Compuesto químico
El bromuro de alilo ( 3-bromopropeno ) es un haluro orgánico . Es un agente alquilante utilizado en la síntesis de polímeros, productos farmacéuticos, perfumes [2] y otros compuestos orgánicos. El bromuro de alilo es un líquido incoloro, aunque las muestras comerciales aparecen de color amarillo o marrón. Es un agente alquilante irritante y potencialmente peligroso . El bromuro de alilo es más reactivo pero más caro que el cloruro de alilo , y estas consideraciones guían su uso. [3]
Preparación
Hidrohalogenación
El bromuro de alilo se produce comercialmente a partir de alcohol alílico y ácido bromhídrico : [3]
- CH2 = CHCH2OH + HBr → CH2 = CHCH2Br + H2O
También se puede preparar mediante la reacción de intercambio de halógeno entre cloruro de alilo y ácido bromhídrico o mediante la bromación alílica del propeno . [3]
Reacciones y usos
El bromuro de alilo es un agente alquilante electrofílico. [4] Reacciona con nucleófilos , como aminas , carbaniones , alcóxidos , etc., para introducir el grupo alilo :
- CH 2 =CHCH 2 Br + Nu − → CH 2 =CHCH 2 Nu + Br − (Nu − es un nucleófilo)
Se utiliza en la síntesis de compuestos que contienen la funcionalidad alílica, como los productos farmacéuticos metohexital , secobarbital y tiamilal . [3]
El bromuro de alilo reacciona con el metal magnesio en éter seco para formar bromuro de alilmagnesio , un reactivo de Grignard: [5]
- CH2 = CHCH2Br + Mg → CH2 = CHCH2MgBr
Referencias
- ^ abcdefghi Haynes, William M.; Lide, David R.; Bruno, Thomas J. (2016). Manual de química y física del CRC: un libro de referencia rápida de datos químicos y físicos (2016-2017, 97.ª ed.). Boca Raton, Florida. ISBN 978-1-4987-5428-6. OCLC 930681942.
{{cite book}}: Mantenimiento de CS1: falta la ubicación del editor ( enlace ) - ^ PubChem. "Banco de datos de sustancias peligrosas (HSDB): 622". pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . Consultado el 4 de marzo de 2022 .
- ^ abcd Yoffe, David; Frim, Ron; Ukeles, Shmuel D.; Dagani, Michael J.; Barda, Henry J.; Benya, Theodore J.; Sanders, David C. (2013). "Compuestos de bromo". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry . págs. 1–31. doi :10.1002/14356007.a04_405.pub2. ISBN 978-3-527-30385-4.
- ^ Bolton, Roger (15 de abril de 2001), "Bromuro de alilo", en John Wiley & Sons, Ltd (ed.), Enciclopedia de reactivos para síntesis orgánica , Chichester, Reino Unido: John Wiley & Sons, Ltd, págs. ra045, doi :10.1002/047084289x.ra045, ISBN 978-0-471-93623-7, consultado el 4 de marzo de 2022
- ^ Mazerolles, Pierre; Boussaguet, Paul; Huc, Vicente (1999). "6-cloro-1-hexeno y 8-cloro-1-octeno". Síntesis orgánicas . 76 : 221. doi : 10.15227/orgsyn.076.0221.
Enlaces externos
- Entrada en chemicalland21.com
