Un ditiano es un compuesto heterocíclico formado por una estructura central de ciclohexano en la que se encuentran dos puentes de metileno ( -CH
2- unidades) se reemplazan por azufre . Los tres heterociclos isoméricos progenitores son 1,2-ditiano , 1,3-ditiano y 1,4-ditiano . Todos son sólidos incoloros.
El 1,2-ditiano es un compuesto organosulfurado con la fórmula S 2 C 4 H 8 . Es uno de los tres isómeros de la fórmula (CH 2 ) 4 S 2 . El isómero 1,2, un disulfuro , surge por la oxidación del 1,4-butanoditiol .
El 1,3 - ditiano es un compuesto organosulfurado con la fórmula CH2S2C3H6 . Es uno de los tres isómeros de la fórmula ( CH2 ) 4S2 . El isómero 1,3 surge por la reacción del 1,3 - propanoditiol con formaldehído. [ 1 ]
Los 1,3-ditianos se utilizan a veces como grupo protector de compuestos que contienen carbonilo . Se forman mediante el tratamiento del compuesto carbonílico con 1,3-propanoditiol en condiciones que eliminan el agua del sistema. El grupo protector se puede eliminar con reactivos mercúricos, un proceso que aprovecha la alta afinidad del Hg(II) por los tiolatos. Los 1,3-ditianos se emplean de forma más importante en reacciones de umpolung , como la reacción de Corey-Seebach : [2]
El 1,4-ditiano es un compuesto organosulfurado con la fórmula ( SC2H4 ) 2 . Es uno de los tres isómeros de la fórmula (CH2 ) 4S2 . El isómero 1,4, un bistioéter , surge por la alquilación de 1,2-etanoditiol con 1,2- dibromoetano . No tiene aplicaciones, pero se producen trazas como producto de degradaciones, por ejemplo, en la cocción [ 3 ] de carbón. [4]