En química ácido-base , la homoasociación (un término de la IUPAC ) [1] es una asociación entre una base y su ácido conjugado a través de un enlace de hidrógeno . El término alternativo homoconjugación también tiene un uso amplio, [2] pero es ambiguo porque tiene otro significado en química orgánica (ver Sistema conjugado#Mecanismo ).
En la mayoría de los casos, la homoasociación conduce a la mejora de la acidez de un ácido por sí mismo. El efecto se acentúa a altas concentraciones , es decir, la ionización de un ácido varía de forma no lineal con la concentración. Este efecto surge de la estabilización de la base conjugada mediante la formación de un enlace de hidrógeno con el ácido original. Un caso bien conocido es el ácido fluorhídrico , que es un ácido significativamente más fuerte cuando está concentrado que cuando está diluido debido a los siguientes equilibrios:
En general:
El anión bifluoruro (HF 2 − ) favorece la ionización del HF al estabilizar el F − . Por lo tanto, la constante de ionización habitual del ácido fluorhídrico (10 −3,15 ) subestima la acidez de las soluciones concentradas de HF.
El efecto de la homoasociación suele ser alto en soluciones no acuosas , en las que la disociación suele ser baja. Los ácidos carboxílicos y los fenoles presentan este efecto, [3] por ejemplo en el diacetato de sodio .
