El ácido fenilacético ( fenilacetato de base conjugada ), también conocido con varios sinónimos, es un compuesto orgánico que contiene un grupo funcional fenilo y un grupo funcional ácido carboxílico . Es un sólido blanco con un fuerte olor parecido a la miel . Endógenamente , es un catabolito de la fenilalanina . Como producto químico comercial , debido a que puede usarse en la producción ilícita de fenilacetona (utilizada en la fabricación de anfetaminas sustituidas ), está sujeto a controles en países como Estados Unidos y China . [3]
Se ha descubierto que el ácido fenilacético es una auxina activa (un tipo de hormona vegetal ), [4] que se encuentra predominantemente en las frutas . Sin embargo, su efecto es mucho más débil que el efecto de la molécula de auxina básica del ácido indol-3-acético . Además, la molécula es producida naturalmente por la glándula metapleural de la mayoría de las especies de hormigas y se utiliza como antimicrobiano. También es el producto de oxidación de la fenetilamina en humanos después del metabolismo por la monoaminooxidasa y el posterior metabolismo del producto intermedio, fenilacetaldehído , por la enzima aldehído deshidrogenasa ; Estas enzimas también se encuentran en muchos otros organismos.
Este compuesto puede prepararse mediante hidrólisis de cianuro de bencilo : [5] [6]
El ácido fenilacético sufre descarboxilación cetónica para formar cetonas . [7] Puede condensarse consigo mismo para formar dibencilcetona , o con un gran exceso de otro ácido carboxílico (en forma de anhídrido de ácido ), como con anhídrido acético para formar fenilacetona .
El ácido fenilacético se utiliza en algunos perfumes , ya que posee un olor parecido a la miel incluso en bajas concentraciones . También se utiliza en la producción de penicilina G y diclofenaco . También se emplea para tratar la hiperamonemia tipo II para ayudar a reducir las cantidades de amoníaco en el torrente sanguíneo de un paciente mediante la formación de fenilacetil-CoA, que luego reacciona con la glutamina rica en nitrógeno para formar fenilacetilglutamina . Luego, este compuesto se excreta del cuerpo del paciente. También se utiliza en la producción ilícita de fenilacetona , que se utiliza en la fabricación de metanfetamina .
La sal sódica del ácido fenilacético, el fenilacetato de sodio, se utiliza como fármaco para el tratamiento de los trastornos del ciclo de la urea , incluso como fármaco combinado fenilacetato de sodio/benzoato de sodio (Ammonul). [8]
El ácido fenilacético se utiliza en la preparación y se deriva de varios fármacos, incluidos camilofina , bendazol, triafungina, fenacemida , lorcainida , fenindiona , fenelzina y ciclopentolato . [ cita necesaria ]
En el drama criminal Breaking Bad , el ácido fenilacético aparece dos veces como precursor de la metanfetamina , primero en el episodio titulado " A No-Rough-Stuff-Type Deal ", luego en " Salud ". [9]