lanosterol

Compuesto químico

El lanosterol es un triterpenoide tetracíclico y es el compuesto del que se derivan todos los esteroides animales y fúngicos. Por el contrario, los esteroides vegetales se producen a través del cicloartenol . ^[1]

Papel en la biosíntesis de otros esteroides.

La elaboración de lanosterol bajo catálisis enzimática conduce a la estructura central de los esteroides. 14- La desmetilación del lanosterol por el CYP51 finalmente produce colesterol . ^[2]

Se muestra una versión simplificada de la ruta de síntesis de lanosterol con los intermedios pirofosfato de isopentenilo (IPP), pirofosfato de dimetilalilo (DMAPP), pirofosfato de geranilo (GPP) y escualeno . Se omiten algunos intermedios.

Biosíntesis

Investigación

El lanosterol ha sido identificado como un componente clave para mantener la claridad del cristalino. ^[3] La investigación preclínica ha identificado al lanosterol como un posible agente para la reversión y prevención de las cataratas. ^[4] Experimentos in vivo en perros mostraron una reversión significativa de las cataratas dentro de las 6 semanas posteriores a la inyección de lanosterol. ^[5] En 2018, se demostró que el lanosterol mejora la claridad del cristalino en células con cristalino nublado debido al envejecimiento o factores estresantes físicos. ^[6] Un estudio posterior realizado en 2022 por Kehao Wang, Hoshino, Kentaro Uesugi, Naoto Yagi, Pierscionek y Andley encontró resultados positivos en la óptica del cristalino en ratones con cataratas. ^[7]

Usar

El lanosterol es un ingrediente de productos oftálmicos de venta libre para prevenir las cataratas. Sin embargo, la solubilidad y biodisponibilidad del lanosterol no favorece las formulaciones acuosas. ^[8] Heliostatix ​​Biotechnology afirma tener un método para solubilizar el lanosterol para su uso en productos acuosos. ^[9]

Ver también

• cicloartenol
• CYP51

Referencias

1. Schaller, Hubert (mayo de 2003). "El papel de los esteroles en el crecimiento y desarrollo de las plantas". Avances en la investigación de lípidos . 42 (3): 163-175. doi :10.1016/S0163-7827(02)00047-4. PMID  12689617.
2. "¿Las gotas para los ojos de lanosterol funcionan para los perros? - PetACS Pet Health Products". petacs.com . Consultado el 6 de junio de 2023 .
3. Enfadado, M; Telford, D (julio de 2005). "El señor de los anillos: el mecanismo de la oxidoscualeno: lanosterol ciclasa se vuelve muy claro". Tendencias en Ciencias Farmacológicas . 26 (7): 335–340. doi : 10.1016/j.tips.2005.05.004. PMID  15951028.
4. Zhang, K.; Zhao, L.; Zhu, J.; Hora.; Wang, S.; Yan, Y. (2016). "Reversión de lanosterol de la agregación de proteínas en cataratas". Acta Oftalmológica . 94 . doi : 10.1111/j.1755-3768.2016.0033 .
5. Zhao, Ling; Chen, Xiang-Jun; Zhu, Jie; Xi, Yi-Bo; Yang, Xu; Hu, Li-Dan; Ouyang, Hong; Patel, Sherrina H.; Jin, Xin; Lin, Danni; Wu, Frances; Bandera, Ken; Cai, Huimin; Li, general; Cao, Guiqun; Lin, Ying; Chen, Daniel; Wen, Cindy; Chung, Cristóbal; Wang, Yandong; Qiu, Austin; Sí, Emily; Wang, Wenqiu; Hu, Xun; Grob, Seanna; Abagyan, Rubén; Su, Zhiguang; Tjondro, Harry Christianto; Zhao, Xi-Juan; Luo, Hongrong; Hou, Rui; Jefferson, J.; Perry, P.; Gao, Weiwei; Kozak, Igor; Granet, David; Li, Yingrui; Sol, Xiaodong; Wang, junio; Zhang, Liangfang; Liu, Yizhi; Yan, Yong-Bin; Zhang, Kang (julio de 2015). "El lanosterol revierte la agregación de proteínas en las cataratas". Naturaleza . 523 (7562): 607–611. Código Bib :2015Natur.523..607Z. doi : 10.1038/naturaleza14650. PMID  26200341. S2CID  4469138.
6. Shen, Xinyue; Zhu, Manhui; Kang, Lihua; Tu, Yuanyuan; Li, Lele; Zhang, Rutan; Qin, Bai; Yang, Mei; Guan, Huaijin (11 de julio de 2018). "La vía de lanosterol sintasa alivia la opacidad del cristalino en las cataratas corticales relacionadas con la edad". Revista de Oftalmología . 2018 : 1–9. doi : 10.1155/2018/4125893 . PMC 6079410 . PMID  30116630. 
7. Wang, Kehao; Hoshino, Masato; Uesugi, Kentaro; Yagi, Naoto; Pierscionek, Barbara K.; Andley, Usha P. (16 de mayo de 2022). "Los compuestos de oxisterol en lentes de cristalina αA y αB mutantes de ratón pueden mejorar las propiedades ópticas de la lente". Oftalmología de investigación y ciencias visuales . 63 (5): 15. doi :10.1167/iovs.63.5.15. ISSN  1552-5783. PMC 9123516 . PMID  35575904. 
8. Daszynski, Damián M.; Santhoshkumar, Puttur; Phadte, Ashutosh S.; Sharma, K. Krishna; Zhong, Haizhen A.; Lou, Marjorie F.; Kador, Peter F. (2019). "Fracaso de los oxiesteroles como el lanosterol para restaurar la claridad del cristalino de las cataratas". Informes científicos . 9 (1): 8459. Código bibliográfico : 2019NatSR...9.8459D. doi :10.1038/s41598-019-44676-4. PMC 6560215 . PMID  31186457. 
9. Heliostatix.org

Otras lecturas

• Corey, EJ; Russey, William E.; de Montellano, Paul R. Ortiz (octubre de 1966). "2,3-Oxidoscualeno, un intermedio en la síntesis biológica de esteroles a partir de escualeno". Revista de la Sociedad Química Estadounidense . 88 (20): 4750–4751. doi :10.1021/ja00972a056. PMID  5918046.
• Abe, Ikuro.; Rohmer, Michel.; Prestwich, Glenn D. (1 de septiembre de 1993). "Ciclación enzimática de escualeno y oxidoscualeno a esteroles y triterpenos". Reseñas químicas . 93 (6): 2189–2206. doi :10.1021/cr00022a009.
• Eschenmoser, A.; Ruzicka, L.; Jeger, O.; Arigoni, D. (1955). "Zur Kenntnis der Triterpene. 190. Mitteilung. Eine stereochemische Interpretation der biogenetischen Isoprenregel bei den Triterpenen" [Para el conocimiento de los triterpenos. Parte 190. Una interpretación estereoquímica de la regla biogenética del isopreno en triterpenos]. Helvetica Chimica Acta (en alemán). 38 (7): 1890-1904. doi :10.1002/hlca.19550380728.
• Wang, Kehao; Hoshino, Masato; Uesugi, Kentaro; Yagi, Naoto; Pierscionek, Barbara K.; Andley, Usha P. (16 de mayo de 2022). "Los compuestos de oxisterol en lentes de cristalina αA y αB mutantes de ratón pueden mejorar las propiedades ópticas de la lente". Oftalmología de investigación y ciencias visuales . 63 (5): 15. doi :10.1167/iovs.63.5.15. ISSN  1552-5783. PMC  9123516 . PMID  35575904.

enlaces externos