La Copa de Chipre 2008-09 para divisiones inferiores fue la primera edición de la Copa de Chipre para divisiones inferiores . Un total de 19 clubes participaron en la competición. Comenzó el 11 de octubre de 2008 con la primera ronda y concluyó el 29 de marzo de 2009 con la final que se celebró en el Estadio Dasaki . Elpida ganó su primer trofeo de copa después de vencer a Digenis 2-1 en la final.
Sólo podían participar equipos de la Tercera División y la Cuarta División de Chipre . La participación no era obligatoria. Participaron 19 de los 28 equipos de esa temporada.
La competición se dividió en cinco rondas. En la primera y la segunda ronda, cada eliminatoria se jugó a un solo partido y se disputó en el estadio de uno de los dos equipos, según el resultado del sorteo. Cada ganador de la eliminatoria se clasificaba para la siguiente ronda. Si un partido terminaba en empate, se jugaba una prórroga. Si se producía un empate, se jugaba una repetición en el estadio del equipo que había estado fuera en el primer partido. Si la repetición también terminaba en empate, se jugaba una prórroga y, si el partido seguía empatado después de la prórroga, el ganador se decidía mediante tanda de penaltis .
Las dos rondas siguientes se jugaron en formato de ida y vuelta, en las que cada equipo jugó un partido de ida y otro de vuelta contra su oponente. El equipo que marcara más goles en el global se clasificaba para la siguiente ronda. Si los dos equipos marcaban el mismo número de goles en el global, entonces el equipo que marcara más goles fuera de casa avanzaba a la siguiente ronda.
Si ambos equipos habían marcado el mismo número de goles en casa y fuera, se jugaba una prórroga al final del partido de vuelta. Si durante los treinta minutos adicionales ambos equipos habían logrado marcar, pero habían marcado el mismo número de goles, entonces el equipo que había marcado los goles fuera de casa pasaba a la siguiente ronda (es decir, el equipo que jugaba fuera de casa). Si no se había marcado ningún gol durante la prórroga, el equipo clasificado se determinaba mediante la tanda de penaltis .
La final fue a partido único.
De los 19 equipos sorteados, 13 fueron clasificados directamente a la segunda ronda, sin necesidad de disputar ningún partido.
En la segunda ronda participaron los ganadores de las eliminatorias de la primera ronda.