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Alilprodina

La alilprodina [2] es un analgésico opioide análogo de la prodina . Fue descubierta por Hoffman-La Roche en 1957 durante la investigación del fármaco relacionado petidina . Se probaron derivados para demostrar la teoría de que los opioides fenólicos y no fenólicos se unen en diferentes sitios del receptor opioide.

La alilprodina es más potente como analgésico que fármacos similares como la α-prodina , y el isómero 3R , 4S es 23 veces más potente que la morfina, debido a la unión del grupo alilo a un aminoácido diana adicional en el sitio de unión del receptor μ-opioide . También es estereoselectiva, con un isómero mucho más activo. [3] [4] Cuando se modela en tres dimensiones, el alqueno se superpone a los alquenos que se encuentran en la 14-cinamoiloxicodeinona y en la 14-aliloxicodeinona, lo que refuerza la presencia de una interacción del alqueno. [ cita requerida ]

La alilprodina produce efectos similares a otros opioides, como analgesia y sedación , junto con efectos secundarios como náuseas , picazón , vómitos y depresión respiratoria que pueden ser dañinos o fatales.

Estatus legal

La alilprodina está regulada en la mayoría de los países, al igual que la morfina, e incluso figura en la Lista I de la Ley de Sustancias Controladas de los EE. UU. de 1970 como narcótico con ACSCN 9602 y una cuota de fabricación agregada anual de 2 gramos para 2014. [5]

Australia

La alilprodina se considera una sustancia prohibida de la Lista 9 en Australia según la Norma sobre venenos (febrero de 2017). [6] Una sustancia de la Lista 9 es una sustancia que puede ser objeto de abuso o uso indebido, cuya fabricación, posesión, venta o uso debe estar prohibido por ley, excepto cuando sea necesaria para la investigación médica o científica, o para fines analíticos, de enseñanza o de capacitación con la aprobación de las autoridades sanitarias de la Commonwealth y/o de los estados o territorios. [6]

Alemania

La alilprodina es ilegal en Alemania ( Anlage I )

Referencias

  1. ^ Anvisa (31 de marzo de 2023). "RDC Nº 784 - Listas de Substâncias Entorpecentes, Psicotrópicas, Precursoras e Outras sob Controle Especial" [Resolución del Consejo Colegiado N° 784 - Listas de Sustancias Estupefacientes, Psicotrópicas, Precursoras y Otras Sustancias Bajo Control Especial] (en portugués brasileño). Diário Oficial da União (publicado el 4 de abril de 2023). Archivado desde el original el 3 de agosto de 2023 . Consultado el 16 de agosto de 2023 .
  2. ^ Patente de EE. UU. 2.798.073 - Derivados y preparación de piperidina
  3. ^ Portoghese PS, Shefter E (enero de 1976). "Estudios estereoquímicos sobre agentes medicinales. 19. Estructuras cristalinas de rayos X de dos diastereómeros (+/-)-alilprodina. El papel del grupo alilo en la concesión de alta estereoselectividad y potencia en los receptores analgésicos". Journal of Medicinal Chemistry . 19 (1): 55–7. doi :10.1021/jm00223a012. PMID  1246054.
  4. ^ Portoghese PS, Alreja BD, Larson DL (julio de 1981). "Análogos de la alilprodina como sondas de receptores. Evidencia de que los ligandos fenólicos y no fenólicos interactúan con diferentes subsitios en receptores opioides idénticos". Journal of Medicinal Chemistry . 24 (7): 782–7. doi :10.1021/jm00139a004. PMID  6268787.
  5. ^ "Cuotas finales ajustadas de producción agregada para sustancias controladas de las listas I y II y evaluación de las necesidades anuales de las sustancias químicas de la lista I efedrina, pseudoefedrina y fenilpropanolamina para 2014". Administración para el Control de Drogas, División de Control de Desvío . Departamento de Justicia de los Estados Unidos. Archivado desde el original el 4 de marzo de 2016. Consultado el 27 de febrero de 2016 .
  6. ^ ab "Estándar de venenos". Octubre de 2015.