El 6-APB ( 6-(2-aminopropil)benzofurano ) es una droga psicoactiva empatógena de las clases de benzofurano sustituido y fenetilamina sustituida . [1] El 6-APB y otros compuestos a veces se denominan informalmente "benzofuria" en los artículos periodísticos. Tiene una estructura similar a la MDA , pero se diferencia en que el sistema de anillo 3,4- metilendioxifenilo ha sido reemplazado por un anillo de benzofurano . El 6-APB también es el derivado de benzofurano insaturado del 6-APDB . Puede aparecer como un polvo granulado de color canela. [ cita requerida ]
Aunque la droga nunca se volvió particularmente popular, entró brevemente en la escena de las fiestas rave y clandestinas en el Reino Unido antes de que se prohibiera su venta e importación. Se incluye en la categoría de sustancias químicas de investigación , a veces llamadas "drogas legales" si no están controladas. Debido a que el 6-APB y otros benzofuranos sustituidos no han sido explícitamente prohibidos en algunos países, a menudo son técnicamente legales, lo que contribuye a su popularidad. [ cita requerida ]
6-APB es un inhibidor de la recaptación de serotonina-noradrenalina-dopamina (SNDRI) con valores de Ki de 117, 150 y 2698 nM para el transportador de noradrenalina (NET), el transportador de dopamina (DAT) y el transportador de serotonina (SERT), respectivamente. [1] Además, 6-APB no solo bloquea la recaptación de estos neurotransmisores monoamínicos sino que también es un agente liberador de ellos; es decir, es un agente liberador de serotonina-noradrenalina-dopamina (SNDRA). [2] Además de las acciones en los transportadores de monoaminas , 6-APB es un potente agonista completo del receptor de serotonina 5-HT 2B (K i = 3,7 nM), [1] con mayor afinidad por este objetivo que cualquier otro sitio. [3] Además, a diferencia del MDMA , el 6-APB muestra una selectividad 100 veces mayor para el receptor 5-HT 2B que para los receptores 5-HT 2A y 5-HT 2C . [3] [4] Es notablemente más potente y más selectivo como agonista del receptor 5-HT 2B que el agonista del receptor 5-HT 2B de referencia , BW-723C86 , que se utiliza comúnmente para la investigación del receptor 5-HT 2B . [ cita requerida ] Además del receptor 5-HT 2B , también se ha descubierto que el 6-APB se une con alta afinidad al subtipo de receptor α 2C -adrenérgico (K i = 45 nM), aunque se desconoce la importancia clínica de esta acción. [1] El 6-APB mostró poca otra afinidad en una amplia selección de otros sitios. [1]
El potente agonismo del receptor 5-HT 2B hace probable que el 6-APB sea cardiotóxico con el uso crónico o a largo plazo, como se ha observado con otros agonistas del receptor 5-HT 2B como la fenfluramina , un fármaco anoréxico serotoninérgico que se encuentra retirado del mercado . [1] [5]
No se ha estudiado la farmacocinética del 6-APB, pero se puede extraer cierta información de los informes de los usuarios, que sugieren un inicio lento de 40 a 120 minutos. Los efectos máximos del fármaco duran 7 horas, seguidos de una fase de descenso de aproximadamente 2 horas y efectos posteriores de hasta 24 horas. [6]
Aunque la literatura disponible es limitada, hay algunos datos sobre el metabolismo de 6-APB en ratas. Su metabolismo de fase I implica la hidroxilación del anillo de furano , luego la escisión del anillo, seguida de una reducción del aldehído insaturado del paso anterior. El aldehído resultante puede tomar dos caminos. Se oxida a un ácido carboxílico o se reduce a un alcohol y luego se hidroxila . El metabolismo de fase II consiste en la glucuronidación . Los metabolitos más prevalentes en ratas fueron 3-carboximetil-4-hidroxianfetamina y 4-carboximetil-3-hidroxianfetamina. [7]
La psicosis aguda se ha asociado con el uso recreativo de 6-APB en combinación con el cannabinoide sintético JWH-122. [8]
El 6-APB y su isómero estructural 5-APB se han probado con una serie de agentes que incluyen: reactivos Marquis , Liebermann , Mecke y Froehde . [9] La exposición de los compuestos a los reactivos produce un cambio de color que es indicativo del compuesto en prueba.
Se informa que el succinato de 6-APB es prácticamente insoluble en CHCl3 y mínimamente soluble en agua fría . Un lote incautado por la DEA contenía una proporción de succinato a 6-APB de 2:1. [ 10]
La síntesis de Briner et al . [4] implicó refluir 3-bromofenol con dietilacetal de bromoacetaldehído e hidruro de sodio para dar el dietilacetal , que luego se calentó con ácido polifosfórico para dar una mezcla de isómeros estructurales de bromobenzofurano : 4-bromo-1-benzofurano y 6-bromo-1-benzofurano. Los isómeros se separaron por cromatografía en columna de gel de sílice , luego se convirtieron en sus respectivos derivados de propanona y luego se aminaron reductivamente para dar 6-APB y 4-APB, los cuales se convirtieron en sus pares de iones HCl para un examen más detallado.
El 6-APB se puede encontrar en forma de base libre , clorhidrato y succinato . La base libre es supuestamente un 20 % más fuerte que la sal de clorhidrato y un 65 % más fuerte que el succinato. Esto significa que 100 mg de 6-APB HCl equivalen a 83 mg de base libre de 6-APB y 100 mg de succinato de 6-APB equivalen a 60 mg de base libre de 6-APB. Los diferentes lotes de producción pueden tener impurezas y deben tratarse con cuidado. [ cita requerida ]
Según informes anecdóticos, las dosis de clorhidrato de 6-APB son las siguientes:
Las dosis de bases libres o succinatos deben ajustarse en consecuencia.
En 1999, las anfetaminas pasaron de la Lista III a la Lista I como resultado de la Ley de Calles Seguras . Algunos han especulado que la estructura de la 6-APB la califica como una droga de la Lista I como un análogo de la MDA. [11] [ ¿ Fuente poco confiable? ]
En 2014, un estudio financiado por los Institutos Canadienses de Investigación en Salud señaló que el 6-APB "puede o no ser legal en Canadá dependiendo de cómo se interprete la Ley actual" [12] y que podría comprarse para fines académicos sin una exención de Health Canada. El estudio también señaló que, a diferencia del MDMA, del que suele servir como sustituto en países como los EE. UU., la estructura de benzofurano del 6-APB no lo convierte en un análogo directo de la anfetamina a pesar de las similitudes en sus efectos.
La 6-APB no está programada a nivel federal en los Estados Unidos , [13] [ verificación fallida ] pero puede considerarse un análogo de la anfetamina, en cuyo caso la compra, venta o posesión podría procesarse bajo la Ley Federal de Análogos . [14]
El artículo 6-APB está incluido en el decreto gubernamental sobre sustancias, preparados y plantas estupefacientes y, por lo tanto, es ilegal. [15]
El 6-APB es ilegal en Francia . [16]
El 6-APB es ilegal en Alemania desde el 17 de julio de 2013, cuando se añadió al Anexo II de la Betäubungsmittelgesetz . [ cita requerida ]
El 6-APB es ilegal en Italia . [17]
En Luxemburgo , el 6-APB no está citado en la lista de sustancias prohibidas. [18] Por lo tanto, sigue siendo una sustancia legal.
El 6-APB no está incluido en la Ley del Opio ni en la Ley de Medicamentos de los Países Bajos , por lo que actualmente es legal. [ cita requerida ]
Algunos países, como Nueva Zelanda y Australia, incluyen una cláusula general de “sustancialmente similar” en sus leyes sobre drogas . Esto incluye al 6-APB, ya que su estructura química es similar a la del fármaco de clase A MDA , lo que significa que el 6-APB puede considerarse un análogo de sustancia controlada en estas jurisdicciones. [19]
En Suecia , desde el 27 de diciembre de 2009, el 6-APB está clasificado como "peligro para la salud" según la ley Lagen om förbud mot vissa hälsofarliga varor (traducida Ley sobre la prohibición de ciertos productos peligrosos para la salud ). [20]
El 10 de junio de 2013, el 6-APB y varios análogos fueron clasificados como drogas de clase temporal en el Reino Unido siguiendo una recomendación de la ACMD. [5] Esto significa que la venta e importación de las sustancias nombradas son delitos penales y se tratan como drogas de clase B. [21] El 28 de noviembre de 2013, la ACMD recomendó que el 6-APB y los benzofuranos relacionados se convirtieran en sustancias de clase B , Lista 1. [5] El 5 de marzo de 2014, el Ministerio del Interior del Reino Unido anunció que el 6-APB se convertiría en una droga de clase B el 10 de junio de 2014 junto con todos los demás entactógenos de benzofurano y muchas drogas estructuralmente relacionadas. [22]
El 6-APB es una sustancia controlada en China desde el 1 de julio de 2024 [23]