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Piritiona de zinc

La piritiona de zinc (o piritiona de zinc ) es un complejo de coordinación del zinc . Tiene propiedades fungistáticas (inhibe la división de células fúngicas) y bacteriostáticas (inhibe la división de células bacterianas) y se utiliza en el tratamiento de la dermatitis seborreica [2] y la caspa .

Estructura del compuesto

Los ligandos de piritiona , que formalmente son monoaniones , se quelan a Zn 2+ a través de centros de oxígeno y azufre . En estado cristalino, la piritiona de zinc existe como un dímero centrosimétrico (ver figura), donde cada zinc está unido a dos centros de azufre y tres de oxígeno. [3] Sin embargo, en solución, los dímeros se disocian mediante la escisión de un enlace Zn-O. [ cita necesaria ]

Este compuesto se describió por primera vez en la década de 1930. [4]

La piritiona es la base conjugada derivada del N -óxido de 2-mercaptopiridina (CAS# 1121-31-9), un derivado del N -óxido de piridina . [ cita necesaria ]

Usos

Medicamento

El piritionato de zinc se puede utilizar para tratar la caspa y la dermatitis seborreica . [5] [6] [7] También tiene propiedades antibacterianas y es eficaz contra muchos patógenos de los géneros Streptococcus y Staphylococcus . [8] Sus otras aplicaciones médicas incluyen tratamientos de psoriasis , eccema , tiña , hongos , pie de atleta , piel seca , dermatitis atópica , tiña versicolor , [9] [8] y vitíligo . [ cita médica necesaria ]

Pintar

Debido a su baja solubilidad en agua (8 ppm a pH neutro), el piritionato de zinc es adecuado para su uso en pinturas para exteriores y otros productos que protegen contra el moho y las algas . Es un algicida . Es químicamente incompatible con pinturas que dependen de agentes de curado de carboxilato metálico. Cuando se utiliza en pinturas de látex con agua que contiene mucho hierro , se necesita un agente secuestrante que una preferentemente los iones de hierro. Se descompone lentamente con la luz ultravioleta , lo que proporciona años de protección bajo la luz solar directa. [ cita necesaria ]

Esponjas

La piritiona de zinc es un tratamiento antibacteriano para esponjas domésticas , tal como lo utiliza 3M Corporation . [10] [11]

Ropa

En 1984 se patentó en los Estados Unidos un proceso para aplicar piritiona de zinc al algodón con resultados lavables. [12] La piritiona de zinc se utiliza para prevenir el crecimiento de microbios en el poliéster. [13] Los textiles con piritiona de zinc aplicada protegen contra los microorganismos que causan olores. Las exportaciones de textiles antimicrobianos alcanzaron los 497,4 millones de dólares EE.UU. en 2015. [14]

Mecanismo de acción

Se cree que su efecto antifúngico se deriva de su capacidad para interrumpir el transporte de la membrana bloqueando la bomba de protones que energiza el mecanismo de transporte. [15]

Efectos en la salud

El piritionato de zinc está aprobado para uso tópico sin receta en los Estados Unidos como tratamiento para la caspa y es el ingrediente activo de varios champús anticaspa y geles de baño para el cuerpo. En sus formas y concentraciones industriales, puede ser perjudicial por contacto o ingestión. El piritionato de zinc puede desencadenar en el laboratorio una variedad de respuestas, como daño al ADN en las células de la piel. [dieciséis]

Estatus legal

El uso de piritiona de zinc está prohibido en productos cosméticos en la Unión Europea desde diciembre de 2021. [17] La ​​sustancia se consideró segura para su uso en productos que se enjuagan y no se aclaran en diferentes concentraciones probadas, pero debido a la toxicidad ambiental se consideró una regulación estándar. contra posibles alternativas, y como no se presentó ninguna propuesta para su uso, quedó automáticamente prohibido. [17]

Preocupaciones ambientales

Un gran estudio sueco demuestra que se descompone en las plantas de tratamiento de aguas residuales y no se vierte a los cursos de agua. [18] Un estudio danés muestra que se biodegrada rápidamente, pero que el riesgo de lixiviación continua de la pintura de los barcos puede causar toxicidad ambiental. [19]

Ver también

Referencias

  1. ^ Entrada sobre Zink-Pyrithion . en: Römpp Online . Georg Thieme Verlag, consultado el 5 de noviembre de 2020.
  2. ^ Brayfield, A, ed. (23 de septiembre de 2011). "Piritiona de zinc". Martindale: la referencia completa sobre medicamentos . Prensa farmacéutica. Archivado desde el original el 26 de marzo de 2020 . Consultado el 28 de marzo de 2014 .
  3. ^ Barnett, BL; Kretschmar, HC; Hartman, FA (1977). "Caracterización estructural del bis (N-oxopiridina-2-tionato) zinc (II)". Inorg. Química. 16 (8): 1834–8. doi :10.1021/ic50174a002.
  4. ^ profesor. Mark Draganjac. "Pirtionato de zinc". www.cas.astate.edu . Universidad Estatal de Arkansas. Archivado desde el original el 21 de junio de 2007 . Consultado el 24 de agosto de 2007 .
  5. ^ Marcas, R.; Pearse, AD; Walker, AP (abril de 1985). "Los efectos de un champú que contiene piritionato de zinc sobre el control de la caspa". La revista británica de dermatología . 112 (4): 415–422. doi :10.1111/j.1365-2133.1985.tb02314.x. ISSN  0007-0963. PMID  3158327. S2CID  23368244. Archivado desde el original el 14 de mayo de 2021 . Consultado el 14 de mayo de 2021 .
  6. ^ Piérard-Franchimont, Claudine; Goffin, Veronique; Decroix, Jacques; Piérard, Gérald E. (noviembre de 2002). "Un ensayo aleatorizado multicéntrico de champús con ketoconazol al 2% y piritiona de zinc al 1% en la caspa grave y la dermatitis seborreica". Farmacología de la piel y fisiología cutánea aplicada . 15 (6): 434–441. doi :10.1159/000066452. ISSN  1422-2868. PMID  12476017. S2CID  23162407. Archivado desde el original el 14 de mayo de 2021 . Consultado el 14 de mayo de 2021 .
  7. ^ He, FA (1991). "Una descripción general de la experiencia con el champú con ketoconazol". La revista británica de práctica clínica . 45 (4): 279–284. ISSN  0007-0947. PMID  1839767. Archivado desde el original el 14 de mayo de 2021 . Consultado el 14 de mayo de 2021 .
  8. ^ ab "Piritiona de zinc". Sociedad Química Americana . Archivado desde el original el 1 de marzo de 2021 . Consultado el 14 de mayo de 2021 .
  9. ^ Faergemann, J. (2000). "Manejo de la dermatitis seborreica y pitiriasis versicolor". Revista Estadounidense de Dermatología Clínica . 1 (2): 75–80. doi :10.2165/00128071-200001020-00001. ISSN  1175-0561. PMID  11702314. S2CID  43516330.
  10. ^ "Aviso de presentación de una petición para establecer pesticidas". Archivado desde el original el 18 de noviembre de 2017 . Consultado el 3 de diciembre de 2007 .
  11. ^ "Inmovilización in situ de piritiona en una esponja de celulosa para un efecto antimicrobiano duradero". Archivado desde el original el 23 de marzo de 2024 . Consultado el 23 de marzo de 2024 .
  12. ^ Estados Unidos US4443222A, Morris; Cletus E. y Welch; Clark M., expedida el 17 de abril de 1984, asignada a los Estados Unidos de América representada por el Secretario de Agricultura 
  13. ^ "Zptech, control de olores a zinc para textiles". microban.com . Microban Internacional. Archivado desde el original el 2 de julio de 2023 . Consultado el 23 de septiembre de 2023 .
  14. ^ Jainista, Anil Kumar; Tesema, Addisu Ferede. "Desarrollo de textiles antimicrobianos utilizando piritiona de zinc". Puerta de la investigación . Archivado desde el original el 4 de diciembre de 2020 . Consultado el 28 de junio de 2020 .
  15. ^ Chandler CJ, Segel IH (1978). "Mecanismo de acción antimicrobiana de la piritiona: efectos sobre el transporte de membranas, niveles de ATP y síntesis de proteínas". Antimicrobiano. Agentes Chemother . 14 (1): 60–8. doi :10.1128/aac.14.1.60. PMC 352405 . PMID  28693. 
  16. ^ Referencias principales: Lamore SD, Cabello CM, Wondrak GT (mayo de 2010). "El piritionato de zinc antimicrobiano tópico es un inductor de la respuesta al choque térmico que causa daño al ADN y una crisis energética dependiente de PARP en células de piel humana cultivadas". Estrés celular y acompañantes . 15 (3): 309–22. doi :10.1007/s12192-009-0145-6. PMC 2866994 . PMID  19809895. 
  17. ^ ab Reglamento (UE) 2021/1902 de la Comisión, de 29 de octubre de 2021, por el que se modifican los anexos II, III y V del Reglamento (CE) n.º 1223/2009 del Parlamento Europeo y del Consejo en lo que respecta al uso en productos cosméticos de determinadas sustancias clasificadas como cancerígeno, mutagénico o tóxico para la reproducción (Texto pertinente a la EEE), 3 de noviembre de 2021, archivado desde el original el 24 de febrero de 2024 , recuperado 9 de agosto de 2022
  18. ^ "Resultados del subinforme 3 del programa de detección sueco de 2006: piritiona de zinc e Irgarol 1051" (PDF) . ivl.se. ​Instituto Sueco de Investigaciones Ambientales  [Wikidata] . Septiembre de 2007. Archivado desde el original (PDF) el 26 de mayo de 2021 . Consultado el 5 de marzo de 2023 .
  19. ^ "Evaluación ecotoxocicológica de biocidas antiincrustantes y pinturas antiincrustantes no biocidas". Miljøstyrelsen - Ministerio Miljø . Ministerio de Medio Ambiente (Dinamarca) . Archivado desde el original el 25 de mayo de 2012 . Consultado el 5 de marzo de 2023 .