bencimidazol

Compuesto químico

El bencimidazol es un compuesto orgánico aromático heterocíclico . Este compuesto bicíclico puede verse como anillos fusionados de los compuestos aromáticos benceno e imidazol . Es un sólido blanco que se presenta en forma de cristales tabulares. ^[2]

Preparación

El bencimidazol se produce por condensación de o-fenilendiamina con ácido fórmico , ^{[3] o el} ortoformiato de trimetilo equivalente :

C ₆ H ₄ (NH ₂ ) ₂ + HC (OCH ₃ ) ₃ → C ₆ H ₄ N (NH) CH + 3 CH ₃ OH

Los derivados 2-sustituidos se obtienen cuando la condensación se realiza con aldehídos en lugar de ácido fórmico, seguida de oxidación . ^[4]

Reacciones

El bencimidazol es una base :

C ₆ H ₄ N (NH) CH + H ⁺ → [C ₆ H ₄ (NH) ₂ CH] ⁺

También se puede desprotonar con bases más fuertes:

C6H4N ( _NH )CH _{+ LiH →} Li [ _{C6H4N2CH ]} + H2

La imina se puede alquilar y también sirve como ligando en la química de coordinación . El complejo de bencimidazol más destacado contiene N -ribosil-dimetilbencimidazol, que se encuentra en la vitamina B ₁₂ . ^[5]

Las sales de N , N'- dialquilbencimidazolio son precursoras de ciertos carbenos N -heterocíclicos . ^{[6] [7]}

Aplicaciones

Benomyl es un fungicida con un núcleo de bencimidazol.

Los derivados de bencimidazol se encuentran entre los sistemas de anillos más utilizados para fármacos de molécula pequeña enumerados por la Administración de Drogas y Alimentos de los Estados Unidos . ^[8] Muchos agentes farmacéuticos pertenecen a la clase de compuestos de bencimidazol. Por ejemplo:

• Bloqueadores de los receptores de angiotensina II como azilsartán , candesartán y telmisartán .
• Agentes antihelmínticos como albendazol , ciclobendazol , fenbendazol , flubendazol , mebendazol , oxfendazol , oxibendazol , triclabendazol y tiabendazol .
• Antihistamínicos como astemizol , bilastina , clemizol , emedastina , mizolastina y oxatomida .
• Fungicidas de bencimidazol como benomilo , carbendazim , fuberidazol y tiabendazol .
• Opioides de bencimidazol como bezitramida , brorfina , clonitazeno , etodesnitazene , etonitazene , etonitazepipne , etonitazepyne , isotonitazene , metodesnitazene y metonitazene .
• Inhibidores de la bomba de protones como dexlansoprazol , esomeprazol , ilaprazol , lansoprazol , omeprazol , pantoprazol , rabeprazol y tenatoprazol .
• Antipsicóticos típicos como benperidol , clopimozida , droperidol , neflumozida , oxiperomida y pimozida .
• Otros agentes farmacéuticos notables que contienen un grupo bencimidazol incluyen abemaciclib , bendamustina , dabigatrán , daridorexant y glasdegib .

En la fabricación de placas de circuito impreso , el bencimidazol se puede utilizar como conservante orgánico de soldabilidad . ^{[ cita necesaria ]}

Varios colorantes se derivan de los benzimidazoles. ^[9]

Ver también

• Benzimidazolina
• Polibencimidazol , una fibra de alto rendimiento

Referencias

1. Walba, Harold; Isensee, Robert W. (1961). "Constantes de acidez de algunos arilimidazoles y sus cationes". La Revista de Química Orgánica . 26 (8): 2789–2791. doi :10.1021/jo01066a039.
2. "Bencimidazol | CAMEO Chemicals | NOAA". cameochemicals.noaa.gov . Consultado el 11 de enero de 2023 .
3. EC Wagner, WH Millett (1939). "Bencimidazol". Síntesis orgánicas . 19 : 12. doi : 10.15227/orgsyn.019.0012.
4. Robert A. Smiley "Fenileno y toluendiaminas" en la Enciclopedia de química industrial de Ullmann 2002, Wiley-VCH, Weinheim. doi :10.1002/14356007.a19_405
5. HA Barker; RD Smith; H. Weissbach; JI Toohey; JN Ladd y BE Volcani (1 de febrero de 1960). "Aislamiento y propiedades de coenzimas de cobamida cristalinas que contienen bencimidazol o 5,6-dimetilbencimidazol". Revista de Química Biológica . 235 (2): 480–488. doi : 10.1016/S0021-9258(18)69550-X . PMID  13796809.
6. R. Jackstell; A. Frisch; M. Beller; D. Rottger; M. Malaun; B. Bildstein (2002). "Telomerización eficiente de 1,3-butadieno con alcoholes en presencia de complejos de paladio (0) carbeno generados in situ". Revista de Catálisis Molecular A: Química . 185 (1–2): 105–112. doi :10.1016/S1381-1169(02)00068-7.
7. HV Huynh; JHH Ho; TC Neo; LL Koh (2005). "Síntesis selectiva controlada por disolvente de un complejo transconfigurado de bencimidazolina-2-ilidenpaladio (II) e investigaciones de su actividad catalítica de tipo Heck". Revista de Química Organometálica . 690 (16): 3854–3860. doi : 10.1016/j.jorganchem.2005.04.053.
8. Taylor, RD; MacCoss, M.; Lawson, ADG J Med Chem 2014, 57, 5845.>
9. Horst Berneth "Tintes y pigmentos de metino" en la Enciclopedia de química industrial de Ullmann , 2008, Wiley-VCH, Weinheim. doi :10.1002/14356007.a16_487.pub2

Otras lecturas

• Grimmett, Señor (1997). Síntesis de imidazol y bencimidazol . Boston: Prensa académica. ISBN 0-12-303190-7.