La 2-nitroanilina es un compuesto orgánico con la fórmula H 2 NC 6 H 4 NO 2 . Es un derivado de la anilina , que lleva un grupo funcional nitro en la posición 2. [1] Se utiliza principalmente como precursor de la o-fenilendiamina.
La 2-nitroanilina se prepara comercialmente mediante la reacción de 2-nitroclorobenceno con amoníaco : [2]
Existen muchos otros métodos para la síntesis de este compuesto. La nitración directa de anilina es ineficiente ya que en su lugar se produce anilinio. La nitración de acetanilida da sólo trazas del isómero 2-nitro que se obtiene debido al gran efecto estérico de la amida. La sulfonación se suele utilizar para bloquear la posición 4 y aumenta la eficacia al 56%. [3] [4]
La 2-nitroanilina es el principal precursor de las fenilendiaminas , que se convierten en bencimidazoles , una familia de heterociclos que son componentes clave en los productos farmacéuticos. [2]
Además de su reducción a fenilendiamina, la 2-nitroanilina sufre otras reacciones previstas para las aminas aromáticas. Se protona para dar las sales de anilinio. Debido a la influencia del sustituyente nitro, la amina presenta una basicidad casi 100.000 veces menor que la propia anilina. La diazotización produce un derivado de diazonio , [5] que es un precursor de algunos tintes diazo . La acetilación produce 2-nitroacetanilida.