[2] En su primera temporada fue elegido novato del año e incluido en el mejor quinteto de la Big Sky Conference, tras promediar 11,5 puntos y 3,9 rebotes por partido.
En enero fue nombrado por tercera vez consecutiva Rookie del Mes de la Conferencia Oeste.
El 15 de febrero disputa su primer All-Star, en el Rookie Challenge, consiguiendo 18 puntos, 3 rebotes, 5 asistencias y 2 robos.
Al día siguiente gana el Skills Challenge, imponiéndose en la final a Jrue Holiday.
En marzo vuelve a ser nombrado Rookie del Mes por cuarta vez consecutiva.
[10] Al terminar la temporada fue nombrado Rookie del Año de la NBA, ganando la votación por unanimidad.
Los otros jugadores que han alcanzado esta cifra son: LeBron James, Kevin Durant, Kyrie Irving, Blake Griffin, Dwyane Wade y Carmelo Anthony.
Misma temporada, ya tras el parón y durante los partidos disputados en la "burbuja de Orlando", el 11 de agosto ante Dallas Mavericks, Lillard igualó su máximo registro anotador con 61 puntos.
[12] El 12 de agosto logró concatenar 3 partidos con 60 puntos o más,[13] una marca que no se conseguía desde 1963 con Wilt Chamberlain.
Fue además su segundo partido con más de 60 puntos y 10 triples, único jugador que lo ha logrado en dos ocasiones.
[55] La hermana de Damian, LaNae, asistió al Lakeridge High School.
Su hermano, Houston, jugó al fútbol americano a nivel universitario en el Laney College,[56] y es jugador de la Indoor Football League.
[62] Lillard lleva el dorsal número 0, representando la letra 'O', haciendo un homenaje a los 3 lugares que marcaron su vida: Oakland, Ogden y Oregón.
[63] En 2021 hizo un cameo en la película de animación Space Jam: A New Legacy.
El 21 de octubre del 2016, Lillard lanzó su álbum The Letter O.
[66] El álbum es un homenaje a sus vivencias de infancia que tuvo con sus compañeros de equipo en Oakland High School, donde jugaban baloncesto y al mismo tiempo hacían sus "freestyles".
Damian recibió colaboraciones de famosos artistas como: Jamie Foxx, Marsha Ambrosius, Raphael Saadiq y Lil Wayne.