La galactosa ( / ɡ ə ˈ l æ k t oʊ s / , galacto- + -ose , "azúcar de la leche"), a veces abreviada Gal , es un azúcar monosacárido que es casi tan dulce como la glucosa y aproximadamente un 65% más dulce que la sacarosa. . [2] Es una aldohexosa y un epímero C-4 de glucosa. [3] Una molécula de galactosa unida a una molécula de glucosa forma una molécula de lactosa .
El galactano es una forma polimérica de galactosa que se encuentra en la hemicelulosa y forma el núcleo de los galactanos, una clase de carbohidratos poliméricos naturales. [4]
La D-galactosa también se conoce como azúcar cerebral, ya que es un componente de las glicoproteínas (compuestos de proteínas oligosacáridos) que se encuentran en el tejido nervioso . [5]
La palabra galactosa fue acuñada por Charles Weissman [6] a mediados del siglo XIX y se deriva del griego γαλακτος , galaktos, (de leche) y el sufijo químico genérico para azúcares -osa . [7] La etimología es comparable a la de la palabra lactosa en que ambas contienen raíces que significan "azúcar de la leche". La lactosa es un disacárido de galactosa más glucosa .
La galactosa existe tanto en forma de cadena abierta como cíclica. La forma de cadena abierta tiene un carbonilo al final de la cadena.
Cuatro isómeros son cíclicos, dos de ellos con un anillo de piranosa (de seis miembros), dos con un anillo de furanosa (de cinco miembros). La galactofuranosa se produce en bacterias, hongos y protozoos, [8] [9] y es reconocida por una supuesta lectina inmune cordada intelectina a través de su 1,2-diol exocíclico. En la forma cíclica existen dos anómeros , denominados alfa y beta, ya que la transición de la forma de cadena abierta a la forma cíclica implica la creación de un nuevo estereocentro en el sitio del carbonilo de cadena abierta. [10]
El espectro IR de la galactosa muestra un tramo amplio y fuerte desde aproximadamente el número de onda 2500 cm -1 hasta el número de onda 3700 cm -1 . [11]
Los espectros de RMN de protones para galactosa incluyen picos de 4,7 ppm (D 2 O), 4,15 ppm (–CH 2 OH), 3,75, 3,61, 3,48 y 3,20 ppm (–CH 2 del anillo), 2,79–1,90 ppm (–OH) . [11]
La galactosa es un monosacárido . Cuando se combina con glucosa (otro monosacárido) mediante una reacción de condensación , el resultado es un disacárido llamado lactosa. La hidrólisis de la lactosa a glucosa y galactosa es catalizada por las enzimas lactasa y β-galactosidasa . Este último es producido por el operón lac en Escherichia coli . [12]
En la naturaleza, la lactosa se encuentra principalmente en la leche y los productos lácteos. En consecuencia, varios productos alimenticios elaborados con ingredientes derivados de los lácteos pueden contener lactosa. [13] El metabolismo de la galactosa , que convierte la galactosa en glucosa, se lleva a cabo mediante las tres enzimas principales en un mecanismo conocido como vía de Leloir . Las enzimas se enumeran en el orden de la vía metabólica: galactoquinasa (GALK), galactosa-1-fosfato uridiltransferasa (GALT) y UDP-galactosa-4'-epimerasa (GALE). [ cita necesaria ]
En la lactancia humana , se requiere galactosa en una proporción de 1 a 1 con glucosa para permitir que las glándulas mamarias sinteticen y secreten lactosa. En un estudio en el que se alimentó a mujeres con una dieta que contenía galactosa, el 69 ± 6 % de la glucosa y el 54 ± 4 % de la galactosa de la lactosa que produjeron derivaban directamente de la glucosa plasmática, mientras que el 7 ± 2 % de la glucosa y el 12 ± 2 % de la galactosa en la lactosa, se derivaron directamente de la galactosa plasmática. El 25 ± 8% de la glucosa y el 35 ± 6% de la galactosa se sintetizaron a partir de moléculas más pequeñas como el glicerol o el acetato en un proceso denominado en el artículo hexoneogénesis. Esto sugiere que la síntesis de galactosa se complementa con la absorción directa y el uso de galactosa plasmática cuando está presente. [14]
La glucosa es más estable que la galactosa y es menos susceptible a la formación de glicoconjugados inespecíficos, moléculas con al menos un azúcar unido a una proteína o lípido. Muchos especulan que es por esta razón que en muchas especies se ha conservado altamente una vía para la conversión rápida de galactosa a glucosa . [15]
La vía principal del metabolismo de la galactosa es la vía de Leloir ; Sin embargo, se ha observado que los humanos y otras especies contienen varias vías alternativas, como la vía De Ley Doudoroff. La vía de Leloir consiste en la última etapa de un proceso de dos partes que convierte la β-D-galactosa en UDP-glucosa . La etapa inicial es la conversión de β-D-galactosa en α-D-galactosa mediante la enzima mutarotasa (GALM). Luego, la vía de Leloir lleva a cabo la conversión de α-D-galactosa en UDP-glucosa a través de tres enzimas principales: la galactoquinasa (GALK) fosforila la α-D-galactosa en galactosa-1-fosfato o Gal-1-P; La galactosa-1-fosfato uridiltransferasa (GALT) transfiere un grupo UMP de la UDP-glucosa a Gal-1-P para formar UDP-galactosa; y finalmente, la UDP galactosa-4'-epimerasa (GALE) interconvierte la UDP-galactosa y la UDP-glucosa, completando así la vía. [dieciséis]
Los mecanismos anteriores para el metabolismo de la galactosa son necesarios porque el cuerpo humano no puede convertir directamente la galactosa en energía y primero debe pasar por uno de estos procesos para poder utilizar el azúcar. [17]
La galactosemia es la incapacidad de descomponer adecuadamente la galactosa debido a una mutación heredada genéticamente en una de las enzimas de la vía de Leloir. Por ello, el consumo incluso de pequeñas cantidades es perjudicial para los galactosémicos. [18]
La galactosa se encuentra en los productos lácteos , los aguacates , la remolacha azucarera , otras gomas y mucílagos . También es sintetizado por el organismo, donde forma parte de glicolípidos y glicoproteínas en varios tejidos ; y es un subproducto del proceso de producción de etanol de tercera generación (a partir de macroalgas). [ cita necesaria ]
La exposición sistémica crónica de ratones , ratas y Drosophila a la D-galactosa provoca la aceleración de la senescencia (envejecimiento). Se ha informado que la exposición a dosis altas de D-galactosa (120 mg/kg) puede causar una reducción de la concentración y la motilidad de los espermatozoides en roedores y se ha utilizado ampliamente como modelo de envejecimiento cuando se administra por vía subcutánea. [19] [20] [21] Dos estudios han sugerido un posible vínculo entre la galactosa en la leche y el cáncer de ovario . [22] [23] Otros estudios no muestran correlación, incluso en presencia de un metabolismo defectuoso de la galactosa. [24] [25] Más recientemente, un análisis conjunto realizado por la Escuela de Salud Pública de Harvard no mostró una correlación específica entre los alimentos que contienen lactosa y el cáncer de ovario, y mostró aumentos estadísticamente insignificantes en el riesgo por el consumo de lactosa a 30 g/día. [26] Es necesaria más investigación para determinar los posibles riesgos. [ cita necesaria ]
Algunos estudios en curso sugieren que la galactosa puede tener un papel en el tratamiento de la glomeruloesclerosis focal y segmentaria (una enfermedad renal que provoca insuficiencia renal y proteinuria). [27] Es probable que este efecto sea el resultado de la unión de la galactosa al factor FSGS. [28]
La galactosa es un componente de los antígenos (marcadores químicos) presentes en las células sanguíneas que distinguen el tipo de sangre dentro del sistema del grupo sanguíneo ABO . En los antígenos O y A, hay dos monómeros de galactosa sobre los antígenos, mientras que en los antígenos B hay tres monómeros de galactosa. [29]
Un disacárido compuesto por dos unidades de galactosa, galactosa-alfa-1,3-galactosa (alfa-gal), ha sido reconocido como un alérgeno potencial presente en la carne de mamíferos . La alergia alfa-gal puede ser provocada por las picaduras de garrapata de la estrella solitaria . [30]
También se ha descubierto que la galactosa en solución de sacarina sódica provoca una evitación condicionada del sabor en ratas hembras adultas en un laboratorio cuando se combina con inyecciones intragástricas. [31] Aún se desconoce el motivo de esta evitación del sabor, sin embargo, es posible que una disminución en los niveles de las enzimas necesarias para convertir la galactosa en glucosa en el hígado de las ratas pueda ser la responsable. [31]
En 1855, EO Erdmann observó que la hidrólisis de la lactosa producía una sustancia además de la glucosa. [32] [33]
La galactosa fue aislada y estudiada por primera vez por Louis Pasteur en 1856 y la llamó "lactosa". [34] En 1860, Berthelot la renombró "galactosa" o "glucosa láctica". [35] [36] En 1894, Emil Fischer y Robert Morrell determinaron la configuración de la galactosa. [37]
De la página 348: Je propone de le nommer
lactosa
. (Propongo llamarlo
lactosa
).
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