La o -fenilendiamina ( OPD ) es un compuesto orgánico con la fórmula C 6 H 4 (NH 2 ) 2 . Esta diamina aromática es un precursor importante de muchos compuestos heterocíclicos . OPD es un compuesto blanco aunque las muestras parecen más oscuras debido a la oxidación por el aire. Es isomérico con m -fenilendiamina y p -fenilendiamina .
Comúnmente, el 2-nitroclorobenceno se trata con amoníaco y la 2-nitroanilina resultante , cuyo grupo nitro luego se reduce : [4]
En el laboratorio, la reducción de la nitroanilina se realiza con polvo de zinc en etanol, seguido de la purificación de la diamina como sal clorhidrato . Las muestras impuras oscurecidas se pueden purificar mediante el tratamiento de su solución acuosa con ditionito de sodio y carbón activado . [5]
o -La fenilendiamina se condensa con cetonas y aldehídos para dar lugar a diversos productos valiosos. Sus reacciones con los ácidos fórmicos para producir bencimidazol . [6] Otros ácidos carboxílicos dan bencimidazoles 2-sustituidos. Los herbicidas benomilo y fuberidazol se elaboran de esta manera. El tiofanato de metilo es otro herbicida producido a partir de o-fenilendiamina. [4] La condensación con etilxantato de potasio da 2-mercaptobencimidazol . [7] Con ácido nitroso , la o -fenilendiamina se condensa para dar benzotriazol , un inhibidor de la corrosión. [8]
La quinoxalinediona se puede preparar mediante condensación de o -fenilendiamina con oxalato de dimetilo . Los mercaptoimidazol se utilizan comúnmente como antioxidantes en la producción de caucho , y se obtienen mediante la condensación de ésteres de xantato . La condensación de o -fenilendiamina sustituida con dicetonas produce diversos productos farmacéuticos . [9]
OPD es un ligando en la química de coordinación . La oxidación de complejos de metal-fenilendiamina produce los derivados de diimina . [10] OPD se condensa con salicilaldehído para dar ligandos de base de Schiff quelantes .
Con una LD 50 de 44 mg/L (en agua), la o -fenilendiamina es aproximadamente 1000 veces menos tóxica que el para -isómero . Las anilinas normalmente se manejan como si fueran cancerígenas . Para muchas aplicaciones, el OPD ha sido reemplazado por alternativas más seguras como la 3,3',5,5'-tetrametilbencidina . [11]