En la nomenclatura química , un descriptor es un prefijo de notación que se coloca antes del nombre sistemático de la sustancia y que describe la configuración o la estereoquímica de la molécula . [1] Algunos de los descriptores enumerados no deberían utilizarse en publicaciones , ya que ya no se corresponden con precisión con las recomendaciones de la IUPAC . Los estereodescriptores se utilizan a menudo en combinación con localizadores para identificar claramente una estructura química de forma inequívoca.
Los descriptores, normalmente colocados al principio del nombre sistemático, no se tienen en cuenta en la ordenación alfabética.
Véase: isomería cis-trans
Los descriptores cis ( lat . en este lado de ) [2] y trans (lat. sobre, más allá de ) [3] se utilizan en varios contextos para la descripción de configuraciones químicas: [4] [5]
En química estructural orgánica , la configuración de un doble enlace se puede describir con cis y trans , en caso de que tenga un patrón de sustitución simple con solo dos residuos. La posición de dos residuos entre sí en diferentes puntos de un sistema de anillos o una molécula más grande también se puede describir con cis y trans si la configuración de la estructura es rígida y no permite una inversión simple.
En la química de complejos inorgánicos , los descriptores cis y trans se utilizan para caracterizar los isómeros posicionales en complejos octaédricos con configuración A 2 B 4 X o complejos cuadrados planos con configuración A 2 B 2 X.
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La presentación tipográfica de cis y trans está en cursiva y en minúsculas.
La nomenclatura cis / trans no es unívoca para enlaces dobles más altamente sustituidos y actualmente está reemplazada en gran medida por la nomenclatura ( E )/( Z ). [6]
Los descriptores ( E ) (del alemán entgegen, opuesto) y ( Z ) (del alemán zusammen, juntos) se utilizan para proporcionar una descripción distinta del patrón de sustitución de alquenos, cumulenos u otros sistemas de doble enlace como las oximas. [7]
Para la atribución de ( E ) o ( Z ) se basa en la posición relativa de los dos sustituyentes de mayor prioridad que se encuentran a cada lado del doble enlace, mientras que la prioridad se basa en la nomenclatura CIP. La nomenclatura ( E )/( Z ) se puede aplicar a cualquier sistema de doble enlace (incluidos los heteroátomos), pero no a los sistemas de anillos sustituidos. Los descriptores ( E ) y ( Z ) siempre se escriben en mayúsculas, en cursiva y rodeados de paréntesis que se establecen de forma normal, al igual que los localizadores adicionales o las comas.
Ver: Patrón de sustitución de areno
La abreviatura o - (abreviatura de orto , del griego orthós para vertical, recto), [8] m - ( meta , griego (aproximadamente) para entre) [9] y p - ( para , del griego pará para contiguo, al lado) [10] describen los tres posibles isómeros posicionales de dos sustituyentes en un anillo de benceno . Estos suelen ser dos sustituyentes simples independientes, pero en el caso de sistemas de anillos fusionados, también se menciona la fusión orto a menos que el patrón de sustitución se considere en el nombre como en [2.2]paraciclofano . En la nomenclatura sistemática actual, o -, m - y p - a menudo se reemplazan mediante localizadores ( 1,2-dimetilbenceno en lugar de o -xileno).
o -, m - y p - (escritos orto -, meta - y para -) se escriben en letras minúsculas y en cursiva.
Ver: Isomería endo - exo
exo (del griego = fuera) [11] o endo (del griego endon = dentro) [12] denota la configuración relativa de compuestos bicíclicos puenteados. La posición de un sustituyente en el anillo principal en relación con el puente más corto es decisiva para la asignación de exo o endo (según la IUPAC: el puente con los dígitos localizadores más altos [13] en el sistema de anillo puenteado). El sustituyente a clasificar se atribuye con el descriptor exo cuando está de frente al puente. Está configurado endo cuando está de espaldas al puente. Si dos sustituyentes diferentes se encuentran en el mismo átomo de C, la asignación exo / endo se basa en el sustituyente con mayor prioridad de acuerdo con las reglas CIP.
Si un sistema bicíclico puenteado lleva un sustituyente en el puente más corto, no se puede utilizar el descriptor exo o endo para su asignación. Dichos isómeros se clasifican mediante la notación syn / anti . [13] Si el sustituyente a asignar apunta hacia el anillo con mayor número de segmentos se configura syn (del griego syn = juntos). [14] En caso contrario se le atribuye el descriptor anti (del griego anti = contra). [15] Si ambos anillos poseen igual número de segmentos se elige el anillo con el sustituyente más significativo según las reglas CIP.
El uso de syn y anti para indicar la configuración de los dobles enlaces está hoy en día obsoleto, especialmente en el caso de aldoximas e hidrazonas derivadas de aldehídos . Aquí, los compuestos se designaban como configurados syn cuando el aldehído H y el O (de la oxima) o el N (de la hidrazona) estaban alineados en cis . Estos compuestos ahora se describen mediante la nomenclatura ( E )/( Z ). Por lo tanto, las aldoximas e hidrazonas clasificadas como syn ahora se describen como configuradas ( E ). [14]
Cuando se habla de diastereómeros, se utilizan syn y anti para describir grupos en el mismo sitio o en sitios opuestos en proyección en zigzag, ver Diastereómero#Syn / anti
syn y anti siempre se escriben en minúscula y cursiva, los localizadores (si se utilizan) se colocan delante de la palabra y se separan por guiones.
Los términos fac (del latín facies) [16] y mer (de meridonal) [17] pueden especificar la disposición de tres ligandos idénticos alrededor del átomo central en complejos octaédricos. Hoy en día, esta nomenclatura se considera obsoleta, pero todavía es permisible. [18] [19] El prefijo fac describe la situación en la que los tres ligandos idénticos ocupan los tres vértices de una superficie triangular octaédrica. En la configuración mer , los tres ligandos abarcan un plano en el que se encuentra el átomo central.
![factor-[CoCl3(NH3)3]](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/6/69/Fac-trichlorotriamminecobalt(III).png/1280px-Fac-trichlorotriamminecobalt(III).png)
![mer-[CoCl3(NH3)3]](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/5/54/Mer-trichlorotriamminecobalt(III).png/1280px-Mer-trichlorotriamminecobalt(III).png)
fac y mer se anteponen en letra minúscula y cursiva al nombre complejo.
Los prefijos n (normal), iso (del griego ísos = igual), [20] neo (griego néos = joven, nuevo) [21] y ciclo (griego kyklos = círculo) [22] se utilizan principalmente para describir la disposición de los átomos, generalmente de los átomos de carbono en el esqueleto carbonado. n , iso y neo ya no se utilizan en la nomenclatura sistemática, pero todavía se utilizan con frecuencia en nombres triviales y en la jerga de laboratorio.
El prefijo n describe un esqueleto carbonado de cadena lineal sin ramificaciones, mientras que iso describe un esqueleto ramificado, sin especificar más detalles. En términos más generales, iso es un compuesto que es isomérico del compuesto n (un compuesto en el que los átomos individuales o los grupos atómicos están reorganizados).
Neo es un término no específico para sustancias "nuevas", normalmente producidas sintéticamente o isómeros de compuestos n conocidos desde hace mucho tiempo o sustancias naturales (por ejemplo, neomentol derivado del mentol o ácido neoabiético del ácido abiético ). Según la IUPAC, neo solo se recomienda en neopentano o en el residuo de neopentilo. [23] [24]
Ciclo es un prefijo que se utiliza con frecuencia para todos los compuestos cíclicos y heterocíclicos. En muchos nombres propios de sustancias químicas, ciclo no se utiliza como prefijo, sino que forma parte directamente del nombre, por ejemplo, en el caso del ciclohexano o el ciclooctatetraeno.
Mientras que n , iso y neo se escriben en letras pequeñas y cursivas, para cyclo este solo es el caso en compuestos inorgánicos. [25] En compuestos orgánicos, "cyclo" se usa frecuentemente como un componente de nombre, no separado por un guion y también se considera en la clasificación alfabética.
Los prefijos sec y tert se utilizan para indicar el entorno de sustituyentes en una molécula. Por lo tanto, no se describe la posición exacta del sustituyente, sino solo el patrón de sustitución del átomo adyacente (generalmente un átomo de carbono). En el n -butanol, el grupo OH está unido a un átomo de carbono primario, en el sec -butanol a un carbono secundario y en el tert -butanol a un átomo de carbono terciario.
Los términos sec y tert se consideran obsoletos y solo deben usarse para grupos sec-butoxi, sec-butilo [26] [27] o tert-butilo no sustituidos. [28] [27] Existen varias grafías como "sec-butilo", "s-butilo", "sBu" o "bus" que también se consideran obsoletas. [29] [30]
El prefijo "spiro" seguido de un descriptor de Von-Baeyer describe en la nomenclatura de compuestos orgánicos sistemas de anillos unidos por un solo átomo común, el átomo espiro. Si hay varios átomos espiro presentes en la molécula, el prefijo "spiro" se complementa con un prefijo ("dispiro", "trispiro", etc.) correspondiente al número de átomos espiro. Normalmente "spiro" se establece como normal. [31]
El término catena se utiliza en la nomenclatura inorgánica [32] para describir polímeros lineales, en forma de cadena, a partir de unidades poliatómicas idénticas. [33] Un ejemplo son los catenatrifosfacenos. [34] [35] Los compuestos relacionados en química orgánica son los catenanos .
La notación sn significa numeración estereoespecífica e indica una forma particular de numerar los átomos de carbono en una molécula basada en glicerol.
Véase: Reglas de prioridad de Cahn–Ingold–Prelog
Los descriptores estereoquímicos ( R ) (del latín rectus = derecho) y ( S ) (del lat. sinister = izquierdo) [36] se utilizan para describir la configuración absoluta de un estereocentro (normalmente un átomo de carbono quiral). [37] Para este propósito, todos los sustituyentes en el estereocentro se priorizan según las reglas CIP y el sustituyente con la prioridad más baja ("D") apunta hacia atrás (lejos de la dirección de visualización). El estereocentro está configurado ( S ) si los sustituyentes restantes describen un círculo descendente en prioridad ("A" → "B" → "C") hacia la izquierda. La configuración ( R ) se asigna al estereocentro si la dirección de rotación se dirige hacia la derecha.
Si una molécula contiene varios estereocentros, se debe colocar un localizador antes del descriptor (por ejemplo, en (1 R , 2 S )-2-amino-1-fenilpropan-1-ol, la designación sistemática de norefedrina ). Si todos los estereocentros están configurados de la misma manera, se puede omitir la denominación de los localizadores a favor de una ortografía "all- R " o "(all- S )".
Tipográficamente, ( R ) y ( S ) se colocan en mayúsculas y cursiva; los localizadores frecuentemente precedentes, los corchetes que los encierran y las comas, en cambio, de forma normal.
Los descriptores ( r ) y ( s ) se utilizan para describir la configuración absoluta de los centros pseudoasimétricos. [38] La pseudoasimetría ocurre cuando cuatro sustituyentes diferentes están unidos a un átomo de carbono, dos de los cuales difieren solo por su configuración estereoquímica absoluta. Ejemplos de esto son los compuestos meso como los alcaloides tropanos; el compuesto original es la tropina , cuyo nombre sistemático es (1R , 3r , 5S ) -8-metil-8-azabiciclo[3.2.1]octano-3-ol. En esta estructura, el átomo C3 (el carbono al que está unido el grupo hidroxilo ) es pseudoasimétrico; por lo tanto, el descriptor estereoquímico en el nombre sistemático se escribe en cursiva minúscula en lugar de cursiva mayúscula como para los átomos quirales regulares.
Los estereógrafos D - (del latín dexter, derecha) y L - (del latín laevus, izquierda) se utilizan para describir la configuración de los α-aminoácidos y azúcares. [39] En primer lugar, la molécula tridimensional debe transformarse en una notación definida como una imagen bidimensional ("proyección de Fischer"). [40] Para ello, el átomo de C con la mayor prioridad según las reglas de nomenclatura normales se dispone en la parte superior y la cadena de carbono posterior se dispone verticalmente debajo. El átomo de C quiral más alejado del grupo con la mayor prioridad se utiliza para la asignación de D - o L -. Si el residuo ubicado en este átomo de carbono (generalmente un grupo OH) apunta a la izquierda, la molécula se origina de la serie L. Si el residuo apunta a la derecha, se utiliza el descriptor D -. [41]
Los descriptores D - y L - se escriben en mayúsculas pequeñas y se separan del resto del nombre mediante un guión. [42]
A veces, los estereodescriptores mayúsculas pequeñas D y L mencionados anteriormente se confunden erróneamente con los estereodescriptores cursivos d y l obsoletos , que son equivalentes a la rotación óptica dextrorrotatoria y levógira , es decir, los estereodescriptores (+) y (−), respectivamente.