Compuesto químico
El cloruro de alilo es el compuesto orgánico con la fórmula CH 2 = CHCH 2 Cl . Este líquido incoloro es insoluble en agua pero soluble en disolventes orgánicos comunes. Se convierte principalmente en epiclorhidrina , utilizada en la producción de plásticos. Es un derivado clorado del propileno . Es un agente alquilante , lo que lo hace útil y peligroso de manipular. [4]
Producción
Escala de laboratorio
El cloruro de alilo fue producido por primera vez en 1857 por Auguste Cahours y August Hofmann haciendo reaccionar alcohol alílico con tricloruro de fósforo . [5] [4] Los protocolos de preparación modernos economizan este enfoque, reemplazando el relativamente costoso tricloruro de fósforo con ácido clorhídrico y un catalizador como el cloruro de cobre (I) . [6]
Escala industrial
El cloruro de alilo se produce por la cloración del propileno . A temperaturas más bajas, el producto principal es el 1,2-dicloropropano , pero a 500 °C predomina el cloruro de alilo, que se forma mediante una reacción de radicales libres :
- CH 3 CH = CH 2 + Cl 2 → ClCH 2 CH = CH 2 + HCl
Se estima que en 1997 se produjeron de esta manera unas 800.000 toneladas. [4]
Reacciones y usos
La gran mayoría del cloruro de alilo se convierte en epiclorhidrina . [4] Otros derivados comercialmente importantes incluyen alcohol alílico , alilamina , isotiocianato de alilo (aceite de mostaza sintético), [7] y 1-bromo-3-cloropropano .
Como agente alquilante, es útil en la fabricación de productos farmacéuticos y pesticidas , como el aceite de mostaza.
Reacciones ilustrativas
Ilustrativo de su reactividad es su cianación a cianuro de alilo (CH 2 =CHCH 2 CN). [8] Al ser un haluro de alquilo reactivo, sufre un acoplamiento reductor para dar dialilo : [9]
- 2 ClCH 2 CH=CH 2 + Mg → (CH 2 ) 2 (CH=CH 2 ) 2 + MgCl 2
Se somete a una adición oxidativa al paladio (0) para dar el dímero de cloruro de alilpaladio , (C 3 H 5 ) 2 Pd 2 Cl 2 . La deshidrohalogenación da ciclopropeno .
Seguridad
El cloruro de alilo es altamente tóxico e inflamable . Los efectos oculares pueden retrasarse y provocar posibles alteraciones de la visión. [10]
Ver también
enlaces externos
Referencias
- ^ abcdefgh Guía de bolsillo de NIOSH sobre peligros químicos. "#0018". Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
- ^ Viswanath, DS; Natarajan, G. (1989). Libro de datos sobre la viscosidad de los líquidos . Corporación Editorial del Hemisferio. ISBN 0-89116-778-1.
- ^ "Cloruro de alilo". Concentraciones inmediatamente peligrosas para la vida o la salud (IDLH) . Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
- ^ abcd Ludger Krähling, Jürgen Krey, Gerald Jakobson, Johann Grolig, Leopold Miksche “Allyl Compounds” en la Enciclopedia de química industrial de Ullmann Wiley-VCH, Weinheim, 2005. Publicado en línea: 15 de junio de 2000.
- ^ Hofmann. Augusto Guillermo y Cahours. Augustus (1857) "Investigaciones sobre una nueva clase de alcoholes", Philosophical Transactions of the Royal Society of London , 147 : 555–574; véanse las págs. 558 y 559.
- ^ Furniss, Brian; Hannaford, Antonio; Smith, Pedro; Tatchell, Austin (1996). Libro de texto de Vogel's de química orgánica práctica (5ª ed.). Londres: Longman Science & Technical. págs.558. ISBN 9780582462366.
- ^ F. Romanowski, H. Klenk "Tiocianatos e isotiocianatos orgánicos" en la Enciclopedia de química industrial de Ullmann, 2005, Wiley-VCH: Weinheim. doi :10.1002/14356007.a26_749
- ^ JV Supniewski y PL Salzberg (1941). "Cianuro de alilo". Síntesis orgánicas; Volúmenes recopilados , vol. 1, pág. 46.
- ^ Amós turco; Henry Chanán (1947). "Bialilo". Org. Sintetizador . 27 : 7. doi : 10.15227/orgsyn.027.0007.
- ^ Programa Internacional de Seguridad Química y Comisión de las Comunidades Europeas. "Cloruro de alilo". Fichas internacionales de seguridad química . © IPCS CEC 1993. Archivado desde el original el 4 de marzo de 2016 . Consultado el 13 de febrero de 2012 .
