El 1-naftol , o α-naftol , es un compuesto orgánico con la fórmula C 10 H 7 OH . Es un sólido blanco fluorescente . El 1-naftol se diferencia de su isómero 2-naftol por la ubicación del grupo hidroxilo en el anillo de naftaleno . Los naftoles son homólogos naftalénicos del fenol . Ambos isómeros son solubles en disolventes orgánicos simples . Son precursores de una variedad de compuestos útiles. [2]
Producción
El 1-naftol se prepara mediante dos rutas principales. [2] En un método, el naftaleno se nitra para dar 1-nitronaftaleno, que se hidrogena a la amina seguida de hidrólisis:
Algunas reacciones del 1-naftol se pueden explicar con referencia a su tautomería, que produce una pequeña cantidad del tautómero ceto. [ cita requerida ]
La posición 4 del 1-naftol es susceptible al ataque electrofílico. Esta reacción regioselectiva se aprovecha en la preparación de colorantes diazoicos, que se forman utilizando sales de diazonio . La reducción de los derivados diazoicos da lugar al 4-amino-1-naftol. [4] [5]
La reducción parcial del 1-naftol da lugar al derivado tetrahidro, dejando intacto el anillo fenólico. [6] La hidrogenación completa está catalizada por el rodio. [7]
El 1-naftol es un metabolito del insecticida carbaril y naftaleno . Junto con el TCPy , se ha demostrado que disminuye los niveles de testosterona en hombres adultos. [13]
Otros usos
El 1-naftol se utiliza en cada una de las siguientes pruebas químicas, que son anteriores al uso de métodos espectroscópicos y cromatográficos:
La prueba de Voges-Proskauer cambia de color de amarillo a rojo para indicar que la glucosa se está descomponiendo en acetoína , que las bacterias utilizan para el almacenamiento de energía externa.
Seguridad
El 1-naftol ha sido descrito como "moderadamente tóxico". [2]
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