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12-Corona-4

El 12-corona-4 , también llamado 1,4,7,10-tetraoxaciclododecano e ionóforo de litio V, es un éter corona con la fórmula C 8 H 16 O 4 . Es un tetrámero cíclico de óxido de etileno que es específico para el catión litio.

Síntesis

El 12-Crown-4 se puede sintetizar utilizando una síntesis de éter Williamson modificada , utilizando LiClO 4 como catión plantilla: [1]

(CH 2 OCH 2 CH 2 Cl) 2 + (CH 2 OH) 2 + 2 NaOH → (CH 2 CH 2 O) 4 + 2 NaCl + 2 H 2 O

También se forma a partir de la oligomerización cíclica del óxido de etileno en presencia de trifluoruro de boro gaseoso . [2]

Propiedades

Modelo de bolas y barras del catión bis(12-corona-4)litio

Al igual que otros éteres corona, el 12-corona-4 forma complejos con cationes de metales alcalinos. El diámetro de la cavidad de 1,2-1,5 Å le confiere una alta selectividad hacia el catión litio (diámetro iónico 1,36 Å) [2]

Su grupo puntual es S 4 . El momento dipolar del 12-corona-4 varía con el disolvente y la temperatura. A 25 °C, el momento dipolar del 12-corona-4 se determinó como 2,33 ± 0,03 D en ciclohexano y 2,46 ± 0,01 D en benceno. [3]

Referencias

  1. ^ Cook, Fred L.; Caruso, Thomas C.; Byrne, Michael P.; Bowers, Chauncey W.; Speck, Don H.; Liotta, Charles L. (1974). "Síntesis sencillas de 12-corona-4 y 15-corona-5". Tetrahedron Letters . 15 (46): 4029–4032. doi :10.1016/S0040-4039(01)92075-1.
  2. ^ ab Liotta, Charles L.; Berkner, Joachim (2001), "12-Crown-4", Enciclopedia de reactivos para síntesis orgánica , Chichester, Reino Unido: John Wiley & Sons, Ltd, doi : 10.1002/047084289X.rc262, ISBN 978-0-471-93623-7
  3. ^ Caswell, Lyman R.; Savannunt, Diana S. (enero de 1988). "Efectos de la temperatura y el disolvente en los momentos dipolares experimentales de tres éteres corona". Journal of Heterocyclic Chemistry . 25 (1): 73–79. doi :10.1002/jhet.5570250111.

Véase también