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Fenóxido de sodio

El fenóxido de sodio ( fenolato de sodio ) es un compuesto orgánico con la fórmula NaOC6H5 . Es un sólido cristalino blanco. Su anión, el fenóxido, también conocido como fenolato, es la base conjugada del fenol . Se utiliza como precursor de muchos otros compuestos orgánicos, como los éteres arílicos .

Síntesis y estructura

Lo más común es que las soluciones de fenóxido de sodio se produzcan tratando el fenol con hidróxido de sodio. [2] Se pueden preparar derivados anhidros combinando fenol y sodio. Un procedimiento actualizado relacionado utiliza metóxido de sodio en lugar de hidróxido de sodio: [3]

NaOCH3 + HOC6H5 → NaOC6H5 + HOCH3​​​ ​​

El fenóxido de sodio también se puede producir mediante la "fusión alcalina" del ácido bencenosulfónico , donde los grupos sulfonato son desplazados por el hidróxido:

C 6 H 5 SO 3 Na + 2 NaOH → C 6 H 5 OH + Na 2 SO 3

Esta ruta fue en su día la principal ruta industrial hacia el fenol. [ cita requerida ]

Estructura

Al igual que otros alcóxidos de sodio , el fenóxido de sodio sólido adopta una estructura compleja que involucra múltiples enlaces Na-O. El material libre de solventes es polimérico, y cada centro de Na está unido a tres ligandos de oxígeno, así como al anillo de fenilo . Los aductos de fenóxido de sodio son moleculares, como el grupo de tipo cubano [NaOPh] 4 ( HMPA ) 4 . [4]

Reacciones

El fenóxido de sodio es una base moderadamente fuerte. La acidificación produce fenol: [5]

PhOH ⇌ PhO − + H +           (K = 10 −10 )

El comportamiento ácido-base se complica por la homoasociación , que refleja la asociación de fenol y fenóxido. [6]

El fenóxido de sodio reacciona con agentes alquilantes para producir alquil fenil éteres: [2]

NaOC 6 H 5 + RBr → República de China 6 H 5 + NaBr

La conversión es una extensión de la síntesis de éteres de Williamson . Con agentes acilantes se obtienen ésteres de fenilo: [ cita requerida ]

NaOC 6 H 5 + RC (O) Cl → RCO 2 C 6 H 5 + NaCl

El fenóxido de sodio es susceptible a ciertos tipos de sustituciones aromáticas electrofílicas . Por ejemplo, reacciona con dióxido de carbono para formar 2-hidroxibenzoato, la base conjugada del ácido salicílico . Sin embargo, en general, los electrófilos atacan irreversiblemente el centro de oxígeno del fenóxido. [ cita requerida ]

La reacción de Kolbe-Schmitt.
La reacción de Kolbe-Schmitt .

Referencias

  1. ^ Unión Internacional de Química Pura y Aplicada (2014). Nomenclatura de la química orgánica: recomendaciones de la IUPAC y nombres preferidos 2013. The Royal Society of Chemistry . pp. 1071, 1129. doi :10.1039/9781849733069. ISBN. 978-0-85404-182-4.
  2. ^ ab CS Marvel; AL Tanenbaum (1929). "Bromuro de γ-fenoxipropilo". Org. Synth . 9 : 72. doi :10.15227/orgsyn.009.0072.
  3. ^ Kornblum, Nathan; Lurie, Arnold P. (1959). "La heterogeneidad como factor en la alquilación de aniones ambidentes: iones fenóxido1,2". Revista de la Sociedad Química Americana . 81 (11): 2705–2715. doi :10.1021/ja01520a030.
  4. ^ Michael Kunert, Eckhard Dinjus, Maria Nauck, Joachim Sieler "Estructura y reactividad del fenóxido de sodio: siguiendo el curso de la reacción de Kolbe-Schmitt" Chemische Berichte 1997 Volumen 130, Número 10, páginas 1461-1465. doi :10.1002/cber.19971301017
  5. ^ Smith, Michael B.; March, Jerry (2007), Química orgánica avanzada: reacciones, mecanismos y estructura (6.ª ed.), Nueva York: Wiley-Interscience, ISBN 978-0-471-72091-1
  6. ^ K. Izutsu (1990). Constantes de disociación ácido-base en disolventes apróticos dipolares . Vol. 35. Blackwell Scientific Publications.

Enlaces externos

Medios relacionados con Fenóxido de sodio en Wikimedia Commons