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Salicilato de metilo

El salicilato de metilo ( aceite de gaulteria o aceite de gaulteria ) es un compuesto orgánico con la fórmula C8H8O3 . Es el éster metílico del ácido salicílico . Es un líquido incoloro, viscoso , con un olor dulce y afrutado que recuerda a la cerveza de raíz ( en la que se utiliza como aromatizante), [4] pero que a menudo se denomina asociativamente "mentolado", ya que es un ingrediente de los caramelos de menta. [5] Es producido por muchas especies de plantas , particularmente las gaulterias . También se produce sintéticamente, se utiliza como fragancia y como agente aromatizante.

Biosíntesis y ocurrencia

El salicilato de metilo fue aislado por primera vez (de la planta Gaultheria procumbens ) en 1843 por el químico francés Auguste André Thomas Cahours (1813-1891), quien lo identificó como un éster de ácido salicílico y metanol . [6] [7]

La biosíntesis del salicilato de metilo surge a través de la hidroxilación del ácido benzoico por un citocromo P450 seguida de una reacción con una enzima metiltransferasa . [8]

Salicilato de metilo como metabolito vegetal

Plantas de gaulteria ( Gaultheria procumbens )

Muchas plantas producen salicilato de metilo en pequeñas cantidades. Los niveles de salicilato de metilo a menudo aumentan en respuesta al estrés biótico, especialmente la infección por patógenos, donde desempeña un papel en la inducción de resistencia . Se cree que el salicilato de metilo funciona al ser metabolizado a la hormona vegetal ácido salicílico. Dado que el salicilato de metilo es volátil, estas señales pueden propagarse por el aire a las partes distales de la misma planta o incluso a las plantas vecinas, con lo que pueden funcionar como un mecanismo de comunicación de planta a planta , "advirtiendo" a las vecinas del peligro. [9] El salicilato de metilo también se libera en algunas plantas cuando son dañadas por insectos herbívoros, donde pueden funcionar como una señal que ayuda al reclutamiento de depredadores, en particular sírfidos , crisopas y mariquitas . [10] [11]

Algunas plantas producen salicilato de metilo en grandes cantidades, donde probablemente esté involucrado en la defensa directa contra depredadores o patógenos. Ejemplos de esta última clase incluyen: algunas especies del género Gaultheria en la familia Ericaceae , incluyendo Gaultheria procumbens , la gaulteria o baya del té oriental; algunas especies del género Betula en la familia Betulaceae , particularmente aquellas en el subgénero Betulenta como B. lenta , el abedul negro; todas las especies del género Spiraea en la familia Rosaceae , también llamadas reinas de los prados; especies del género Polygala en la familia Polygalaceae . El salicilato de metilo también puede ser un componente de los aromas florales , especialmente en plantas que dependen de polinizadores nocturnos como polillas, [12] escarabajos y abejas (nocturnas). [13]

Producción comercial

El salicilato de metilo se puede producir esterificando ácido salicílico con metanol . [14] El salicilato de metilo comercial se sintetiza actualmente, pero en el pasado, se destilaba comúnmente de las ramas de Betula lenta (abedul dulce) y Gaultheria procumbens (gaulteria oriental o wintergreen).

Usos

Embrión de pollo que fue tratado con azul de metileno para teñir el esqueleto, luego limpiado con dos o tres lavados de etanol y tratado con salicilato de metilo para hacer transparentes los tejidos circundantes.

El salicilato de metilo se utiliza en altas concentraciones como rubefaciente y analgésico en linimentos de calentamiento profundo (como Bengay ) para tratar el dolor articular y muscular. Los ensayos aleatorizados doble ciego informan que la evidencia de su eficacia es débil, pero más fuerte para el dolor agudo que para el dolor crónico, y que la eficacia puede deberse completamente a la contrairritación . Sin embargo, en el cuerpo se metaboliza en salicilatos, incluido el ácido salicílico, un AINE conocido . [15] [16] [17]

El salicilato de metilo se utiliza en concentraciones bajas (0,04 % o menos) [18] como agente aromatizante en la cerveza de raíz , [4] chicles , mentas y medicamentos como Pepto-Bismol . Cuando se mezcla con azúcar y se seca, es una fuente potencialmente entretenida de triboluminiscencia , por ejemplo, al triturar Wint-O-Green Life Savers en una habitación oscura. Cuando se trituran, los cristales de azúcar emiten luz; el salicilato de metilo amplifica la chispa porque es fluorescente , absorbiendo la luz ultravioleta y reemitiéndola en el espectro visible. [19] [20] Se utiliza como antiséptico en el enjuague bucal Listerine producido por la empresa Johnson & Johnson . [21] Proporciona fragancia a varios productos y como agente enmascarador de olores para algunos pesticidas organofosforados . [ cita requerida ]

El salicilato de metilo también se utiliza como cebo para atraer a las abejas macho de las orquídeas para su estudio, que aparentemente recogen la sustancia química para sintetizar feromonas, [22] y para limpiar de color las muestras de tejido vegetal o animal, y como tal es útil para la microscopía y la inmunohistoquímica cuando el exceso de pigmentos oscurece las estructuras o bloquea la luz en el tejido que se está examinando. Esta limpieza generalmente solo lleva unos minutos, pero primero se debe deshidratar el tejido en alcohol. [23] También se ha descubierto que el salicilato de metilo funciona como una kairomona que atrae a algunos insectos, como la mosca linterna moteada . A diferencia de otras kairomonas, el salicilato de metilo atrae todas las etapas de la vida de la mosca linterna moteada. [24]

Las aplicaciones adicionales incluyen: se utiliza como simulador o sustituto para la investigación del agente de guerra química mostaza de azufre , debido a sus propiedades químicas y físicas similares, [25] para restaurar (al menos temporalmente) las propiedades elastoméricas de viejos rodillos de caucho, especialmente en impresoras, [26] como agente de transferencia en la impresión (para liberar tóner de imágenes fotocopiadas y aplicarlas a otras superficies), [27] y como aceite penetrante para aflojar piezas oxidadas.

Seguridad y toxicidad

El salicilato de metilo es potencialmente mortal, especialmente para niños pequeños que pueden ingerir accidentalmente preparaciones que contengan salicilato de metilo, como una solución de aceite esencial . Una sola cucharadita (5 ml) de salicilato de metilo contiene aproximadamente 6 g de salicilato, [28] lo que equivale a casi veinte comprimidos de aspirina  de 300 mg (5 ml × 1,174  g/ml = 5,87  g). Las ingestiones tóxicas de salicilatos suelen ocurrir con dosis de aproximadamente 150 mg/kg de peso corporal. Esto se puede lograr con 1 ml de aceite de gaulteria, lo que equivale a 140  mg/kg de salicilatos para un  niño de 10 kg (22  lbs). [29] La dosis letal más baja publicada es de 101 mg/kg de peso corporal en humanos adultos, [30] [31] (o 7,07 gramos para un adulto de 70 kg). Ha demostrado ser fatal para niños pequeños en dosis tan pequeñas como 4 ml. [18] Una corredora de cross country de diecisiete años de la Academia Notre Dame en Staten Island murió en abril de 2007 después de que su cuerpo absorbiera salicilato de metilo debido al uso excesivo de productos tópicos para aliviar el dolor muscular (usando múltiples parches en contra de las instrucciones del fabricante). [32]

La mayoría de los casos de toxicidad humana debidos al salicilato de metilo son resultado de la aplicación excesiva de analgésicos tópicos, especialmente en niños. El salicilato, el principal metabolito del salicilato de metilo, puede acumularse en la sangre , el plasma o el suero , lo que puede ayudar a los profesionales a confirmar un diagnóstico de intoxicación en pacientes hospitalizados o a ayudar en una autopsia . [33]

Estado compendial

Véase también

Referencias

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Enlaces externos

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