La Cuarta División chipriota 1998-1999 fue la decimocuarta temporada de la liga chipriota de fútbol de cuarto nivel . THOI Lakatamia ganó su primer título.
Catorce equipos participaron en la Cuarta División chipriota 1998-1999. Todos los equipos jugaron entre sí dos veces, una en casa y otra fuera. El equipo con más puntos al final de la temporada se coronó campeón. Los primeros tres equipos ascendieron a la Tercera Chipriota 1999-2000 y los últimos cuatro equipos descendieron a ligas regionales.
Los equipos recibieron tres puntos por victoria, un punto por empate y cero puntos por derrota.
Equipos ascendidos a la Tercera Chipriota 1998-1999
Equipos relegados de la Tercera Chipriota 1997-1998
Equipos ascendidos de ligas regionales
Equipos relegados a ligas regionales