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7-deshidrocolesterol

Los estratos epidérmicos de la piel.

El 7-deshidrocolesterol ( 7-DHC ) es un zoosterol que funciona en el suero como precursor del colesterol y se convierte fotoquímicamente en vitamina D 3 en la piel , por lo que funciona como provitamina -D 3 . La presencia de este compuesto en la piel humana permite a los humanos fabricar vitamina D 3 ( colecalciferol ). Tras la exposición a los rayos ultravioleta UV-B de la luz solar, el 7-DHC se convierte en vitamina D 3 a través de la previtamina D 3 como isómero intermedio . También se encuentra en la leche de varias especies de mamíferos. [1] [2] La lanolina , una sustancia cerosa secretada naturalmente por los mamíferos lanudos, contiene 7-DHC que la luz solar convierte en vitamina D y luego se ingiere durante el aseo como nutriente. En los insectos, el 7-deshidrocolesterol es un precursor de la hormona ecdisona , necesaria para llegar a la edad adulta. [3] El 7-DHC fue descubierto por el químico orgánico premio Nobel Adolf Windaus .

Biosíntesis

Se sintetiza a partir de latosterol mediante la enzima latosterol oxidasa (latosterol 5-desaturasa). Este es el penúltimo paso de la biosíntesis del colesterol. [4] La síntesis defectuosa da como resultado el trastorno hereditario humano latosterolosis que se asemeja al síndrome de Smith-Lemli-Opitz . [4] Los ratones a los que se les ha eliminado este gen pierden la capacidad de aumentar la vitamina D 3 en la sangre después de la exposición de la piel a los rayos UV. [5]

Ubicación

La piel consta de dos capas primarias: una capa interna, la dermis , que comprende en gran medida tejido conectivo , y una epidermis externa, más delgada . El espesor de la epidermis varía desde 0,08 mm hasta más de 0,6 mm (de 0,003 a 0,024 pulgadas). [6] La epidermis comprende cinco estratos ; de exterior a interior, son el estrato córneo , estrato lúcido , estrato granuloso , estrato espinoso y estrato basal . Las concentraciones más altas de 7-deshidrocolesterol se encuentran en la capa epidérmica de la piel, específicamente en el estrato basal y el estrato espinoso. [7] La ​​producción de previtamina D 3 es, por tanto, mayor en estas dos capas.

Radiación

La síntesis de previtamina D 3 en la piel implica radiación UVB , que penetra eficazmente sólo en las capas epidérmicas de la piel. El 7-deshidrocolesterol absorbe la luz ultravioleta con mayor eficacia en longitudes de onda entre 295 y 300 nm y, por tanto, la producción de vitamina D 3 se producirá principalmente en esas longitudes de onda. [8] Los dos factores más importantes que gobiernan la generación de previtamina D 3 son la cantidad (intensidad) y la calidad (longitud de onda apropiada) de la irradiación UVB que alcanza el 7-deshidrocolesterol en lo profundo del estrato basal y el estrato espinoso. [7] Para producir la radiación se pueden utilizar diodos emisores de luz ( LED ). [9]

Otra consideración importante es la cantidad de 7-dehidrocolesterol presente en la piel. En circunstancias normales, hay disponibles grandes cantidades de 7-deshidrocolesterol (alrededor de 25 a 50 μg /cm 2 de piel) en el estrato espinoso y basal de la piel humana para satisfacer las necesidades de vitamina D del cuerpo. Se ha propuesto la insuficiencia de 7-DHC como causa alternativa de la deficiencia de vitamina D. [10]

Fuentes

Los animales y las plantas pueden producir 7-DHC a través de diferentes vías. No es producido por hongos en cantidades significativas. Lo producen algunas algas , pero su vía no se conoce bien. [11] También puede ser producido por algunas bacterias. [10]

Industrialmente, el 7-DHC generalmente proviene de la lanolina y se utiliza para producir vitamina D3 mediante exposición a los rayos UV. [12] El liquen ( Cladonia rangiferina ) se utiliza para producir D3 vegano . [13] [14]

El 7-DHC se utiliza para la síntesis de vitamina D3 a través del lanosterol en animales terrestres, a través del cicloartenol en plantas y en algas junto con otra provitamina D, ergosterol, para la D2. En los hongos únicamente se utiliza ergosterol para la síntesis de D2 a través del lanosterol. [15]

Mapa de ruta interactivo

Haga clic en genes, proteínas y metabolitos a continuación para vincular a los artículos respectivos. [§ 1]

  1. ^ El mapa de ruta interactivo se puede editar en WikiPathways: "VitaminDSynthesis_WP1531".

Ver también

Referencias

  1. ^ "7-deshidrocolesterol". Diccionario médico Stedman de American Heritage . Compañía Houghton Mifflin. 21 de enero de 2007.
  2. ^ "7-deshidrocolesterol". Respuestas.com . Archivado desde el original el 25 de octubre de 2012.
  3. ^ Joven E (2012). "Gracias a un gen, esta mosca necesita un cactus para escapar de Neverland". "No es exactamente ciencia espacial" . Archivado desde el original el 30 de septiembre de 2012 . Consultado el 28 de septiembre de 2012 .
  4. ^ ab Krakowiak PA, Wassif CA, Kratz L, Cozma D, Kovárová M, Harris G, Grinberg A, Yang Y, Hunter AG, Tsokos M, Kelley RI, Porter FD (julio de 2003). "Latosterolosis: un error congénito de la síntesis de colesterol humano y murino debido a la deficiencia de latosterol 5-desaturasa". Genética Molecular Humana . 12 (13): 1631–41. doi : 10.1093/hmg/ddg172 . PMID  12812989.
  5. ^ Makarova AM, Pasta S, Watson G, Shackleton C, Epstein EH (julio de 2017). "Atenuación de la síntesis de vitamina D3 inducida por UVR en un modelo de ratón eliminada para latosterol 5-desaturasa de queratinocitos". La Revista de Bioquímica de Esteroides y Biología Molecular . 171 : 187-194. doi :10.1016/j.jsbmb.2017.03.017. PMID  28330720. S2CID  206502190.
  6. ^ Martini F, Timmons MJ, Tallitsch RB (2006). Anatomía humana . Editores Pearson/Benjamin-Cummings. pag. 89.ISBN 0-8053-7211-3.
  7. ^ ab Norman AW (junio de 1998). "La luz solar, la estación, la pigmentación de la piel, la vitamina D y la 25-hidroxivitamina D: componentes integrales del sistema endocrino de la vitamina D". La Revista Estadounidense de Nutrición Clínica . 67 (6): 1108-1110. doi : 10.1093/ajcn/67.6.1108 . PMID  9625080.
  8. ^ MacLaughlin JA, Anderson RR, Holick MF (mayo de 1982). "El carácter espectral de la luz solar modula la fotosíntesis de la previtamina D3 y sus fotoisómeros en la piel humana". Ciencia . 216 (4549): 1001–3. doi : 10.1126/ciencia.6281884. PMID  6281884.
  9. ^ Kalajian TA, Aldoukhi A, Veronikis AJ, Persons K, Holick MF (septiembre de 2017). "Los diodos emisores de luz (LED) ultravioleta B son más eficientes y eficaces para producir vitamina D3 en la piel humana en comparación con la luz solar natural". Informes científicos . 7 (1): 11489. doi :10.1038/s41598-017-11362-2. PMC 5597604 . PMID  28904394. 
  10. ^ ab Gokhale S, Bhaduri A (diciembre de 2019). "Modulación de provitamina D3 mediante suplementación con prebióticos: evaluación basada en simulación". Informes científicos . 9 (1): 19267. Código bibliográfico : 2019NatSR...919267G. doi : 10.1038/s41598-019-55699-2 . PMC 6917722 . PMID  31848400. 
  11. ^ Jäpelt RB, Jakobsen J (2013). "Vitamina D en plantas: una revisión de su aparición, análisis y biosíntesis". Fronteras en la ciencia vegetal . 4 : 136. doi : 10.3389/fpls.2013.00136 . PMC 3651966 . PMID  23717318. 
  12. ^ Holick MF (noviembre de 2005). "La epidemia de vitamina D y sus consecuencias para la salud". La Revista de Nutrición . 135 (11): 2739S–2748S. doi : 10.1093/jn/135.11.2739S . PMID  16251641. La [vitamina D3] se produce comercialmente extrayendo 7-deshidrocolesterol de la grasa de lana, seguido de irradiación UVB y purificación [...] [La vitamina D2] se elabora comercialmente irradiando y luego purificando el ergosterol extraído de la levadura
  13. ^ "Vitamina D". La Sociedad Vegana .
  14. ^ Gangwar, Gourvendra (1 de julio de 2023). "Formulación de una píldora a base de liquen, una fuente natural de vitamina D3 con una alta tasa de absorción por Ambrosiya Neo-Medicine Pvt. Ltd". Revista Internacional de Investigación Biomédica : 1.
  15. ^ Göring, Horst (noviembre de 2018). "Vitamina D en la naturaleza: un producto de síntesis y/o degradación de componentes de la membrana celular". Biokhimiya (Moscú) . 83 (11): 1350-1357. doi :10.1134/S0006297918110056. PMID  30482146. S2CID  53437216 . Consultado el 2 de diciembre de 2023 .