La temporada 2008-09 de la Segunda División de Chipre fue la 54.ª temporada de la segunda división de fútbol de Chipre . Ermis ganó su tercer título.
En la Segunda División de Chipre 2008-09 participaron catorce equipos. Todos los equipos se enfrentaron entre sí dos veces, una en casa y otra fuera. El equipo con más puntos al final de la temporada se coronó campeón. Los tres primeros equipos ascendieron a la Primera División de Chipre 2009-10 y los tres últimos descendieron a la Tercera División de Chipre 2009-10 .
Equipos ascendidos a la Primera División de Chipre 2008-09
Equipos descendidos de la Primera División de Chipre 2007-08
Equipos ascendidos de la Tercera División de Chipre 2007-08
Equipos descendidos a la Tercera División de Chipre 2008-09
Fuente: cfa.com.cy