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Dipropionato de estradiol

El dipropionato de estradiol ( EDP ), vendido bajo las marcas Agofollin , Di-Ovocylin y Progynon DP , entre otras, es un medicamento de estrógeno que se ha utilizado en la terapia hormonal para los síntomas de la menopausia y los niveles bajos de estrógeno en las mujeres y en el tratamiento de trastornos ginecológicos . [8] [9] [10] [11] [12] [13] También se ha utilizado en la terapia hormonal feminizante para mujeres transgénero y en el tratamiento del cáncer de próstata en hombres. [14] [8] Aunque se usó ampliamente en el pasado, el dipropionato de estradiol se ha descontinuado en gran medida y, en su mayoría, ya no está disponible en la actualidad. [15] [13] [11] Parece permanecer en uso solo en Japón , Macedonia y Australia . [13] El dipropionato de estradiol se administra mediante inyección en el músculo a intervalos que van desde una o dos veces por semana hasta una vez cada semana y media a dos semanas. [8] [16] [14]

Los efectos secundarios del dipropionato de estradiol incluyen dolor en los senos , agrandamiento de los senos , náuseas , dolor de cabeza y retención de líquidos . [17] El dipropionato de estradiol es un estrógeno y, por lo tanto, es un agonista del receptor de estrógeno , el objetivo biológico de los estrógenos como el estradiol . [5] [4] Es un éster de estrógeno y un profármaco del estradiol en el cuerpo. [4] [5] Debido a esto, se considera una forma natural y bioidéntica de estrógeno. [4]

El dipropionato de estradiol fue patentado en 1937 [18] y se introdujo para uso médico en 1940. [19] [20] Fue uno de los primeros ésteres de estradiol en utilizarse. [8] Junto con el benzoato de estradiol , el dipropionato de estradiol fue uno de los ésteres de estradiol más utilizados durante muchos años después de su introducción. [15]

Usos médicos

Los usos médicos del dipropionato de estradiol son los mismos que los del estradiol y otros estrógenos. [8] [9] El dipropionato de estradiol se utiliza en la terapia hormonal para el tratamiento de los síntomas de la menopausia, como los sofocos y la atrofia vaginal , y en el tratamiento del hipoestrogenismo y el retraso de la pubertad debido al hipogonadismo u otras causas en las mujeres. [8] [9] También se utiliza en la terapia hormonal feminizante para mujeres transgénero . [14] Además de la terapia hormonal, el dipropionato de estradiol se utiliza en el tratamiento de trastornos ginecológicos como los trastornos menstruales , el sangrado uterino disfuncional y la congestión mamaria . [8] [9] Además, se utiliza como una forma de terapia con estrógenos en dosis altas en el tratamiento paliativo del cáncer de próstata en hombres. [8]

El dipropionato de estradiol se ha utilizado típicamente en una dosis de 1 a 5 mg una o dos veces por semana mediante inyección intramuscular para indicaciones relevantes. [8] [16] Se ha utilizado en el tratamiento de los síntomas de la menopausia en una dosis de 1 a 5 mg inicialmente para dos o tres inyecciones y de 1 a 2,5 mg para mantenimiento una vez cada 10 a 14 días, y en el tratamiento del hipoestrogenismo y la pubertad tardía en una dosis de 2,5 a 5 mg una vez por semana. [8] [21] Como componente de la terapia hormonal feminizante para mujeres transgénero , el dipropionato de estradiol se ha utilizado en dosis de 2 a 10 mg una vez por semana o de 5 a 20 mg una vez cada 2 semanas. [14] En el tratamiento del cáncer de próstata, el dipropionato de estradiol se ha utilizado en una dosis de 5 mg una vez por semana. [8]

Formularios disponibles

El dipropionato de estradiol estaba disponible anteriormente solo como una solución de aceite para inyección intramuscular proporcionada como viales y ampollas en concentraciones de 0,1, 0,2, 0,5, 1, 2,5 y 5 mg/ml. [8] [22] [23] [24] [25] El medicamento se ha descontinuado en gran medida, y la mayoría de estas formulaciones ya no están disponibles. [11] [13] El dipropionato de estradiol sigue estando disponible en una concentración de 1 mg/ml en combinación con caproato de hidroxiprogesterona de 50 mg/ml bajo la marca EP Hormone Depot (Teikoku Zoki Pharmaceutical Company) en Japón . [26] [27] [28] [29] [30] [31] [32]

Contraindicaciones

Las contraindicaciones de los estrógenos incluyen problemas de coagulación , enfermedades cardiovasculares , enfermedades hepáticas y ciertos cánceres sensibles a las hormonas como el cáncer de mama y el cáncer de endometrio , entre otros. [33] [34] [35] [36]

Efectos secundarios

Los efectos secundarios del dipropionato de estradiol son los mismos que los del estradiol. Algunos ejemplos de estos efectos secundarios incluyen dolor y agrandamiento de los senos , náuseas , hinchazón , edema , dolor de cabeza y melasma . [17]

Sobredosis

Los síntomas de una sobredosis de estrógenos pueden incluir náuseas , vómitos , hinchazón , aumento de peso , retención de líquidos , dolor en los senos , flujo vaginal , piernas pesadas y calambres en las piernas . [33] Estos efectos secundarios se pueden disminuir reduciendo la dosis de estrógenos. [33]

Interacciones

Los inhibidores e inductores del citocromo P450 pueden influir en el metabolismo del estradiol y, por extensión, en los niveles circulantes de estradiol. [37]

Farmacología

Estradiol , la forma activa del dipropionato de estradiol.

Farmacodinamia

El dipropionato de estradiol es un éster de estradiol o un profármaco del estradiol . [4] [5] Como tal, es un estrógeno o un agonista de los receptores de estrógeno . [4] [5] El dipropionato de estradiol tiene un peso molecular aproximadamente un 41 % mayor que el estradiol debido a la presencia de sus ésteres propionato C3 y C17β . [10] [11] Debido a que el dipropionato de estradiol es un profármaco del estradiol, se considera una forma natural y bioidéntica del estrógeno. [4]

Farmacocinética

En comparación con el benzoato de estradiol , un éster de estradiol relacionado, el dipropionato de estradiol tiene efectos mejorados y prolongados. [38] [16] Mientras que se dice que la duración de la acción del benzoato de estradiol es de 2 a 3 días, se ha dicho que la duración del dipropionato de estradiol es de 1 a 2 semanas. [39] Sin embargo, los ésteres de estradiol más nuevos tienen duraciones más largas que el benzoato de estradiol o el dipropionato de estradiol; se ha dicho que la duración del valerato de estradiol es de 1 a 3 semanas, y la duración del cipionato de estradiol es de 3 a 4 semanas. [39] [16] Una sola inyección intramuscular de 5 mg de dipropionato de estradiol tiene una duración de aproximadamente 5 a 8 días. [6] [7]

Se encontró que una única inyección intramuscular de 50 μg/kg de dipropionato de estradiol en aceite en 15 niñas púberes (aproximadamente 1 mg para una niña de 50 kg (110 lb)) produjo niveles máximos de estradiol de aproximadamente 215 pg/mL después de 1,5 días. [40] Los niveles de estradiol disminuyeron a aproximadamente 90 pg/mL después de 4 días. [40]

Niveles hormonales con dipropionato de estradiol por inyección intramuscular
  • Niveles de estradiol después de una única inyección intramuscular de 50 μg/kg de dipropionato de estradiol en aceite en niñas púberes.[40] Esta dosis sería de 1 mg en una niña de 50 kg (110 lb).[40] La fuente fue Presl et al. (1976).[40]
    Niveles de estradiol después de una única inyección intramuscular de 50 μg/kg de dipropionato de estradiol en aceite en niñas púberes. [40] Esta dosis sería de 1 mg en una niña de 50 kg (110 lb). [40] La fuente fue Presl et al. (1976). [40]
  • Cornificación vaginal con una única inyección intramuscular de diferentes ésteres de estradiol en solución oleosa en mujeres.[41] La fuente fue Schwartz & Soule (1955).[41]
    Cornificación vaginal con una única inyección intramuscular de diferentes ésteres de estradiol en solución oleosa en mujeres. [41] La fuente fue Schwartz & Soule (1955). [41]

Química

El dipropionato de estradiol, también conocido como 3,17β-dipropionato de estradiol, es un esteroide sintético estrano y un derivado del estradiol . [10] [11] Es un éster de estrógeno ; específicamente, es el éster dipropionato C3,17β del estradiol . [10] [11]

El coeficiente de partición octanol/agua experimental (logP) del dipropionato de estradiol es 4,9. [42]

Historia

El dipropionato de estradiol se sintetizó y patentó por primera vez en 1937. [43] [18] Se evaluó en estudios clínicos en 1939 y fue introducido por Ciba como una solución de aceite para uso por inyección intramuscular bajo la marca Di-Ovocylin en el mismo año. [43] [38] [19] Otras formulaciones como Ovocyclin P de Ciba, Progynon DP de Schering y Dimenformon Dipropionate de Roche - Organon también se comercializaron a principios de la década de 1940. [44] [45] [20] [46] Más tarde, en la década de 1940, Ciba cambió la marca Di-Ovocylin a Ovocylin Dipropionate . [22] Junto con el benzoato de estradiol , que se introdujo en 1933, [47] el dipropionato de estradiol fue uno de los primeros ésteres de estradiol que se introdujeron para uso médico. [48] ​​[45] Antes del desarrollo y la introducción de ésteres de estradiol de acción más prolongada como el valerato de estradiol y el cipionato de estradiol en la década de 1950, el dipropionato de estradiol y el benzoato de estradiol eran los ésteres de estradiol más utilizados. [15] [49]

Sociedad y cultura

Nombres genéricos

Dipropionato de estradiol es el nombre genérico del medicamento y su DCITooltip Nombre común internacional, BANCODescripción emergente Nombre aprobado en Gran Bretaña, y ENEDescripción emergente Nombre aprobado en japonés. [10] [11] [12] [13]

Nombres de marca

El dipropionato de estradiol se ha comercializado bajo una variedad de nombres comerciales, incluidos Agofollin, Akrofolline, Dihidrofolina "Kével", Dimenformon, Dimenformon Dipropionate, Diovocylin, Di-Ovocylin, Diprostron, Diprovex, Endofollicolina DP, EP Hormone Depot (en combinación con caproato de hidroxiprogesterona ), Estroici, Estronex, Follicyclin, Follicyclin P, Follikelmon Depot, Horiken-Depot, Nacyclyl, Oestradiol Galenika, Oestradiol Streuli, Orofollina, Ovacrin, Ovahormon Depot, Ovocylin, Ovocylin Dipropionate, Ovocylin P y Progynon DP, entre otros. [50] [10] [11] [12] [51] [52] [13] Agofollin era una solución oleosa de dipropionato de estradiol que anteriormente se comercializaba en la República Checa y Eslovaquia . [53]

Disponibilidad

El dipropionato de estradiol ha sido descontinuado en la mayoría de los países, pero sigue estando disponible en Japón y Macedonia solo bajo las marcas Ovahormon y Oestradiol Galenika y/o en combinación con caproato de hidroxiprogesterona bajo la marca EP Hormone Depot. [11] [13] También se comercializa para su uso en medicina veterinaria en combinación con caproato de hidroxiprogesterona y decanoato de nandrolona bajo la marca Reepair en Australia . [13]

Véase también

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