de sodio son moleculares, como el grupo de tipo cubano [NaOPh] 4 ( HMPA ) 4 . [4]
El fenóxido de sodio es una base moderadamente fuerte. La acidificación produce fenol: [5]
El comportamiento ácido-base se complica por la homoasociación , que refleja la asociación de fenol y fenóxido. [6]
El fenóxido de sodio reacciona con agentes alquilantes para producir alquil fenil éteres: [2]
La conversión es una extensión de la síntesis de éteres de Williamson . Con agentes acilantes se obtienen ésteres de fenilo: [ cita requerida ]
El fenóxido de sodio es susceptible a ciertos tipos de sustituciones aromáticas electrofílicas . Por ejemplo, reacciona con dióxido de carbono para formar 2-hidroxibenzoato, la base conjugada del ácido salicílico . Sin embargo, en general, los electrófilos atacan irreversiblemente el centro de oxígeno del fenóxido. [ cita requerida ]
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