El anhídrido ftálico es un compuesto orgánico con la fórmula C6H4 (CO) 2O . Es el anhídrido del ácido ftálico . El anhídrido ftálico es una forma comercial principal del ácido ftálico. Fue el primer anhídrido de un ácido dicarboxílico que se utilizó comercialmente. Este sólido blanco es un producto químico industrial importante, especialmente para la producción a gran escala de plastificantes para plásticos . En 2000, el volumen de producción mundial se estimó en alrededor de 3 millones de toneladas por año. [4]
El anhídrido ftálico fue reportado por primera vez en 1836 por Auguste Laurent . Los primeros procedimientos implicaban la oxidación catalizada por mercurio en fase líquida del naftaleno . [5] El proceso de variante industrial moderna en cambio utiliza pentóxido de vanadio (V 2 O 5 ) como catalizador en una reacción en fase gaseosa con naftaleno usando oxígeno molecular . [4] El proceso general implica la escisión oxidativa de uno de los anillos y la pérdida de dos de los átomos de carbono como dióxido de carbono .
Un proceso alternativo implica la oxidación de los dos grupos metilo del o -xileno , un proceso que ahorra átomos . Esta reacción se lleva a cabo a unos 320–400 °C y tiene la siguiente estequiometría:
La reacción se desarrolla con una selectividad de alrededor del 70%. También se produce alrededor del 10% de anhídrido maleico :
El anhídrido ftálico y el anhídrido maleico se recuperan mediante destilación mediante una serie de condensadores de conmutación.
La ruta del naftaleno (el proceso del anhídrido ftálico de Gibbs o la reacción de oxidación del naftaleno de Gibbs-Wohl ) ha disminuido en relación con la ruta del o -xileno.
El anhídrido ftálico también se puede preparar a partir de ácido ftálico mediante simple deshidratación térmica por encima de 210 °C. [4]
El uso principal del anhídrido ftálico es como precursor de los ésteres de ftalato , que se utilizan como plastificantes en el cloruro de vinilo. Los ésteres de ftalato se derivan del anhídrido ftálico mediante la reacción de alcoholisis . [4] En la década de 1980, se producían anualmente aproximadamente 6,5 millones de toneladas de estos ésteres, y la escala de producción aumentaba cada año, todo a partir del anhídrido ftálico. El proceso comienza con la reacción del anhídrido ftálico con alcoholes, dando lugar a los monoésteres:
La segunda esterificación es más difícil y requiere la eliminación de agua:
El diéster más importante es el ftalato de bis(2-etilhexilo) ("DEHP"), utilizado en la fabricación de compuestos de cloruro de polivinilo .
El anhídrido ftálico se utiliza ampliamente en la industria para la producción de ciertos colorantes . Una aplicación bien conocida de esta reactividad es la preparación del colorante antraquinona quinizarina por reacción con para -clorofenol seguida de hidrólisis del cloruro. [7] La fenolftaleína se puede sintetizar por la condensación del anhídrido ftálico con dos equivalentes de fenol en condiciones ácidas (de ahí el nombre). Fue descubierta en 1871 por Adolf von Baeyer . [8] [9] [10]
El anhídrido ftálico tratado con acetato de celulosa produce ftalato de acetato de celulosa (CAP), un excipiente de recubrimiento entérico común que también ha demostrado tener actividad antiviral. [12] El anhídrido ftálico es un producto de degradación del CAP. [13]
El anhídrido ftálico es un intermedio versátil en la química orgánica , en parte porque es bifuncional y está disponible a bajo precio.
La hidrólisis con agua caliente forma ácido ortoftálico : [14]
La hidrólisis de los anhídridos no suele ser un proceso reversible. Sin embargo, el ácido ftálico se deshidrata fácilmente para formar anhídrido ftálico. Por encima de los 180 °C, el anhídrido ftálico se vuelve a formar.
Los alcoholes quirales forman semiésteres (ver arriba), y estos derivados a menudo se pueden resolver porque forman sales diastereoméricas con aminas quirales como la brucina . [15] Una reacción de apertura de anillo relacionada involucra peróxidos para dar el útil peroxiácido : [16]
La ftalimida se puede preparar calentando anhídrido ftálico con amoníaco acuoso , lo que da un rendimiento del 95-97 %. Alternativamente, se puede preparar tratando el anhídrido con carbonato de amonio o urea . También se puede producir por amoxidación de o -xileno . [4] La ftalimida de potasio está disponible comercialmente y es la sal de potasio de la ftalimida. Se puede preparar añadiendo una solución caliente de ftalimida a una solución de hidróxido de potasio ; el producto deseado precipita. [17]
El anhídrido ftálico se utiliza para deshidratar nitroalcoholes de cadena corta para producir nitroalquenos , compuestos con una alta tendencia a polimerizarse . [18]
La exposición humana más probable al anhídrido ftálico es a través del contacto con la piel o la inhalación durante la fabricación o el uso. Los estudios muestran que la exposición al anhídrido ftálico puede causar rinitis , bronquitis crónica y asma . La reacción del anhídrido ftálico en la salud humana es generalmente un síndrome de asma-rinitis- conjuntivitis o una reacción retardada y síntomas similares a los de la gripe y con un aumento de los niveles de inmunoglobulina ( E y G ) en la sangre.