Las trehalosaminas son aminoazúcares en los que un grupo hidroxilo de la trehalosa se reemplaza por un grupo amino . Si bien se ha informado que la 2-, 3- y 4-trehalosamina derivada de actinomicetos son compuestos naturales, [1] [2] [3] se ha informado que la 6-trehalosamina es un compuesto sintético. [4] Tienen una actividad antimicrobiana débil [1] [2] [3] [5] y podrían considerarse como una clase de antibióticos aminoglucósidos . Las propiedades y funciones de la 4-trehalosamina se han investigado en profundidad de la siguiente manera. [6]
Como "una trehalosa que posee un grupo amino", la trehalosamina comparte muchas propiedades y características en común con la trehalosa; además, también se sugieren funciones únicas debido a la presencia de un grupo amino. La trehalosa se utiliza como un agente protector para almidón, proteína, células o tejidos debido a que su fracción de azúcar no reductor tiene una reactividad no específica menor que los azúcares reductores y altas actividades hidratantes y protectoras. [7] En muchos casos, la 4-trehalosamina exhibe estas actividades protectoras ya sea comparables o marginalmente superiores a las de la trehalosa. Además, la 4-trehalosamina exhibe una fuerte actividad amortiguadora del pH cercana a la neutralidad, mientras que la trehalosa no tiene tal capacidad. Por lo tanto, se espera que se agregue a alimentos y productos industriales como un agente hidratante y protector de tipo trehalosa con capacidad amortiguadora del pH. [6]
Se sabe que la trehalosa exhibe actividad inductora de autofagia, actividad antiinflamatoria, actividad de chaperona molecular o actividad antioxidante en un sentido amplio in vivo. [8] Se está estudiando para su uso como tratamiento para enfermedades neurodegenerativas y enfermedades relacionadas con el estilo de vida, como medicamento, suplemento o como prebiótico. Sin embargo, como se hidroliza en el cuerpo por la trehalasa , una enzima que degrada la trehalosa, su efecto fisiológico es limitado. También existe la preocupación de que los niveles de glucosa en sangre puedan aumentar debido a la generación de glucosa como producto de degradación. Pero la 4-trehalosamina no se degrada por la trehalasa humana, y se ha confirmado en experimentos con ratones que no es tóxica y no aumenta los niveles de azúcar en sangre. Por esta razón, la 4-trehalosamina también está atrayendo la atención como sustituto de la trehalosa en estas aplicaciones. [6]
En general, los sacáridos tienen múltiples grupos hidroxilo en la molécula y, para sintetizar sistemáticamente derivados específicos, se requieren protocolos complicados, como protección y desprotección repetidas. Aunque está limitado al sitio del grupo amino, se pueden sintetizar varios derivados con relativa facilidad utilizando la reactividad diferente a la del grupo hidroxilo de la trehalosamina. Hasta ahora se han desarrollado derivados de bajo peso molecular, como la azida, el surfactante IMCTA-C14, los derivados fluorescentes o marcados con biotina, y también se espera su aplicación al desarrollo de compuestos poliméricos que contengan estructuras periódicas de trehalosa. [6] [9]