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Difenpipenol

El difenpipenol es un fármaco analgésico opioide inventado en la década de 1970 por Dainippon Pharmaceutical Co. [1] Químicamente es un derivado de la piperazina 1-sustituida-4-(1,2-difeniletil) relacionada con compuestos como MT-45 y AD-1211 , pero el difenpipenol es el compuesto más potente de la serie, y el enantiómero (S) más activo es alrededor de 105 veces la potencia de la morfina en estudios con animales. [2] Esto lo convierte en una concentración similar al fentanilo y sus análogos y, en consecuencia, se puede esperar que el difenpipenol presente un riesgo significativo de producir depresión respiratoria potencialmente mortal , así como otros efectos secundarios típicos de los opioides, como sedación , picazón , náuseas y vómitos .

El difenpipenol se ha ofrecido a la venta en línea como una droga de diseño , aunque el análisis de una muestra del supuesto difenpipenol encontró que en cambio contenía un isómero estructural con una actividad opioide mucho más débil, y no está claro si el difenpipenol genuino realmente se ha vendido. [3]

Isómero alternativo vendido como difenpipenol

Véase también

Referencias

  1. ^ US 4080453, Nishimura H, Uno H, Natsuka, Shimokawa N, Shimizu M, Nakamura H, "Derivados de 1-sustituidos-4-(1,2-difeniletil)piperazina y composiciones que los contienen", expedido el 21 de marzo de 1978, asignado a Dainippon Pharmaceutical Co Ltd 
  2. ^ Natsuka K, Nakamura H, Nishikawa Y, Negoro T, Uno H, Nishimura H (octubre de 1987). "Síntesis y relaciones estructura-actividad de derivados de 4-(1,2-difeniletil)piperazina 1-sustituidos que tienen actividad agonista y antagonista narcótica". Journal of Medicinal Chemistry . 30 (10): 1779–87. doi :10.1021/jm00393a017. PMID  3656354.
  3. ^ Cannaert A, Hulpia F, Risseeuw M, Van Uytfanghe K, Deconinck E, Van Calenbergh S, et al. (junio de 2020). "Informe sobre un nuevo opioide NPS: caracterización química y funcional in vitro de un isómero estructural del derivado MT-45 difenpipenol". Journal of Analytical Toxicology . 45 (2): 134–140. doi :10.1093/jat/bkaa066. hdl : 1854/LU-8664239 . PMID  32514558.