El benzoato de bencilo es un compuesto orgánico que se utiliza como medicamento y repelente de insectos . [1] Como medicamento se utiliza para tratar la sarna y los piojos . [2] Para la sarna, normalmente se prefiere la permetrina o el malatión . [3] Se aplica sobre la piel como loción. [2] Normalmente se necesitan de dos a tres aplicaciones. [2] También está presente en el bálsamo del Perú , el bálsamo de Tolú y en varias flores. [4]
Los efectos secundarios pueden incluir irritación de la piel. [2] No se recomienda en niños . [3] También se utiliza en otros animales; sin embargo, se considera tóxico para los gatos . [1] No está claro cómo funciona. [5]
El benzoato de bencilo se estudió médicamente por primera vez en 1918. [1] Está en la Lista de medicamentos esenciales de la Organización Mundial de la Salud . [6] El benzoato de bencilo se vende bajo la marca Scabanca, entre otras, y está disponible como medicamento genérico . [1] [3] No está disponible para uso médico en los Estados Unidos . [1]
El benzoato de bencilo es un tratamiento tópico eficaz y económico para la sarna humana . [7] Tiene efectos vasodilatadores y espasmolíticos y está presente en muchos medicamentos para el asma y la tos ferina . [8] También se utiliza como excipiente en algunos medicamentos de reemplazo de testosterona (como Nebido ) para tratar el hipogonadismo . [9]
El benzoato de bencilo se utiliza como acaricida , escabicida y pediculicida tópico en hospitales veterinarios. [10]
El benzoato de bencilo se utiliza como repelente de niguas, garrapatas y mosquitos. [10] También se utiliza como portador de tinte, disolvente para derivados de celulosa, plastificante y fijador en la industria del perfume. [11]
El benzoato de bencilo tiene baja toxicidad aguda en animales de laboratorio. Se hidroliza rápidamente a ácido benzoico y alcohol bencílico . Posteriormente, el alcohol bencílico se metaboliza a ácido benzoico. Los conjugados del ácido benzoico ( ácido hipúrico y glucurónido del ácido benzoico) se eliminan rápidamente por la orina. [1] Cuando se administra en grandes dosis a animales de laboratorio, el benzoato de bencilo puede causar hiperexcitación, pérdida de coordinación, ataxia , convulsiones y parálisis respiratoria . [10]
El benzoato de bencilo puede irritar la piel cuando se usa como escabicida tópico. [7] La sobredosis puede provocar ampollas y urticaria o sarpullido como reacción alérgica. [12] [13]
Como excipiente en algunos medicamentos inyectables de reemplazo de testosterona, se ha informado que el benzoato de bencilo es una causa de anafilaxia en un caso en Australia. [14] Bayer incluye este informe en información para profesionales de la salud y recomienda que los médicos "deben ser conscientes del potencial de reacciones alérgicas graves" a preparados de este tipo. [9] En Australia, los informes a ADRAC, que evalúa los informes de reacciones adversas a medicamentos para la Administración de Productos Terapéuticos , muestran varios informes de problemas alérgicos desde el caso de anafilaxia de 2011.
Es un compuesto orgánico de fórmula C 6 H 5 CH 2 O 2 CC 6 H 5 . Es el éster del alcohol bencílico y del ácido benzoico . Forma un líquido viscoso o escamas sólidas y tiene un olor débil, dulce y balsámico. Se encuentra en varias flores (por ejemplo, nardos , jacintos ) y es un componente del bálsamo del Perú y del bálsamo de Tolú . [11] [4]
El benzoato de bencilo se produce industrialmente mediante la reacción de benzoato de sodio con cloruro de bencilo en presencia de una base , o mediante transesterificación de benzoato de metilo y alcohol bencílico. [8] Es un subproducto de la síntesis del ácido benzoico por oxidación del tolueno . [11] También puede sintetizarse mediante la reacción de Tishchenko , utilizando benzaldehído con bencilóxido de sodio (generado a partir de sodio y alcohol bencílico) como catalizador : [15] [16]
