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Ácido nitrilotriacético

El ácido nitrilotriacético (NTA) es un ácido aminopolicarboxílico con la fórmula N(CH 2 CO 2 H) 3 . Es un sólido incoloro. Su base conjugada, el nitrilotriacetato, se utiliza como agente quelante para Ca 2+ , Co 2+ , Cu 2+ y Fe 3+ . [5]

Producción y uso

El ácido nitrilotriacético está disponible comercialmente como ácido libre y como sal de sodio. Se produce a partir de amoníaco , formaldehído y cianuro de sodio o cianuro de hidrógeno . La capacidad mundial se estima en 100 mil toneladas por año. [6] El NTA también se cogenera como impureza en la síntesis de EDTA , que surge de reacciones del coproducto amoníaco. [7] Las rutas más antiguas para obtener NTA incluían la alquilación de amoníaco con ácido cloroacético y la oxidación de trietanolamina .

Química de coordinación y aplicaciones

La base conjugada de NTA es un ligando trianiónico tetradentado tripodal , que forma compuestos de coordinación con una variedad de iones metálicos. [8]

Al igual que el EDTA , su sal sódica se utiliza para ablandar el agua y eliminar el Ca 2+ . Para este fin, el NTA es un sustituto del trifosfato , que antes se utilizaba ampliamente en detergentes y limpiadores, pero que puede provocar la eutrofización de los lagos.

En una aplicación, el NTA de sodio elimina Cr, Cu y As de la madera que había sido tratada con arseniato de cobre cromado . [9]

Usos de laboratorio

En el laboratorio, este compuesto se utiliza en titulaciones complexométricas. Una variante de NTA se utiliza para el aislamiento y la purificación de proteínas en el método de etiqueta de histidina . [10] El NTA modificado se utiliza para inmovilizar níquel en un soporte sólido. Esto permite la purificación de proteínas que contienen una etiqueta que consta de seis residuos de histidina en cada extremo. [11]

La etiqueta His une el metal de los complejos quelantes de metales . Anteriormente, se utilizaba ácido iminodiacético para ese fin. Ahora, se utiliza con más frecuencia ácido nitrilotriacético. [12]

Para usos de laboratorio, Ernst Hochuli et al. (1987) acoplaron el ligando NTA y los iones de níquel a perlas de agarosa . [13] Esta agarosa Ni-NTA es la herramienta más utilizada para purificar proteínas marcadas con His mediante cromatografía de afinidad.

Toxicidad y medio ambiente

A diferencia del EDTA, el NTA es fácilmente biodegradable y se elimina casi por completo durante el tratamiento de aguas residuales. [6] Los impactos ambientales del NTA son mínimos. A pesar de su uso generalizado en productos de limpieza, la concentración en el suministro de agua es demasiado baja como para tener un impacto considerable en la salud humana o la calidad ambiental. [14]

Compuestos relacionados

Referencias

  1. ^ "Ácido nitrilotriacético - Resumen de compuestos". PubChem Compound . EE. UU.: Centro Nacional de Información Biotecnológica. 26 de marzo de 2005. Identificación . Consultado el 13 de julio de 2012 .
  2. ^ Ácido nitrilotriacético
  3. ^ Favre, Henri A.; Powell, Warren H. (2014). Nomenclatura de la química orgánica: recomendaciones de la IUPAC y nombres preferidos 2013 (Libro azul) . Cambridge: The Royal Society of Chemistry . pp. 21, 679. doi :10.1039/9781849733069. ISBN . 978-0-85404-182-4.
  4. ^ Base de datos química abc ChemBK http://www.chembk.com/en/chem/Nitrilotriacetic%20acid
  5. ^ Ácido nitrilotriacético y sus sales, Agencia Internacional para la Investigación sobre el Cáncer
  6. ^ por Thomas Schmidt, Charalampos Gousetis, Hans-Joachim Opgenorth (2022). "Ácido nitrilotriacético". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi :10.1002/14356007.a17_377.pub3. ISBN 978-3527306732.{{cite encyclopedia}}: CS1 maint: varios nombres: lista de autores ( enlace )
  7. ^ Hart, J. Roger (2005) "Ácido etilendiaminotetraacético y agentes quelantes relacionados" en Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry , Wiley-VCH, Weinheim. doi :10.1002/14356007.a10_095
  8. ^ BL Barnett, VA Uchtman (1979). "Investigaciones estructurales de moléculas que se unen al calcio. 4. Unión del calcio a los aminocarboxilatos. Estructuras cristalinas de Ca(CaEDTA) . 7H 2 O y Na(CaNTA)". Inorg. Chem . 18 (10): 2674–2678. doi :10.1021/ic50200a007.
  9. ^ Fang-Chih, C.; Ya-Nang, W.; Pin-Jui, C.; Chun-Han, K. Factores que afectan la extracción quelante de Cr, Cu y As de madera tratada con CCA. J. Environ. Manag. 2013, 122.
  10. ^ Liu, Weijing (2016). "Deposición capa por capa con polímeros que contienen nitrilotriacetato, una ruta conveniente para fabricar películas de unión a metales y proteínas". ACS Applied Materials & Interfaces . 8 (16): 10164–73. doi :10.1021/acsami.6b00896. PMID  27042860.
  11. ^ qiaexpresionista
  12. ^ Lauer, Sabine A.; Nolan, John P. (2002). "Desarrollo y caracterización de microesferas portadoras de Ni-NTA". Citometría . 48 (3): 136–145. doi : 10.1002/cyto.10124 . ISSN  1097-0320. PMID  12116359.
  13. ^ Hochuli, E.; Döbeli, H.; Schacher, A. (enero de 1987). "Nuevo adsorbente de quelato metálico selectivo para proteínas y péptidos que contienen residuos de histidina vecinos". Journal of Chromatography A. 411 : 177–184. doi :10.1016/s0021-9673(00)93969-4. ISSN  0021-9673. PMID  3443622.
  14. ^ Brouwer, N.; Terpstra, P. Propiedades ecológicas y toxicológicas del ácido nitrilotriacético (NTA) como formador de detergentes. Tenside Surfactants Detergents 1995, 32, 225-228.
  15. ^ Hubregtse, Ton; Hanefeld, Ulf; Arends, Isabel WCE (2007). "Factores estabilizadores del vanadio(IV) en amavadina". Revista Europea de Química Orgánica . 2007 (15): 2413–2422. doi :10.1002/ejoc.200601053.