Compuesto químico
La trehalosa (del turco tıgala – un azúcar derivado de capullos de insectos + -osa) [3] es un azúcar que consta de dos moléculas de glucosa . También se conoce como micosa o tremalosa . Algunas bacterias, hongos, plantas y animales invertebrados la sintetizan como fuente de energía, y para sobrevivir a la congelación y la falta de agua.
La extracción de trehalosa era un proceso costoso y difícil, pero alrededor del año 2000, la empresa Hayashibara ( Okayama, Japón ) descubrió una tecnología de extracción económica a partir del almidón. [4] [5] La trehalosa tiene una gran capacidad de retención de agua y se utiliza en alimentos, cosméticos y como fármaco. Un procedimiento desarrollado en 2017 que utiliza trehalosa permite el almacenamiento de esperma a temperatura ambiente. [6]
Estructura
La trehalosa es un disacárido formado por un enlace 1,1-glicosídico entre dos unidades de α-glucosa. Se encuentra en la naturaleza como disacárido y también como monómero en algunos polímeros. [7] Existen otros dos estereoisómeros : α,β-trehalosa, también llamada neotrehalosa , y β,β-trehalosa, también llamada isotrehalosa . Ninguno de estos isómeros alternativos ha sido aislado de organismos vivos, pero se ha encontrado isotrehalosa en hidroaislamientos de almidón. [7]
Síntesis
Al menos tres vías biológicas apoyan la biosíntesis de trehalosa . [7] Un proceso industrial puede derivar trehalosa del almidón de maíz . [8]
Propiedades
Químico
La trehalosa es un azúcar no reductor formado a partir de dos unidades de glucosa unidas por un enlace alfa 1–1, lo que le da el nombre de α- D -gluco piranosil- (1→1)-α- D -gluco piranósido . El enlace hace que la trehalosa sea muy resistente a la hidrólisis y, por lo tanto, es estable en solución a altas temperaturas, incluso en condiciones ácidas. El enlace mantiene a los azúcares no reductores en forma de anillo cerrado, de modo que los grupos terminales aldehído o cetona no se unen a los residuos de lisina o arginina de las proteínas (un proceso llamado glicación). La trehalosa es menos soluble que la sacarosa , excepto a altas temperaturas (>80 °C). La trehalosa forma un cristal romboidal como dihidrato y tiene el 90% del contenido calórico de la sacarosa en esa forma. Las formas anhidras de trehalosa recuperan fácilmente la humedad para formar el dihidrato . Las formas anhidras de trehalosa pueden mostrar propiedades físicas interesantes cuando se tratan térmicamente.
Las soluciones acuosas de trehalosa muestran una tendencia a la agrupación dependiente de la concentración. Debido a su capacidad para formar enlaces de hidrógeno , se autoasocian en agua para formar agrupaciones de diversos tamaños. Las simulaciones de dinámica molecular de todos los átomos mostraron que las concentraciones de 1,5 a 2,2 molar permiten que las agrupaciones moleculares de trehalosa se filtren y formen agregados grandes y continuos. [9]
La trehalosa interactúa directamente con los ácidos nucleicos, facilita la fusión del ADN bicatenario y estabiliza los ácidos nucleicos monocatenarios. [10]
Biológico
Los organismos que van desde bacterias, levaduras, hongos, insectos, invertebrados y plantas inferiores y superiores tienen enzimas que pueden producir trehalosa. [7]
En la naturaleza, la trehalosa se puede encontrar en plantas y microorganismos . En los animales, la trehalosa prevalece en los camarones y también en los insectos , incluidos los saltamontes, las langostas, las mariposas y las abejas, en los que la trehalosa actúa como azúcar en sangre. [ cita requerida ] Los genes de trehalasa se encuentran en tardígrados , los ecdisozoos microscópicos que se encuentran en todo el mundo en diversos entornos extremos. [11]
La trehalosa es la principal molécula de almacenamiento de energía de carbohidratos que utilizan los insectos para volar. [ cita requerida ] Una posible razón para esto es que el enlace glucosídico de la trehalosa, cuando actúa sobre él una trehalasa de insectos, libera dos moléculas de glucosa, que es necesaria para los rápidos requerimientos de energía del vuelo. Esto es el doble de la eficiencia de la liberación de glucosa del polímero de almacenamiento almidón , para el cual la escisión de un enlace glucosídico libera solo una molécula de glucosa. [ cita requerida ]
En las plantas, la trehalosa se encuentra en las semillas de girasol, la hierba de luna , las plantas de Selaginella [12] y las algas marinas. Dentro de los hongos, es frecuente en algunos hongos, como el shiitake ( Lentinula edodes ), la ostra , la ostra real y la aguja de oro . [13]
Incluso dentro del reino vegetal, la Selaginella (a veces llamada la planta de la resurrección), que crece en zonas desérticas y montañosas, puede agrietarse y secarse, pero volverá a ponerse verde y revivirá después de la lluvia debido a la función de la trehalosa. [12]
Las dos teorías predominantes sobre cómo funciona la trehalosa dentro del organismo en estado de criptobiosis son la teoría de la vitrificación , un estado que impide la formación de hielo, o la teoría del desplazamiento del agua, según la cual el agua es reemplazada por trehalosa. [11] [14]
En la pared celular bacteriana, la trehalosa tiene un papel estructural en las respuestas adaptativas al estrés, como las diferencias osmóticas y las temperaturas extremas. [15] La levadura utiliza la trehalosa como fuente de carbono en respuesta al estrés abiótico. [16] En los seres humanos, la única función conocida de la trehalosa es como neuroprotector, lo que logra induciendo la autofagia y, por lo tanto, eliminando los agregados de proteínas . [ cita requerida ]
También se ha informado que la trehalosa tiene actividades antibacterianas, antibiofilm y antiinflamatorias ( in vitro e in vivo ), tras su esterificación con ácidos grasos de diferentes longitudes de cadena. [17]
Propiedades nutricionales y dietéticas
La trehalosa se descompone rápidamente en glucosa por la enzima trehalasa , que está presente en el borde en cepillo de la mucosa intestinal de los omnívoros (incluidos los humanos) y los herbívoros. [18] : 135 Provoca un pico de azúcar en sangre menor que la glucosa. [19] La trehalosa tiene aproximadamente el 45% de la dulzura de la sacarosa en concentraciones superiores al 22%, pero cuando se reduce la concentración, su dulzura disminuye más rápidamente que la de la sacarosa, de modo que una solución al 2,3% tiene un sabor 6,5 veces menos dulce que la solución de azúcar equivalente. [20] : 444
Se utiliza comúnmente en alimentos congelados preparados, como el helado, porque reduce el punto de congelación de los alimentos. [19]
La deficiencia de la enzima trehalasa es inusual en los seres humanos, excepto entre los inuit de Groenlandia , donde está presente solo en el 10-15% de la población. [21] : 197
Metabolismo
Se han descrito cinco vías de biosíntesis para la trehalosa. La vía más común es la vía TPS/TPP, que es utilizada por organismos que sintetizan trehalosa utilizando la enzima trehalosa-6-fosfato (T6P) sintasa (TPS). [22] En segundo lugar, la trehalosa sintasa (TS) en ciertos tipos de bacterias podría producir trehalosa utilizando maltosa y otro disacárido con dos unidades de glucosa como sustratos. [23] En tercer lugar, la vía TreY-TreZ en algunas bacterias convierte el almidón que contiene maltooligosacárido o glucógeno directamente en trehalosa. [24] En cuarto lugar, en bacterias primitivas, la trehalosa glicisiltransferring sintasa (TreT) produce trehalosa a partir de ADP-glucosa y glucosa. [25] En quinto lugar, la trehalosa fosforilasa (TreP) hidroliza la trehalosa en glucosa-1-fosfato y glucosa o puede actuar de forma reversible en ciertas especies. [26] Los vertebrados no tienen la capacidad de sintetizar o almacenar trehalosa. [27] La trehalasa en humanos se encuentra solo en lugares específicos como la mucosa intestinal, el borde en cepillo de los riñones, el hígado y la sangre. La expresión de esta enzima en vertebrados se encuentra inicialmente durante el período de gestación que es el más alto después del destete. Luego, el nivel de trehalasa se mantuvo constante en el intestino durante toda la vida. [28] Mientras tanto, las dietas que consisten en plantas y hongos contienen trehalosa. Una cantidad moderada de trehalosa en la dieta es esencial y una cantidad baja de trehalosa podría provocar diarrea u otros síntomas intestinales. [29]
Uso médico
La trehalosa es un ingrediente, junto con el ácido hialurónico , en un producto de lágrimas artificiales que se usa para tratar el ojo seco . [30] [16] Los brotes de Clostridioides difficile se asociaron inicialmente con la trehalosa, [19] [31] [32] pero este hallazgo fue cuestionado en 2019. [33]
En 2021, la FDA aceptó una solicitud de nuevo fármaco en investigación (IND) y otorgó el estatus de vía rápida para una forma inyectable de trehalosa (SLS-005) como posible tratamiento para la ataxia espinocerebelosa tipo 3 (SCA3). [34] [35]
Historia
En 1832, HAL Wiggers descubrió la trehalosa en un cornezuelo de centeno, [36] y en 1859 Marcellin Berthelot la aisló de Trehala manna , una sustancia producida por gorgojos y la llamó trehalosa. [37]
La trehalosa se conoce desde hace mucho tiempo como un inductor de autofagia que actúa independientemente de mTOR . [38] En 2017, se publicó una investigación que mostraba que la trehalosa induce la autofagia activando TFEB , [39] una proteína que actúa como un regulador maestro de la vía autofagia- lisosoma . [40]
Véase también
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Enlaces externos
- Medios relacionados con la trehalosa en Wikimedia Commons
- La trehalosa en la conservación del esperma