La Copa de Chipre 2008-09 fue la 67.ª edición de la Copa de Chipre . Participaron en la competición un total de 28 clubes. En el torneo participaron equipos de la Primera División chipriota y de divisiones inferiores, y los partidos se jugaron a doble partido en las primeras rondas. Comenzó el 23 de septiembre de 2008 con la primera ronda y concluyó el 16 de mayo de 2009 con la final, que se celebró en el Estadio GSP . El APOP Kinyras ganó su primer trofeo de la Copa de Chipre tras vencer al AEL por 2-0 en la final.
En la Copa de Chipre 2008-09 participaron todos los equipos de la Primera División y la Segunda División de Chipre . Los equipos de las dos divisiones inferiores ( Tercera y Cuarta ) compitieron en una competición de copa independiente .
La competición constó de cinco rondas. Todas las rondas, excepto la final, se jugaron en formato de ida y vuelta, en las que cada equipo jugó un partido de ida y otro de vuelta contra su oponente. El equipo que marcó más goles en el global se clasificaba para la siguiente ronda. Si los dos equipos marcaban el mismo número de goles en el global, entonces el equipo que marcara más goles fuera de casa avanzaba a la siguiente ronda.
Si ambos equipos habían marcado el mismo número de goles en casa y fuera, se jugaba una prórroga al final del partido de vuelta. Si durante los treinta minutos adicionales ambos equipos habían logrado marcar, pero habían marcado el mismo número de goles, entonces el equipo que había marcado los goles fuera de casa pasaba a la siguiente ronda (es decir, el equipo que jugaba fuera de casa). Si no se había marcado ningún gol durante la prórroga, el equipo clasificado se determinaba mediante la tanda de penaltis .
La final fue a partido único.
El ganador de la copa se aseguró un lugar en la UEFA Europa League 2009-10 .
En la primera ronda participaron todos los equipos de la Segunda División de Chipre y 10 de los 14 equipos de la Primera División de Chipre . Los cuatro equipos de la primera división que se clasificaron para las semifinales de la Copa de Chipre 2007-08 ( APOEL , Anorthosis , Apollon , Omonia ) no participaron en esta ronda. Los equipos de la Primera División de Chipre no quedaron emparejados y jugaron el partido de vuelta en casa.
El sorteo de la primera ronda se celebró el 10 de septiembre de 2008. Los partidos de ida se jugaron el 23, 24 de septiembre y el 1 de octubre de 2008. Los partidos de vuelta se jugaron el 4 y 5 de octubre de 2008.
En esta ronda participaron los equipos que se clasificaron para las semifinales del año pasado , junto con los 12 ganadores de la ronda anterior. El sorteo de la segunda ronda se realizó el 29 de diciembre de 2008. Los partidos de ida se jugaron el 14 y el 21 de enero de 2009. Los partidos de vuelta se jugaron el 28 de enero y el 4 de febrero de 2009.
El sorteo de los cuartos de final se celebró el 5 de febrero de 2009 en el hotel Hilton Park de Nicosia. Los partidos de ida se jugaron el 25 de febrero y el 4 de marzo de 2009. Los partidos de vuelta se jugaron el 11 y el 18 de marzo de 2009.
El sorteo de las semifinales se celebró en el hotel Hilton Park de Nicosia el 20 de marzo de 2009. Los partidos de ida se jugaron el 15 de abril de 2009 y los de vuelta el 6 de mayo de 2009.
AEL ganó 3-2 en el global
APOP Kinyras Peyias ganó 2-1 en el global
