La quinta temporada de la serie de televisión estadounidense de drama y aventuras Highlander comenzó a transmitirse el 23 de septiembre de 1996 y finalizó el 19 de mayo de 1997. La serie continúa siguiendo las aventuras de Duncan MacLeod , un Inmortal de 400 años que, al igual que los Inmortales del películas, sólo puede morir si es decapitado. MacLeod participa en el Juego , una batalla en curso durante la cual todos los Inmortales tienen que decapitarse entre sí hasta que solo quede uno.
Dos episodios que se emitieron durante la quinta temporada fueron los episodios de la cuarta temporada "Double Jeopardy" (transmitido el 28 de abril de 1997) y "One Minute to Midnight" (transmitido el 23 de septiembre de 1996). Estos episodios están incluidos en el DVD de la cuarta temporada.
Esta temporada sigue el tema del "perdón o arrepentimiento", ya que los episodios se centran en un personaje que acepta las consecuencias de sus acciones del pasado.