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5α-Dihidronandrolona

La 5α-dihidronandrolona (también conocida como 5α-DHN , dihidronandrolona , ​​DHN , 5α-dihidro-19-nortestosterona o 5α-estran-17β-ol-3-ona ) es un esteroide anabólico-androgénico (EAA) natural y un derivado 5α-reducido de la nandrolona (19-nortestosterona). [1] Es un metabolito principal de la nandrolona y se forma a partir de ella por las acciones de la enzima 5α-reductasa de manera análoga a la formación de dihidrotestosterona (DHT) a partir de la testosterona . [1] [2]

Cuando la testosterona se reduce en 5α a DHT, que es un AAS mucho más potente en comparación, sus efectos se potencian a nivel local. [1] [2] Los tejidos en los que esto ocurre (es decir, los tejidos que expresan 5α-reductasa) se denominan tejidos "androgénicos" e incluyen la piel , los folículos pilosos y la glándula prostática , entre otros. [1] La conversión de testosterona en DHT es un factor importante en la etiología de una variedad de afecciones dependientes de los andrógenos , que incluyen acné , crecimiento excesivo de vello facial/corporal , pérdida de cabello del cuero cabelludo , agrandamiento de la próstata y cáncer de próstata . [1] A diferencia del caso de la testosterona y la DHT, la 5α-DHN es un agonista mucho más débil del receptor de andrógenos (AR) que la nandrolona. [1] [2] [3] [4] Por esta razón, en lugar de una potenciación local en los tejidos androgénicos, hay una inactivación local cuando la nandrolona se convierte en 5α-DHN por la 5α-reductasa en estos tejidos. [1] [2] [3] Se cree que esto es en gran parte o completamente responsable de la proporción excepcionalmente alta de efectos anabólicos a androgénicos observados con la nandrolona. [1] [2]

La combinación de nandrolona con un inhibidor de la 5α-reductasa como finasterida o dutasterida bloqueará la conversión de nandrolona en 5α-DHN y, a diferencia de la testosterona y varios otros AAS, aumentará considerablemente la propensión de la nandrolona a producir efectos secundarios androgénicos . [3]

Véase también

Referencias

  1. ^ abcdefgh Kicman AT (junio de 2008). "Farmacología de los esteroides anabólicos". British Journal of Pharmacology . 154 (3): 502–21. doi :10.1038/bjp.2008.165. PMC  2439524 . PMID  18500378.
  2. ^ abcde John A. Thomas (6 de diciembre de 2012). Drogas, atletas y rendimiento físico. Springer Science & Business Media. pp. 29–. ISBN 978-1-4684-5499-4.
  3. ^ abc William Llewellyn (2011). Anabólicos. Molecular Nutrition Llc. págs. 464–. ISBN 978-0-9828280-1-4.
  4. ^ Bergink EW, Janssen PS, Turpijn EW, van der Vies J (junio de 1985). "Comparación de las propiedades de unión al receptor de la nandrolona y la testosterona en condiciones in vitro e in vivo". J. Steroid Biochem . 22 (6): 831–6. doi :10.1016/0022-4731(85)90293-6. PMID  4021486.